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퓨린


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유기화합물 - 퓨린
퓨린 구아닌 아데닌
요산 아이소구아닌 잔틴
카페인 테오브로민 하이포잔틴


파일:purine.png
Purine
1. 개요2. 상세3. 대사와 질환4. 퓨린이 많이 함유된 음식5. 관련 문서

1. 개요

질소를 포함한 방향족 이성질환 고리 구조를 가진 유기 화합물의 일종이다. 화학식은 C₅H₄N₄이며 피리미딘 고리에 이미다졸 고리가 융합된 이중 고리 구조를 가지고 있다. 핵산의 기본 골격을 이루는 중요한 물질로 DNA와 RNA의 염기 중 [아데닌]과 [구아닌]이 퓨린 계열에 속한다.

생물학적 관점에서 퓨린은 단순한 화학 구조를 넘어 세포 에너지 대사(ATP, GTP), 신호 전달(cAMP, cGMP), 보조인자(NADH, CoA) 합성에도 필수적인 역할을 한다.

2. 상세

1899년에 독일의 화학자인 헤르만 에밀 피셔(Hermann Emil Fischer)[1]가 요산에 오염화인과 아이오딘산, 인산 아이오딘을 가해 최초로 합성했다고 한다. 일반적으로는 4,5-다이아미노피리미딘을 일산화탄소 촉매 하에 메탄산과 열을 가해 생성한다. 물과 에탄올에는 녹고 에터에는 녹지 않는다.

파일:purines.png
퓨린 1 아데닌 2 구아닌 3 하이포잔틴 4 잔틴 5
테오브로민 6 카페인 7 요산 8 이소구아닌 9
위 그림에서 보듯 DNA와 RNA의 염기인 아데닌과 구아닌, 알칼로이드인 테오브로민과 카페인, 오줌에 소량 함유되어 있는 요산이 대표적인 퓨린 유도체다.

통풍이라는 질병의 주요 원인으로 지목받고 있다.

포켓몬 푸린와 연관 지은 공대개그도 존재한다.

3. 대사와 질환

퓨린은 체내에서 대사되는 과정에서 최종적으로 요산(uric acid)으로 분해된다. 요산이 과다하게 축적되면 체내에 침전되어 통풍을 일으킬 수 있다. 따라서 퓨린 대사 불균형은 통풍이나 신장결석 같은 질환과 밀접한 관련이 있다.

퓨린 대사 이상과 관련된 희귀 질환으로 '레스니한 증후군(Lesch-Nyhan syndrome)'이 있다. 이는 효소(HGPRT) 결핍으로 인해 요산이 과다 축적되고 신경학적 이상 행동을 동반한다.

4. 퓨린이 많이 함유된 음식

  • 동물의 내장류: 간, 신장, 쓸개, 곱창 등
  • 붉은 고기: 소고기, 돼지고기, 양고기 등
  • 해산물: 멸치, 정어리, 고등어, 꽁치, 연어, 청어 등 기름진 생선과 새우, 게, 굴, 조개류 등
  • 가금류: 닭고기, 오리고기, 칠면조 등
  • 채소: 대두, 강낭콩, 렌틸콩 등 일부 콩류, 시금치, 버섯, 아스파라거스
  • 주류: 맥주[2], 소주, 양주

5. 관련 문서

[1] 이 사람은 온갖 아미노산을 발견했고, 단백질 합성법 연구에 크게 기여했다. 1902년 노벨화학상 수상자.[2] 특히 맥주는 효모에 포함된 퓨린 함량 때문에 통풍 환자에게 가장 위험한 술로 꼽힌다.

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