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1. 개요
Ketone. 일반식 RC(=O)R'. 어원은 옛날 독일어로 Acetone을 의미하는 Aketon. 액성은 중성에 가깝다.탄화수소물의 종류 중 하나로, 키톤(ketone)으로도 불린다. IUPAC 상으로 이름을 붙일 때는 -one을 붙여 alkanone(알칸온, 알카논)으로 불린다.
2. 상세
케톤의 기준점은 카르보닐기와 카르보닐기의 탄소 바로 옆 자리 양쪽에 탄소 사슬(이를 알파위치라 한다.)이 있어야 한다. 즉, 최소 3개의 탄소가 있어야 한다. 그렇지 않고 알파위치 한쪽에 수소가 있다면 알데하이드, 양쪽 알파위치 모두 수소로 구성되어 있다면 포름알데하이드, 하이드록시기가 있다면 카복실산이 된다. 그래서 카복실산까지는 아니라도 다양한 화합물이 존재한다. 케톤에서의 카르보닐기를 케톤기라고도 한다.알데하이드와 케톤을 합쳐 카르보닐 그룹으로 묶는다.[1] 또한 카르보닐 기를 갖는 화합물에는 아마이드(아미드), 아실 할라이드[2], 에스테르(에스터), 카복실산(카르복실산), 요산, 요소,
알파 위치에 있는 탄소에 연결된 수소는 여타 유기물질에 비해 산성을 띤다. 이는 공명 구조에 의한 안정화가 일어나기 때문이며, 이를 이용한 알돌 반응 같은 것도 있다.
모두 휘발성과 인화성이 있는 자극성의 물질로, 훌륭한 용매이기도 하다. 프로판온(아세톤)은 그 중에서도 유명하다. 아세톤은 무색의 독특한 냄새가 나는 휘발성 액체로, 고무나 합성 수지를 잘 녹이므로 유기 용매로 많이 사용한다.
무기화학에서도 일산화탄소(CO) 화합물을 카르보닐 화합물이라고 부른다. 카르보닐 화합물은 일산화탄소가 금속 원자에 배위된 형태로 존재하는 화합물을 뜻한다.
탄수화물에서 단당류의 일부는 환원기(=O)가 여러 개 붙은 케톤이며, 이것들을 묶어서 케토스(Ketose)라고 분류한다. 과당과 타가토스가 여기에 속한다.
제법은 2차 알코올을 산화시켜서 얻는다.
RCH(OH)R' → RCOR'
독특한 냄새가 나는 액체로, 물과 같은 극성 용매나 벤젠 같은 무극성 용매 모두 잘 섞인다.
2.1. 인체에서
당이 부족할 때 간에서 만들어지는 성분으로 탄수화물을 절제하는 LCHF 같은 식이요법을 시행하는 사람들은 체지방을 연소시키게 되어 케톤이 체내에 분비되고, 이것이 호흡이나 대화를 통해 체외로 퍼지면서 입냄새의 주 원인이 된다.[4] 일반적으로는 포도당만이 뇌나 근육에 에너지로 사용되며, 특히 뇌는 포도당만으로 움직인다고 알려져 있으나, 사실 케톤도 뇌와 근육 등에 에너지원으로 사용될 수 있다. 다만 당분에서 얻어지는 포도당은 빠르게 에너지원으로 작용하기 때문에 뇌와 근육에 순간적으로 에너지를 쏟아부어 피로를 회복하기 좋으나[5], 케톤은 지방이 분해되어야 하는 프로세스를 거쳐야 하기 때문에 갑자기 공급량을 늘리거나 하기는 힘들다. 뇌 입장에서는 단순한 구조의 포도당이 훨씬 유용하다. 다만 진짜로 포도당만을 사용가능한 조직도 있다. 적혈구가 이의 예시로서 저탄고지 식단으로 케톤대사를 하는경우 간에서 지방의 글리세린을 포도당으로 전환시켜 혈중에 공급한다.LCHF를 포함해 다량의 체지방 연소를 포함할 수밖에 없는 고강도의 다이어트를 하는 사람들은 급격한 체내 케톤산 축적에 의한 부작용, 소위 "케톤증"이 나타나는 경우가 있는데, 대표적으로 피부에 심한 가려움증과 발진을 유발하는 색소성 양진이 있다. 치료법은 그냥 몸이 과도한 지방연소를 멈출 수 있도록 칼로리와 탄수화물 섭취량을 늘리는 것. 가렵다고 긁거나 그냥 방치하면 이름대로 발진 부위에 색소침착이 생길 수 있으니 주의하자. 약물치료로는 보통 피부염 치료제로 쓰이는 스테로이드제는 잘 먹히지 않고 테트라사이클린 계열 항생제가 효과적이라고 한다.
