최근 수정 시각 : 2019-01-17 01:33:57

케톤

유기화합물
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유기화합물 - 케톤
선형 3 4 5 6 7 8 9 10
고리형 사이클로헥산온 무스콘 테트라사이클린
※ 선형 케톤은 탄소 개수로 표기.


유기화합물 - 카보닐기
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1. 개요2. 관련 문서

1. 개요

Ketone. 일반식 RC(=O)R'. 어원은 옛날 독일어로 Acetone을 의미하는 Aketon. 액성은 중성에 가깝다.

탄화수소물의 종류 중 하나.

케톤의 기준점은 카르보닐 기와 카르보닐 기의 탄소 바로 옆 자리 양쪽에 탄소 사슬(이를 알파위치라 한다.)이 있어야 한다. 그렇지 않고 알파위치 한쪽에 수소가 있거나 또는 양쪽 알파위치 모두 수소로 구성되어 있거나, 수산화기가 있다면 다른 물질이 된다. 그래서 카복실산까지는 아니라도 다양한 화합물이 존재한다.

알데하이드케톤을 합쳐 카르보닐 그룹으로 묶는다.[1] 또한 카르보닐 기를 갖는 화합물에는 아마이드(아미드), 아실 할라이드[2], 에스터(에스테르), 카복실산(카르복실산), 요산, 요소, 탄산[3]이 포함된다.

알파 위치에 있는 탄소에 연결된 수소는 여타 유기물질에 비해 산성을 띤다. 이는 공명 구조에 의한 안정화가 일어나기 때문이며, 이를 이용한 알돌 반응 같은 것도 있다.

모두 휘발성과 인화성이 있는 자극성의 물질로, 훌륭한 용매이기도 하다. 프로판온(아세톤)은 그 중에서도 유명하다.

당이 부족할 때 간에서 만들어지는 성분으로 탄수화물을 절제하는 LCHF 같은 식이요법을 시행하는 사람들은 체지방을 연소시키게 되어 케톤이 체내에 분비되고, 이것이 호흡이나 대화를 통해 체외로 퍼지면서 입냄새의 주 원인이 된다. 일반적으로는 포도당만이 뇌나 근육에 에너지로 사용되며, 특히 뇌는 포도당만으로 움직인다고 알려져 있으나, 사실 케톤도 뇌와 근육 등에 에너지원으로 사용된다. 다만 당분에서 얻어지는 포도당은 빠르게 에너지원으로 작용하기 때문에 뇌와 근육에 순간적으로 에너지를 쏟아부어 피로를 회복하기 좋으나[4], 케톤은 지방이 분해되어야 하는 프로세스를 거쳐야 하기 때문에 갑자기 공급량을 늘이거나 하기는 힘들다.

간질 발작을 막기 위해 케톤을 늘리는 케톤식이요법을 하기도 한다. 탄수화물이 제한되니 찌뿌등하고 짜증나는 등 괴롭다.

죽기 직전의 환자에게서 많이 생성되며 특유의 냄새가 난다. 이와 관련하여 동물치료의 임상사례에 관해서는 각주[5] 참조.

고혈당으로 인해 포도당이 체외로 배출되어 어쩔 수 없이 지방을 연소시키게 되는 당뇨병, 특히 1형 당뇨병환자들은 장시간 관리를 하지 못하면 당뇨병성 케톤산혈증에 시달리게 된다. 자세한 건 당뇨병 문서 참조.

무기화학에서도 일산화탄소(CO) 화합물을 카르보닐 화합물이라고 부른다. 카르보닐 화합물은 일산화탄소가 금속 원자에 배위된 형태로 존재하는 화합물을 뜻한다.

탄수화물에서 단당류의 일부는 환원기(=O)가 여러 개 붙은 케톤이며, 이것들을 묶어서 케토스(Ketose)라고 분류한다. 과당타가토스가 여기에 속한다.

2. 관련 문서



[1] -C=O가 카르보닐 기[2] 카르보닐기의 탄소 양 옆 알파자리에 한쪽은 탄소사슬이 한쪽은 할로겐(플루오르, 염소, 브롬, 요오드)가 붙어있는 물질.[3] 탄산의 경우 해리되어 수소가 떨어져 나가면 탄소와 수소가 공명을 이루기 때문에 카보닐기의 성질을 잃는다.[4] 에너지 음료들에 다량의 설탕이 포함되는 이유기도 하다.[5] 이 때문에 죽음이 임박한 환자의 병실에 들어가 그들이 임종 할 때까지 자리를 지킨 고양이 오스카를 본, 동물매개 치료의 효과를 주장한 데이비드 박사가 환자의 죽음은 고양이 때문이 아니라고 생각했고 오스카의 행동을 관찰한 결과 케톤 냄새를 맞고 곧 죽을 환자를 아는 게 아닐까 했지만 추측일 뿐 정확한 결론을 내릴 수는 없다.

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