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1. 화학물질
1.1. 개요
| 방향족 탄화수소 | |||||
| 벤젠 및 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 스타이렌 | ||||
| C2-벤젠 | 자일렌, 에틸벤젠 | ||||
| C3-벤젠 | 메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘 | ||||
| C4-벤젠 | 테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠 | ||||
| C5-벤젠 | 펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠 | ||||
| C6-벤젠 | 헥사메틸벤젠, 헥실벤젠 | ||||
| 여러고리 방향족 탄화수소 | 2-ring: 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring: 안트라센, 페난트렌, 플루오렌[1] 4-ring: 테트라센, 피렌 / 5-ring: 벤조피렌, 펜타센 n-ring: 폴리아센, 헬리센 | ||||
| [1] 다른 3-ring 방향족 탄화수소와 분자식이 다른데, 이는 플루오렌의 중간 부분의 고리가 벤젠고리가 아니기 때문이다. | |||||
| 벤젠기반 이종고리 화합물 | ||||||
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Benzene
C6H6의 분자식을 가지는 정육각형 평면 고리 모양의 독성, 발암성 유기화합물이다. 대표적인 방향족 화합물이며, 무극성 액체이기에 여러 가지 무극성 용질에 대한 유기용매로 사용된다. 방향족성을 띠기 때문에 매우 안정하다. 방향족 탄화수소 중 가장 기본적인 형태이다.
1.2. 구조
C6H6의 분자식을 가지면서 첨가 반응을 잘 하지 않는[1] 벤젠의 구조는 오랜 기간 동안 미스터리로 남아 있었으며[2], 이를 설명하기 위해 다양한 구조[3]들이 제안되었다. 이 중 1861년에서 1862년 겨울 벨기에 겐트에서 화학교수로 일하던 중 벽난로 앞에서 잠들었다가 꿈에서 뱀이 자기 꼬리를 무는 꿈을 꾸고, 벤젠도 그와 같은 구조이리라 생각해 1865년 벤젠 구조를 발표한 케쿨레(Kekulé)의 일화가 유명하다. 이 일화로 케쿨레가 벤젠 구조의 최초 발견자로 알려졌으나, 실제로는 육각구조 자체는 다른 학자들이 먼저 발견했다고.#하지만 단일 결합과 이중 결합이 교대로 이루어진 두 평면 육각형 구조가 빠르게 전환된다는 케쿨레 구조는 정확한 구조는 아니며, 실제 벤젠의 구조는 두 구조의 중간쯤 되는 공명 구조이다.[4][5][6] 이는 현대 화학의 분자 오비탈 개념으로 설명된다. 그러나 케쿨레가 제안하는 벤젠 구조는 현대에 이르러서도 사용되는 몇몇 유용한 개념을 제공하기에 여전히 사용되고 있다.
이를 간략히 설명하자면 벤젠의 고리 부분은 파이 결합(π bond)으로 이루어져 있는데, 이 π 전자가 비편재화[7]되어 있다. 전자가 어느 두 탄소 원자 간에 존재한다면 그 두 원자 사이의 결합이 되겠지만, 고리 전체에 존재하기에 특정한 두 원자의 결합으로 보지 않고 모든 탄소 원자가 1.5중 결합을 이루고 있는 것처럼 간주하는 것이다.
1.3. 활용
산업적으로 벤젠은 의약품, 폭발물, 플라스틱 등 주로 다른 화학물질을 만들기 위한 전구체로 사용된다. 그 가운데 에틸벤젠을 가장 많이 만들고, 이는 대부분 라면 용기 등에서 쉽게 접할 수 있는 플라스틱인 폴리스타이렌의 원료, 스타이렌(styrene) 제조에 사용된다. 그 밖에도 수많은 의약품이 벤젠과 그 유도체들로부터 나온다. 또한 인쇄용 잉크 등을 지우는 데에도 사용된다.1950년대만 해도 휘발유에 첨가해 쓰기도 했다. 벤젠이 휘발유의 옥탄가를 높이고 노킹을 방지하기 때문인데,[8] 요즘은 독성 때문에 벤젠을 안 넣는다. 덤으로 벤젠의 독성을 잘 알지 못했던 19세기까지만 해도 좋은 향이 난다고 이런 걸 면도크림에도 넣었다.