에너지 음료의 주성분으로 쓰이기도 한다. 자전거 경기같이 엄청난 에너지를 소모할 때 케톤을 섭취하면 지방을 케톤으로 분해되는 프로세스가 가속되고 젖산 생성이 줄어 2%정도 능력이 향상된다고 한다. 문제는 엄청나게 쓴 맛과 매우 비싼 가격, 그리고 간에 주는 영향 등이 검증되지 않았다는 것이 있다.
뇌전증 발작을 막기 위해 케톤을 늘리는 케톤식이요법을 하기도 한다. 탄수화물이 제한되니 찌뿌등하고 짜증나는 등 괴롭다.
죽기 직전의 환자에게서 많이 생성되며 특유의 냄새가 난다. 이와 관련하여 동물치료의 임상사례에 관해서는 각주[6] 참조.
고혈당으로 인해 포도당이 체외로 배출되어 어쩔 수 없이 지방을 연소[7]시키게 되는 당뇨병, 특히 1형 당뇨병 환자들은 장시간 관리를 하지 못하면 당뇨병성 케톤산혈증에 시달리게 된다. 자세한 건 당뇨병 문서 참조.
3. 식물
식물의 천연 생화학 물질인 파이토케미컬(Phytochemical)중 하나인 락톤(lactone)은 탄화수소 고리안에 카복실기의 백본(-COO-)이 결합한 형태의 분자 화합물들을 가리키는데 이러한 이유로 락톤은 에스테르로 여겨지며 이러한 맥락에서 케톤(ketone)과 옥신(Oxine)으로도 불리는 피란(pyran)과도 깊은 관련이 있다.4. 관련 문서
[1] 카르보닐기는 -C=O[2] 카르보닐기의 탄소 양 옆 알파자리에 한쪽은 탄소사슬이 한쪽은 할로겐(플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘)가 붙어있는 물질.[3] 탄산의 경우 해리되어 수소가 떨어져 나가면 탄소와 수소가 공명을 이루기 때문에 카보닐기의 성질을 잃는다.[4] 이것이 바로 케톤증이다. 저탄수 식단을 고수할 시 발생하며 숨을 쉴 때마다 아세톤 냄새가 나는 것이 특징이다. 이를 막기 위해서는 하루에 적어도 약 150g, 밥 한 공기 정도의 탄수화물을 섭취해줘야 한다.[5] 에너지 음료들에 다량의 설탕이 포함되는 이유기도 하다.[6] 이 때문에 죽음이 임박한 환자의 병실에 들어가 그들이 임종 할 때까지 자리를 지킨 고양이 오스카를 본, 동물매개 치료의 효과를 주장한 데이비드 박사가 환자의 죽음은 고양이 때문이 아니라고 생각했고 오스카의 행동을 관찰한 결과 케톤 냄새를 맞고 곧 죽을 환자를 아는 게 아닐까 했지만 추측일 뿐 정확한 결론을 내릴 수는 없다.[7] 이 과정에서 복부비만이 있는 사람들은 뱃살이 빠지게 되니까 좋아하는 사람도 있는데 별 운동도 하지 않았는데 급격하게 체중이 준다면 당뇨병이나 악성 종양을 강하게 의심해야 한다.