최근 수정 시각 : 2022-09-21 22:20:18

알코올

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유기화합물 - 알코올
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탄화수소와 유도체
탄화수소 사슬형: 알케인, 알켄, 알카인
고리형: 사이클로알케인, 사이클로알켄, 벤젠(톨루엔, 자일렌)
탄화수소 유도체 지방족: 알코올(하이드록시기), 에터(에터기), 알데하이드(알데하이드기), 케톤(카보닐기), 카복실산(카복실기), 에스테르(에스테르기)
방향족: 페놀, 크레졸, 살리실산, 나이트로벤젠, 아닐린, 벤조산, 벤질알코올, 피리딘, 피리미딘
지방족&방향족: 아민(아미노기), 아마이드




1. 하이드록시기(hydroxy, -OH)를 달고 있는 탄화수소물의 총칭
1.1. 반응
1.1.1. 산화 반응
1.1.1.1. 알데하이드로의 산화1.1.1.2. 카복실산으로의 산화1.1.1.3. 케톤으로의 산화1.1.1.4. 기타 산화 반응
1.1.2. 친핵성 치환
1.1.2.1. 개요1.1.2.2. 반응 특성1.1.2.3. 응용
1.1.3. 친핵성 첨가반응1.1.4. 친핵성 아실 치환1.1.5. 제거 반응1.1.6. 기타 반응
1.2. 합성1.3. 보호
1.3.1. ether 보호기1.3.2. silyl ether 보호기1.3.3. acetal 보호기1.3.4. ester 보호기1.3.5. diol의 보호
1.4. 표기
2. 의 다른 표현3. 유틸리티 소프트웨어
3.1. 주의 사항

1. 하이드록시기(hydroxy, -OH)를 달고 있는 탄화수소물의 총칭

어원은 아랍어인 알쿠훌(ال كُحول, Al-Kuhul)에서 왔다. 일반식은 1가 알코올 기준으로 ROH. 액성은 일반적으로 중성으로 취급되는 경우가 많을 정도의 매우 약한 산성을 띤다.[1] 표준명은 -올(ol)[2]이나 관용명으로 -yl alcohol[3]도 쓰인다.

알코올을 발견한 것은 아바스 왕조 시대의 과학자인 알 라지 (본명은 무함마드 이븐 자카리야 알 라지/854~925)이다. 비록 알코올 자체는 아랍어 명칭이지만 라지 본인은 페르시아 출신으로, 의사이자 연금술사이자 화학자였다. 라지는 휘안석(쿠훌)을 빻아서 승화시키는 과정에서 알코올을 발견했기 때문에 이런 이름을 붙였다고 한다.

하이드록시기가 하나 붙으면 1가 알코올이라 하고, 대표적으로 에탄올이 1가 알코올이다. 그리고 OH기가 2개 붙으면 2가 알코올, 3개 붙으면 3가 알코올이다. 부동액으로 쓰이는 에틸렌 글라이콜, 보습효과로 유명한 글리세롤이 각각 대표적인 2가, 3가 알코올이다. 그 이상 되는 것도 많은데 자일리톨5가 알코올. 당알코올이기는 하지만.

사슬형이 아닌 벤젠기나 다른 방향족기에 하이드록시기가 붙은 것은 페놀류라 부른다. 물론 방향족이면서 사슬기에 하이드록시기가 붙은 알코올도 존재하는데 대표적으로 벤질알코올이 있다.

하이드록시기가 붙은 탄소에 붙어있는 탄소의 개수에 따라서 1차, 2차, 3차 알코올로 분류된다. 우리가 흔히 마시는 술에 들어있는 에탄올을 예로 들자면, CH3CH2OH 형태인데, 이런 경우 하이드록시기가 붙어있는 탄소의 개수가 하나뿐이기에 1차 알코올로 분류된다. CH3CH(OH)CH3의 경우, 하이드록시기가 붙어있는 탄소에 탄소가 2개 붙었으니 2차, 하이드록시기가 붙은 탄소에 수소 없이 탄소만 3개 붙어있는 경우 3차 알코올이 된다.

탄소 수가 많을수록 물에 대한 용해도가 작다. 하이드록시기(-OH)를 가지고 있어 수소결합을 형성하기 때문에 탄소 수에 비해 끓는 점이 높다. 수용액의 액성은 중성이다.

1.1. 반응

알코올의 대표적인 반응은 아래의 다섯 가지 정도가 있다.
  • 산화
  • 친핵성 치환
  • 친핵성 첨가반응
  • 친핵성 아실 치환
  • 제거 반응

예전 화학1 교육과정에서는 알칼리 금속과 반응하면 수소 기체가 발생한다는 것, 카복실산과 반응하면 에스테르와 물이 생성된다는 것, 1차 알코올이 산화되면 알데하이드를 거쳐 카복실산이 되고 2차 알코올이 산화하면 케톤이 된다는 산화반응[4], 알코올에 진한 황산을 넣고 130~140도로 가열하면 에테르가, 170도로 가열하면 알켄이 생성된다는 탈수 반응 등을 가르쳤다.