1.4. 위험성
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벤젠은 암이나 다른 질병을 일으킬 가능성이 매우 높다. 재생불량성 빈혈, 급성 백혈병, 골수 이상 등의 치명적인 질병을 일으키는 것으로 알려져 있다. 신체 기관 중 골수 손상을 유발하는 것으로 유명하고, 그 밖의 다른 기관(간, 뇌, 콩팥, 심장, 폐)에도 타격을 준다. 벤젠은 암을 일으키는 것으로 공인된 물질이라, 세계보건기구(WHO) 산하 기관인 국제암연구소(IARC)에서 1군 발암물질(암의 발생과 명백한 상관관계가 있다고 확인된 물질)로 지정했다. 그래서 실험 때도 매우 위험한 괴수 취급한다.
제2차 세계 대전 때 약물주사형에 이걸 사용한 기록도 있다. 나치 독일 군의관인 에두아르트 크렙슈바흐(Eduard Krebsbach)은 병든 죄수들에게 벤젠을 주사해서 900여명에 달하는 러시아인, 폴란드인, 체코인들을 죽였다. 이 때문에 악명이 자자했고 "주사 박사(Dr Spritzbach)"라는 별명이 붙을 정도였다. 당연히 종전 이후 전범으로 재판받고 교수형에 처해졌다.
비타민C와 안식향산 나트륨이 특정 조건에서 반응을 일으킬 경우 벤젠이 합성될 수 있다. 1990년대에 알려진 사실이었으나, 2006년 미국의 한 소비자단체가 대대적으로 홍보하면서 세계적으로 파동이 일었는데, 합성 첨가물 없이 순수하게 자연계에서만 얻을 수 있는 원료(크랜베리 주스 등)만으로도 벤젠이 검출될 만큼 반응을 일으킬 수 있고, 양이 먹는 물 기준으로 목표치에 가까울 만큼 워낙 소량이라, 세계적으로 두 원료를 의도적으로 같이 쓰지 않도록 권고 정도만 하는 정도이다. 현대인의 건강을 해칠 수 있는 벤젠의 주요 섭취경로는 (직접/간접) 흡연, 매연(실외에서의 호흡), 주유소 이용/근무, 벤젠을 용매로 사용하는 실험/분석 업무[10] 정도로, 식품으로부터의 비의도적 경구 섭취는 심각하게 오염된 토양에서 자란 작물을 섭취하는 것이 아닌 이상 거의 영향을 주지 못한다 (참고) 게다가 간대사가 이루어지는 경구섭취와 호흡으로 노출되는 것은 위험도가 완전히 다르다. 굳이 소비자 레벨에서 신경쓰지 않아도 되는 정도로, 2006년에 한번 떡밥을 뿌려 크게 파동이 인 후 잊혀진 상태.
경기도 안산의 한 식품회사에서 향미유에 벤젠을 넣어 팔다가 적발된 사건이 있었다. 기사
1.5. 화학 반응
첨가반응을 하면 방향족성을 잃고 불안정해지기에 주로 치환반응을 한다. 그러나 첨가반응을 아예 일으키지 않는 것은 아니며, 특정한 촉매 존재하에서 수소와 첨가반응해 사이클로헥세인, 염소와 첨가반응해 벤젠 헥사클로라이드(BHC) 등을 생성하기도 한다.치환 반응을 통해 생성된 대표적인 유도체로는 수소 하나가 메틸기(-CH3)로 치환된 톨루엔, 수소 둘이 치환된 자일렌, 하이드록시기(-OH)로 치환된 페놀, 한쪽은 메틸기(-CH3) 한쪽은 하이드록시기(-OH)로 치환된 크레졸[11], 아미노기(-NH2) 로 치환된 아닐린, 나이트로기(-NO2)로 치환된 나이트로벤젠[12][13], 한쪽이 하이드록시기(-OH) 한쪽이 카복실기(-COOH)로 치환된 살리실산 등이 존재한다.
또 CH 하나가 질소(N)로 치환되면 피리딘, 2개가 치환되면 피리미딘이다.
1.6. 기타
벤젠과 그 유도체들은 가장 대표적인 방향족 화합물이기에 유기화학을 수강한다면 친전자성 방향족 치환, 친핵성 방향족 치환 반응 등을 공부하며 굉장히 많이 그리게 된다. 그래서 화학 관련 학과는 육각형을 잘 그린다. 학부 과정에서도 메커니즘을 외우다 보면 공명 과정 터득은 기본이요, 머리가 핑핑 도는 건 보너스다.벤젠 고리가 2개 붙으면 나프탈렌이고, 3개 붙으면 안트라센이다.
증발 속도가 어마어마해서 실험 시 반드시 후드 안에서 작업해야 한다.[14]
로빈 쿡의 소설 열에서 나온 독극물이다.
유니코드가 있다. U+232C(⌬), 공명구조는 U+23E3(⏣)이다.
제임스 웹 우주 망원경을 이용해 아주 작은별 주변에서 벤젠의 존재를 확인했다.#
2. 대한민국의 인디밴드
서울에서 활동하고 있는 펑크 록 밴드. 스케잍 코어 밴드로 알려져 있다.[1] 즉 분자 구조에 다중 결합이 없는[2] 첨가 반응을 아예 하지 않는 것은 아니다. 대표적으로 벤젠과 수소를 첨가반응시켜 사이클로헥세인을 만드는 반응.[3] 대표적으로 듀어 벤젠, 벤즈발렌, 흔히 라덴부르그 벤젠으로 알려진 프리스메인 등. 세 화합물 모두 현대에 와서 실제로 합성되었다.[4] 실제로 현대에 와서 밝혀진 벤젠의 각 탄소 간 결합 길이는 약 140pm으로 일정하며, C-C 평균 결합 길이(154pm), C=C 평균 결합 길이(134pm) 모두와 크게 다른 중간 값이다.[5] 이 때문에 벤젠을 정확히 표현할 수 있는 루이스 구조는 존재하지 않아 공명 구조 개념을 도입해 설명한다.[6] 그래서 벤젠은 벤젠보다 불안정한 1,3,5-Cyclohexatriene이라는 다른 물질이 아니다.[7] 탄소 원자로 된 육각형 고리 전체에 구름처럼 퍼져 있는 것을 의미한다.[8] 이 때문인지, 현재까지도 소련 및 러시아에서는 휘발유를 벤진 (Бензин)이라고 칭하며, 벤젠은 벤졸 (Бензол)이라고 칭한다.[9] 어느 정도냐면, 학부생 실험에선 아예 쓰지 않기도 한다.[10] 이쪽은 앞의 경우와는 다르게 최소 99% 이상의 농도를 지닌 벤젠을 사용한다.[11] 하이드록시기의 위치에 따라 메틸기와 가까운 순서대로 오쏘 크레졸(o-크레졸), 메타 크레졸(m-크레졸), 파라 크레졸(p-크레졸)이다.[12] TNT로 잘 알려진 2,4,6-TrinitroToluene도 그 중 하나이다.[13] 담황색의 기름 모양의 액체로 아닐린을 만드는 데 쓰인다. 벤젠에 진한 질산과 진한 황산을 가하여 만든다.[14] 얼마나 어마어마하냐면 비커에 따르는 순간 뿌연 증기가 막 생성되는 게 보일 정도...