1.1.1. 산화 반응

1.1.1.1. 알데하이드로의 산화
적절한 산화제를 처리하면 1차 알코올은 알데하이드로 변화한다. 일반적으로 알데하이드의 카복실산으로의 산화는 알데하이드에 물 분자가 첨가되어 gem-diol(같은자리 diol)이 생성된 후 진행되기에 물을 제거하면 반응 속도나 선택성을 증가시킬 수 있는 경우도 있다.

알데하이드와 케톤은 카복실산에 비해 화학적 유용성이 높기에 1차 알코올을 카복실산이 아닌 알데하이드까지만 산화시킬 수 있는 방법이 여럿 개발되어 있다. 가장 잘 알려진 시약으로는 크로뮴이 포함된 PCC(pyridinium chlorochromate), PDC(pyridinium dichromate)[5] 등이 있다. PDC는 중성에 가까운 데 반해 PCC는 약산성이기에 산성 조건에 민감한 작용기를 포함한 분자의 경우 NaOAc 등의 약염기를 첨가해 pH를 조절하기도 한다. 이들과 유사한 시약으로 Collins-Ratcliff 시약(CrO3·2py)이 있다. 해당 시약의 경우 반응을 완벽하게 진행시키기 위해서는 과량이 필요하다.

크로뮴 대신 루테늄을 사용한 시약도 사용된다. 가장 대표적인 것이 TPAP(Pr4N+RuO4-)이다. 이 시약의 경우 NMO와 같은 co-oxidant를 화학양론적으로 투입해 준다면 촉매량만 사용해도 반응을 진행시킬 수 있다. 다만 분자체 등을 사용해 물을 제거해 주지 않는다면 카복실산으로의 산화가 진행된다.

온화한 조건에서 사용할 수 있는 시약으로는 IBX(또는 periodinane)[6]와 DMP(Dess-Martin periodinane)가 있다. 두 시약의 반응 특성은 비슷하나, 1,2-diol의 경우 IBX를 사용할 경우 정상적으로 1,2-diketone으로 산화되는 반면 DMP를 사용하면 산화성 분해가 일어나는 등 몇 가지 차이점이 있다.

마찬가지로 온화한 조건에서 진행시킬 수 있는, 활성 DMSO 산화제를 이용하는 몇 가지 반응이 개발되어 있다. 가장 대표적인 것은 Swern oxidation이며, 이와 비슷한 Corey-Kim oxidation도 존재한다. 두 반응 모두 선택성이 높고 유용한 반응이지만, DMS(Me2S)의 정말 지독한 악취에 유의해야 한다.[7]

일차 알코올과 이차 알코올이 함께 존재할 때 일차 알코올만을 선택적으로 산화시킬 수 있는 시약으로는 TEMPO가 있다.[8] 일반적으로 TEMPO는 NaOCl 등의 co-oxidant와 함께 사용된다. 또한 이 시약은 α-아미노 알코올 등을 입체특이적으로 산화시킬 수 있다.
1.1.1.2. 카복실산으로의 산화
일차 알코올을 카복실산으로 산화시킬 수 있는 대표적인 시약으로는 Jones 시약이 있다. 이 시약은 CrO3(또는 Na2Cr2O7), 황산, 아세톤을 혼합해 제조한다.

일차 알코올을 알데하이드로 산화시키는 시약을 반응 조건을 변경해 사용할 수도 있다. DMF 용매 하에서 과량의 PDC를 처리하거나, 분자체 없이 TPAP를 사용하면 카복실산으로의 산화가 일어난다.
1.1.1.3. 케톤으로의 산화
일차 알코올의 산화에 사용되는 거의 모든 시약을 이차 알코올을 케톤으로 산화시키는 데 사용할 수 있다.

질산 세륨 암모늄((NH4)2Ce(NO3)6)과 함께 NaBrO3을 이용하면 일차와 이차 알코올이 함께 존재할 때 이차 알코올만을 선택적으로 산화시킬 수 있다. 다만 분자 내에 이중결합이 존재할 경우 부반응이 진행될 수 있기에 사용할 수 없다. 유사한 시약으로는 Ce(BrO3)3이 있으며, 전술한 시약과 유사한 선택성을 가진다.
1.1.1.4. 기타 산화 반응
일반적으로 3차 알코올은 산화에 저항성을 가지지만, 3차 알릴성 알코올의 경우 예외적으로 PCC, PDC 등의 산화제에 의해 산화되어 카보닐 화합물을 형성하며 해당 반응을 Babler oxidation이라고 지칭한다.
파일:Babler_oxidation.png
첨언하자면 해당 반응은 케톤의 Wittig 반응의 생성물과 유사한 결과를 내놓는데, Wittig 반응 진행에 문제가 있을 경우 케톤에 Grignard 시약(또는 유기리튬 시약 등)을 처리해 3차 알릴성 알코올을 만든 후 해당 반응을 진행해 볼 수 있다.

1.1.2. 친핵성 치환

1.1.2.1. 개요
알코올은 할로젠화 이온 등의 친핵체와 친핵성 치환 반응을 일으킬 수 있으며, 대략적인 반응식은 ROH + Nu-[9] → RNu + HO-로 쓸 수 있다. 알코올의 친핵성 치환 반응도 여느 친핵성 치환 반응과 같이 거의 대부분 SN1 또는 SN2 메커니즘을 통해 진행되며, 어떤 메커니즘을 따를지는 알코올의 차수 등에 따라 결정된다.

다만 HO-는 강염기로, 나쁜 이탈기이기에 알코올 그 자체만으로는 친핵성 치환 반응이 잘 진행되지 않는다. 일반적으로는 반응의 원활한 진행을 위해 다음 세 가지 방법 중 하나를 이용한다.
  • 양성자성 산[10] 이용 : -OH를 양성자화시켜 보다 좋은 이탈기인 H2O로 바꾼다. 다만 사용한 산의 짝염기가 친핵성이 있다면 짝염기와의 친핵성 치환 반응이 일어날 수 있으며, 강산 조건에서는 부반응도 일어날 수 있기에 실제 합성에서 그다지 많이 사용되지는 않는다.
  • 할로젠화 시약 이용 : -OH를 할로젠이 아닌 다른 친핵체와 반응시키고자 하는 것이라면 알코올을 일차적으로 알킬 할라이드로 전환시킨 후 반응시킬 수 있다. 알코올의 차수에 따라 사용하기에 적합한 시약은 아래와 같다.[11]
    알코올 차수 R-Cl R-Br R-I

    1° 또는 2° SOCl2 PBr3 P/I2[12]

    HCl HBr HI
  • alkyl sulfonate로 전환 : 알코올을 R-OSO2R' 구조의 alkyl sulfonate로 전환시킨다. 이들은 공통적으로 매우 좋은 이탈기이므로 친핵성 치환 반응이 원활하게 진행되며, 전환 과정에서 카비놀 탄소의 입체화학은 보존된다. 일반적으로 가장 많이 사용되는 치환기는 아래와 같다.
    R' 치환기 명칭 R'SO2OH의 pKa 사용 시약

    CH3 mesyl(Ms) -2 MsCl

    p-C6H4CH3 tosyl(Ts) -3 TsCl

    CF3 triflyl(Tf) -13 Tf2O, TfCl

    알코올의 차수가 낮을수록 해당 반응 속도가 느리기에 특정한 하이드록시기만을 선택적으로 반응시킬 수도 있다. semipinacol rearrangement 등에서는 이 성질을 이용해 원하는 생성물을 만들어내기도 한다.
    {{{#!folding [ 예시 펼치기 / 접기 ]
아래는 Wieland-Miescher ketone으로부터 시작하는 E.J. Corey의 (±)-longifolene 합성(1961) 중 일부이다. 분자 좌측 하단의 두 알코올 중 하나는 2차, 하나는 3차 알릴성 알코올이므로 적절한 속도론적 제어를 통해 2차 알코올만 선택적으로 tosylate로 전환시킬 수 있다. 전술했듯이 TsO-가 HO-보다 훨씬 좋은 이탈기이므로, TsO-가 이탈하면서 pinacol rearrangement가 진행된다.
파일:longifolene_semipinacol.png}}}

1.1.2.2. 반응 특성
3차 알코올과 1차 알코올이 친핵성 치환반응을 일으키는 방식이 조금 다른데, 1차 알코올의 경우 2분자적 친핵 치환반응, SN2형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 되고, 3차 알코올의 경우 1분자적 친핵 치환반응, SN1형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 된다.

3차 알코올의 경우 1분자적 친핵 치환반응, SN1형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 되는데, 이때 이 반응은 산이 촉매역할을 한다. 반응을 세부적으로 살펴보자면:
* 반응의 첫 단계는 R1R2R3COH + H3O+[13] → R1R2R3C+OH2[14] + H2O로 진행이 된다. 알코올의 하이드록시기가 산의 하이드로늄 이온으로부터 수소하나를 받아서 하이드로늄 이온은 물로 돌아가고, 하이드록시기는 수소 하나를 더 받아서 옥소늄 이온을 이룬다. 알코올의 하이드록시기는 별로 좋지 못한 이탈기인데, 하이드로늄 이온으로부터 수소 하나를 받아서 옥소늄 이온을 이루면서 H2O, 즉 물이라는 아주 좋은 이탈기가 된다.
* 두번째 단계에서는 R1R2R3C+OH2 → R1R2R3C+ + H2O로 진행된다. 좋은 이탈기가 된 하이드록시기가 알코올로부터 떨어져 나가는데, 이때 이 반응의 속도는 탄소양이온의 안정성이 결정한다. 3차 알코올이 SN1형 반응을 통해 친핵성 치환을 하는 것도 3차 알코올로부터 나오는 탄소양이온이 2차 알코올이나 1차 알코올의 탄소양이온보다 안정성이 뛰어나기 때문.[15]
* 마지막 단계인 세 번째 단계에서는 R1R2R3C+ + X- → R1R2R3CX로 진행된다. 양이온과 음이온이 결합하는 과정이니, 매우 순조롭게 이루어진다.

반면, 1차 알코올의 경우 SN1형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 되기에는 1차 알코올로부터 나오는 탄소양이온의 안정성이 너무 부족하므로, 2분자적 친핵 치환반응, SN2형 반응을 통해 할로겐화 알킬이 된다. 역시 진행되는 환경은 산성이다. 세부적인 반응을 살펴보자면:
* 첫 단계에서는 ROH + H3O+ → RO+H2 + H2O가 된다. 3차 알코올의 상황과 비슷하게 알코올의 하이드록시기가 수소하나를 받아 옥소늄 이온을 이루고, 하이드로늄 이온은 다시 물로 돌아간다.
* 두 번째 단계에서는 반응이 약간 복잡한데, 좋은 이탈기가 된 옥소늄 이온이 알코올로부터 떨어져나가는 동시에, 좋은 친핵체인 할로겐이온이 옥소늄 이온이 떨어져나간 곳이랑 반응해서 결합한다.[16] 이 반응은 전자들의 움직임을 화살표로 표시해야 이해하기가 편한데,굳이 일반적인 화학식으로 써보자면 ROH2+ + X- → RX + H2O정도가 되겠다.

2차 알코올의 경우 SN1형과 SN2형을 모두 진행할 수 있지만, SN1형이 훨씬 빠르고 안정성이 좋기 때문에 대부분 SN1형을 통해 할로겐화 알킬이 된다. 반응의 진행 방식은 3차 알코올과 비슷하다.
1.1.2.3. 응용
  • Appel reaction
    일반적인 할로젠화 시약 대신 CX4, PPh3 조건에서 알코올을 알킬 할라이드로 전환시킬 수 있는 반응으로, 반응 전후 카비놀 탄소의 입체화학은 반전된다. Ph3P가 매우 강한 P=O 결합을 가지고 있는 Ph3P=O(TPPO)로 전환되는 것이 반응의 원동력이다.
    파일:appel_rxn.png
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  • Mitsunobu[17] reaction
    PPh3과 DEAD[18](또는 DIAD[19])를 이용하여 -OH를 다양한 작용기로 변환시킬 수 있는 반응이다. 또한 이 반응은 친핵체로 AcO- 등을 사용한 후 가수분해시키는 방식으로 카이랄 알코올의 입체화학을 반전시키는 데도 사용될 수 있다.[20] 아래 그림도 해당 반응으로 입체화학을 반전시킨 예시이다.
    파일:mitsunobu_rxn.png
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1.1.3. 친핵성 첨가반응

알코올은 알데하이드케톤과 친핵성 첨가반응을 일으키는데, 이 결과물로 나오는 게 헤미아세탈 또는 헤미케탈이다. 헤미아세탈이나 헤미케탈에 또 한 번 알코올을 더하면 아세탈이 만들어진다.[21] 반응이 복잡하고, 꽤 높은 수준의 유기화학을 배우는 사람이 아니라면 굳이 다룰 일이 없기 때문에 반응을 세부로 다루지는 않겠지만, 이 반응을 굳이 항목으로 넣은 것은 아세탈 그룹의 중요성 때문이다. 알데하이드기는 유기 반응중에 강한 친핵체와 반응을 일으키는데, 이런 반응을 원치 않는 경우에 알데하이드기를 아세탈기로 바꿔주면 아세탈기의 안정성 덕분에 강한 염기성이나 친핵성 물질과 함께 있어도 반응을 일으키지 않는다. 알데하이드기를 지키기 위해 사용되는 게 아세탈기의 주요 목적 중 하나.[22]

1.1.4. 친핵성 아실 치환

알코올은 카보닐기 (C=O)에 수소, 탄소, 산소가 아닌 다른 원소가 달린 아실 화합물과 친핵성 아실 치환 반응을 일으킨다. 카보닐기를 가진 알데하이드케톤과는 반응하지 않는데, 그 이유는 알데하이드와 케톤에 달린 수소, 또는 알킬기는 좋은 이탈기가 아니기 때문이다.[23] 아실 화합물은 대체적으로 RCOX[24] 형태를 지니고, X가 이탈하면서 친핵체가 붙기 때문에 친핵체 아실 치환반응이라 불리운다.

반응은 산성과 염기성 모두 진행이 가능하지만, 산성에서 진행하는 경우가 많기 때문에, 산성에서의 세부적인 반응을 살펴보자면:
  • RCOX의 산소가 산성의 환경으로부터 수소를 넘겨받아 RCO+HX가 된다. 이렇게 됨으로써, 카보닐기의 탄소는 전자구름을 산소에게 제공해야만하고, 카보닐기는 친핵체의 공격을 받기 쉬운 상태가 된다.
  • 두 번째 단계에선 친핵체가 카보닐기의 탄소를 공격함과 동시에, 카보닐기의 C=O 이중 결합이 깨지면서 4방면체의 중간체가 된다.[25] 알코올R'OH가 친핵체일 때 생기는 중간체는 RCX(OH)OHR'의 형태가 된다.
  • 세 번째 단계에선 이탈기 X가 알코올의 하이드록시기의 산소에 붙은 수소와 공유 결합을 이루는 동시에, 하이드록시기의 수소와 산소 사이의 결합이 깨진다.
  • 네 번째 단계에서는 탄소와 이탈기 X의 공유 결합이 깨지고, 원래 카보닐기의 붙어있던 산소가 다시 탄소와 이중 결합을 이루면서 이탈기 X는 수소와 함께 H-X의 형태로 화합물에서 이탈한다.
  • 다섯 번째 단계에서는 카보닐기에 붙어있던 수소가 다시 산성의 환경으로 돌아간다.[26] 새로 만들어진 화합물은 RCOOR'의 형태를 띠며, 에스터의 일종이 된다.

친핵성 아실 치환을 염기성에서 진행할 경우, 친핵체보다 이탈기가 염기성이 약하면 (이탈기의 pKa가 친핵체의 pKa보다 낮은 경우) 반응이 일어나지 않기 때문에 제약이 있다. 이러한 이유 때문에 대부분의 친핵성 아실 치환반응은 산성의 촉매를 이용해 진행된다.

1.1.5. 제거 반응

1.1.6. 기타 반응

  • Barton-Mccombie deoxygenation : 알코올을 환원시키기 위해 단순히 hydride를 포함한 시약을 가해 주면 단순히 알코올이 탈양성자화되고 환원은 일어나지 않는다. 해당 반응은 알코올을 환원시킨 것과 같은 구조의 생성물을 얻기 위해 사용되는 반응이다.[27] 해당 반응에서는 알코올을 먼저 xanthate 화합물로 변환시킨 후 AIBN 등의 라디칼 개시제 존재 하에 라디칼 메커니즘을 거쳐 환원이 일어난다.
    파일:bm_rxn.png
    위 그림의 조건 대신 ClC(S)OR' 등을 이용하는 것도 가능하다.

1.2. 합성

  • 알킬 할라이드 : -OH와의 SN2 반응이나 H2O와의 SN1 반응을 통해 합성할 수 있다. SN1 반응에 적합한 반응 기질에 강염기인 -OH를 투입하면 제거 반응이 우세하게 진행되어 알코올 대신 알켄이 만들어진다.
  • 알켄 : 크게 3가지의 합성법이 잘 알려져 있다. 아래 반응들과 성격은 다소 다르지만 가오존분해(ozonolysis)후 reductive workup을 거쳐서도 알코올을 합성할 수 있다. 또한 OsO4를 이용한 dihydroxylation[28]이나, mCPBA 등을 이용한 epoxidation 후 개환 반응을 통해서[29]1,2-diol을 합성할 수 있다.
    • 산 촉매 수화 반응 : 강산 조건에서 알켄을 수화시켜 알코올을 합성하는 방법이다. 다만 알켄은 물에 대한 용해도가 낮은 경우가 많으며, 강산 및 고온 조건에서 다양한 부반응이 일어날 수 있고, 자리옮김도 가능해 합성에서의 실제 사용은 매우 적다. 반응은 Markovnikov 규칙에 따른다.
    • 옥시수은화-수은이탈반응 : Hg(OAc)2를 이용한 수화 반응이다. 첨가 반응은 Markovnikov 규칙에 따르며, anti-첨가가 일어난다. 또한 탄소양이온 중간체가 형성되지 않기에 자리옮김도 발생하지 않는다.[30] 반응의 예는 아래와 같다.
      파일:oxymercu-demercu-2.png
    • 수소화붕소 첨가-산화 반응(hydroboration) : BH3·THF[31] 등의 붕소 시약을 이용한 수화 반응이다. 첨가 반응은 anti-Markovnikov 규칙에 따르며, syn-첨가가 일어난다. 위와 마찬가지로 자리옮김도 발생하지 않는다. 또한 사용한 붕소 시약에 B-H 결합이 하나만 존재해도 반응이 진행되기에, 유기 용매에의 용해도가 높고 상대적으로 bulk해 anti-Markovnikov 규칙에 따르는 생성물의 선택성을 높일 수 있는 9-BBN 등의 시약도 많이 사용된다. 반응의 예는 아래와 같다.
      파일:hydroboration.png
  • 카보닐 화합물 : 적절한 카보닐 화합물을 수소음이온(hydride) 시약으로 환원시키면 이에 대응되는 알코올을 합성할 수 있다. 또한 Grignard 시약이나 유기리튬 시약을 이용해 첨가 반응을 일으키면 대응되는 치환기가 하나 추가된 형태의 알코올을 합성할 수 있다.
  • 에폭사이드 : 전술했듯이 에폭사이드의 산 또는 염기 조건에서의 개환 반응[32]을 통해 알코올을 합성할 수 있다. 또한 에폭사이드와 LDA 등의 비친핵성 염기 사이의 반응으로 알릴성 알코올을 합성하는 것도 가능하다.
    파일:epoxide_to_allylic_alcohol_2.png

1.3. 보호

유기 금속 시약, 강염기, 금속 수소화물 및 알코올을 산화시킬 수 있는 산화제 등을 사용할 때 알코올과 해당 시약들의 원치 않는 반응을 막기 위해서는 적절한 보호기를 사용해 알코올을 보호해 줄 필요가 있다.

1.3.1. ether 보호기

모든 ether류 보호기는 상당히 강한 염기성 조건에서도 안정하며, 산성 조건에서의 안정성은 보호기에 따라 차이가 있다.
  • benzyl ether : 산과 염기 모두에 어느 정도의 저항성이 있으며 다수의 산화제 및 환원제에 대해서도 안정해 범용적으로 사용되는 보호기 중 하나이다. 축약어는 Bn(RO-Bn)이다.
    • 보호 :
      NaH; BnBr
      TfOH, benzyl trichloroacetimidate[33]
    • 탈보호 :
      Pd/C, H2 (또는 Ra-Ni)
      Na, NH3, EtOH
  • tert-butyl ether : 상대적으로 쉽게 제조할 수 있으며, 온화한 산화제, 친핵체, 유기금속 시약, 금속 수소화물 등에 안정하다. 하지만 약산 조건에서도 쉽게 가수분해될 수 있다.
    • 보호 :
      t-BuOH, H2SO4
      Me2C=CH2[34], H2SO4
    • 탈보호 :
      4N HCl 등의 묽은 산
  • methyl ether : 보호는 William ether synthesis를 통해 손쉽게 가능하지만, 탈보호에 상당히 격렬한 조건이 필요하기에 자주 사용되지는 않는다. 다만 산에 대한 저항성은 굉장히 높다.
    • 보호 :
      NaH; MeI
      Ag2O, MeI (당류 등에서 2차 -OH의 경우)
    • 탈보호 :
      TMSCl, NaI[35]
      BBr3·SMe2 (aryl methyl ether의 경우)
  • trityl ether : 속도론적인 조절을 통해 1차 알코올을 선택적으로 보호할 수 있다는 특성을 지니고 있다. 염기 또는 친핵체의 공격에 대해서는 안정하지만, 산 조건에서는 매우 불안정하며 가수소 분해에 의해서도 쉽게 분해된다. 축약어는 Tr(RO-Tr)이다.
    • 보호 :
      TrCl, TEA[36], DMAP[37]
    • 탈보호 :
      HCO2H[38], H2O
      Pd/C, H2
  • p-methoxybenzyl ether : benzyl ether와 후술할 acetal 계열의 보호기뿐만 아니라 에폭사이드, 케톤 등에 영향을 주지 않고 탈보호 가능하다는 특성을 가지고 있다. 산에 대한 안정도는 benzyl ether에 비해 다소 떨어진다. 축약어는 PMB(RO-PMB)이다.
    • 보호 :
      PMBCl, TEA, DMAP
    • 탈보호 :
      DDQ[39], H2O
      (NH4)2Ce(NO3)6

1.3.2. silyl ether 보호기

  • TMS
  • TBS
  • TBDPS
  • TIPS

1.3.3. acetal 보호기

  • THP
  • MOM
  • MEM
  • MIP

1.3.4. ester 보호기

  • acetate
  • pivalate

1.3.5. diol의 보호

  • 1,2-diol의 보호 :
  • 1,3-diol의 보호 :

1.4. 표기

'알콜'이라 표기되는 경우도 있는데, '알코올'이 표준 표기다. 현재 외국어표기법에서는 장모음 표기를 허용하지 않고 줄여서 쓰기 때문에[40] 알코올의 경우에도 알콜로 줄이는 것이 맞는다고 생각할 수 있으나, 영어 표기 alcohol을 보면 알듯이 이 경우에는 h가 묵음이 된 형태이고 사실 영어에서도 alcohol의 발음은 '알커헐'에 가깝기 때문에 알코올로 표기하는 것이다. 때문에 옛날엔 '알코홀'로 표기한 경우도 많았다. 알코올 혹은 알코올이라고 표기하는건 h발음이 묵음 처리되는 로망스어파 언어의 영향이며 프랑스어는 아예 h를 삭제한 alcool로 표기하고 발음에 필요없는 철자는 과감하게 빼버리기로 유명한 이탈리아어는 더 줄여 alcol로 표기한다.

2. 의 다른 표현

영어 'alcohol'에는 이라는 뜻이 있고 일상적으로도 많이 쓰인다. 대표적으로 알코올 중독이라고 하면 술 중독을 의미. 술에 든 알코올은 주로 에탄올이다. 옛적에 술 제조설비가 나빴을 때 제조된 술이나 밀주 같은 것은 메탄올이 많이 끼어 들어가는 경우가 있다. 메탄올도 일단 알코올이고 사람이 마시면 취하는 것은 마찬가지지만 인체에는 대단히 해로워서 마시면 눈이 안보이거나 죽는 경우가 다반사이다.[41][42]

술의 주성분이라서 그런지 간과하는 사람이 많은데 세계보건기구 지정 1군 발암물질이다. 위암간암은 괜히 생기는게 아니다.

물론 이 말을 규제법에 집어넣었다간 다른 알코올마저 휘말리는 참사가 일어날 수 있다. 당장 그렇게 되어 심각한 문제가 생긴 법안이 있었다. 알코올로 분류되는 화학물질은 생각보다 많고, '주세법에 따른 주류'라는 표현이 훨씬 명확하니 이것으로 대체할 수 있다.

소련 시대의 러시아에서 1980년대 중후반에 음주규제가 강화되어 보드카를 마음대로 살 수 없게 되었는데 공업용 알코올을 술 대신 마시는 경우도 종종 있었다. 남자다움의 상징처럼 여기기도 했다고. 술잔에 따라놓고 불을 붙이면 처음에는 불이 붉은색으로 타오르는데, 좀 기다려서 불이 파란색으로 변하면 불을 끄고서 마셨다고 한다. 물론 그 과정을 참지 못해서 사망하거나 실명하는 경우도 종종 벌어졌다. 꼭 공업용이 아니더라도 순도 높은 보드카라면 비슷하게 할 수 있다.

3. 유틸리티 소프트웨어

Alcohol 120%[43]
Alcohol 52%[44] Free Edition

주로 CD 이미지 파일을 만들거나 읽기 위해 사용한다. 보통의 압축 프로그램으로 막무가내로 만드는 이미지파일과 달리 다양한 형식을 지원한다.

3.1. 주의 사항

2021년 03월 현재 최신 버전은 2.1.0.30316이며, Free Edition을 설치하는 경우 V3Lite를 사용하고 있다면 실시간 감시를 끄고 알코올 설치폴더를 검사 예외 항목으로 지정해두자. 알코올 실행파일을 바이러스로 오진하는 경우가 있다. 구버전과(유료/체험판 겸용) 최신버전의 체험판은 해당사항이 없다.[45]

다만 프리 에디션 사용 시 무조건 광고 프로그램(Smart File Adviser)이라 쓰고 악성코드라 읽는 것을 깔라고 강요하므로 사용시 주의를 요한다.[46] 설치 시에 체크가 기본으로 걸린 것도 모자라서 심지어 해제도 안 되는 데다 설치 후 악성 프로그램만 따로 삭제하려고 하면 알코올 본체까지 날아간다. 방법이 있긴 한데 다운로더에서[47] 알코올 인스톨러를 받고 난 후 이때 네트워크 연결을 해제한 후 인스톨러 실행, 체크 표시가 되어있긴 하지만 네트워크에 연결되지 않은 상태에서는 설치되지 않는다. 다만 설치 완료하고 알코올 실행 후 가상 뭐시기 창이 없어질 때까지 네트워크 연결을 하면 안 된다. 중간에 연결하면 문제의 악성 프로그램이 설치되어 버리기 때문.

아니면 샌드박스를 쓰는것도 좋다.

이 글도 참고해보도록 하자.#
그 외 주의 사항
  • 다운로드 페이지에서는 알코올 120%가 softpedia에서 100% 클린 등급을 받았다고 쓰여져 있지만, 옛날 이야기이고 지금은 Ad-supported라고 돼있다.


[1] OH기는 염기성 분자에 있는 다른 OH기와는 달리 이온화되거나 양성자를 가져오지 않는다. 정확히 말하면 이런 경향이 물보다 약하다. 물이 가장 단순한 알코올이라는 말이 있으나 물에는 탄소가 없으므로 탄화수소가 아니라서 알코올이 아니다.[2] 메탄올, 에탄올.[3] 메틸 알코올, 에틸 알코올.[4] 3차 알코올은 산화반응을 하지 않는다고 한다.[5] 다만, DMF를 용매로 사용했을 경우 카복실산으로의 산화가 발생 가능하다[6] 130℃ 이상의 고온에서 폭발할 수 있으니 사용에 유의해야 한다.[7] Swern oxidation의 경우 DMS를 직접적으로 사용하지 않지만, 반응에 사용된 DMSO가 DMS로 변화한다[8] 물론 차수에 따른 반응 속도 차이를 이용하는 것이기에, 지나치게 오랜 시간 반응을 진행시키면 이차 알코올도 산화된다.[9] 꼭 음전하를 띤 화학종이어야 하는 것은 아니다.[10] 브뢴스테드-로우리 산[11] 이 외에 PCl3, PCl5나 SOBr2, PBr5 등도 사용 가능하다.[12] in situ로 PI3이 형성되어 반응한다.[13] 산에서 나오는 수소가 물과 결합해서 만들어진 하이드로늄 이온이다. 편하게 H+라고 주로 표기하기는 하지만, 엄밀하게 따지자면 산에서 나오는 수소는 따로 존재하지 않고, 물과 결합해서 하이드로늄 이온을 이룬다.[14] 양전하를 띄는 원소를 정확하게 나타내기 위해 탄소에 +를 붙혔다. 이후에 나올 이온들에도 전하를 지닌 원소에다가 표시를 할 것.[15] 알킬기는 주변의 원자가 전자가 부족할 시 전자구름을 제공할 수 있는 Electron Donating Group에 속하는데, 3차 탄소양이온은 탄소양이온을 이루는 탄소 주변에 알킬기가 3개가 있어서 제일 많은 전자구름을 제공받아 안정성이 2차나 1차 탄소양이온에 비해 훨씬 뛰어나다.[16] 이 중간 단계에 분자가 2개, 옥소늄이온이 있는 알코올과 친핵체인 할로겐이온이 동시에 반응을 일으키기 때문에 2분자적 친핵 치환반응이라 이름 붙었다.[17] 철자를 틀리기 굉장히 쉽다. 반응 이름을 쓸 때 유의하자.[18] Diethyl azodicarboxylate[19] Diisopropyl azodicarboxylate[20] 물론 반드시 진행할 필요는 없다.[21] 알데하이드소속의 아세탈과는 다르다.[22] 아세탈기를 묽은 염산과 함께 가열하면 다시 알데하이드와 알코올을 가수반응을 통해 얻을 수 있기 때문에 알데하이드기의 손실은 없다.[23] 반대로 아실기에 달린 할로겐원소들, 아마이드등은 매우 좋은 이탈기기 때문에, 카보닐기에 친핵체가 반응할 때 수월하게 이탈을 한다.[24] X는 위에서 말한 쉽게 떠날 수 있는 이탈기를 의미한다. 대표적인 예로는 할로겐, 아마이드, 티오에스테르 (thioester)의 황과 연결된 그룹이 있다.[25] 원래 카보닐기를 가진 화합물들은 삼각 평면의 형태이다.[26] 이 때문에 친핵성 아실 치환을 진행할 때 산이 촉매 역할을 한다고 한다.[27] 알코올을 카보닐 화합물로 산화시킨 후 Mozingo reduction이나 Wolff-Kishner reduction 등을 사용하는 것도 가능하기는 하다.[28] 이 경우 syn-첨가가 일어난다.[29] 보통 H3O+(옥소늄 이온)을 쓴다. 이 경우 anti-첨가가 일어난다.[30] 즉, 원치 않는 부산물이 생길 가능성은 매우 적다는 뜻이다.[31] BH3은 그 자체로는 너무 불안정해 이합체(diborane) 형태로 존재한다. 따라서 THF 등과 착물을 형성시켜 사용한다.[32] 두 조건에서 반응의 위치선택성이 각각 다르다.[33] 선형 구조식(linear formula) Cl3CC(=NH)OBn으로 쓰기도 한다.[34] 기체 상태이기에 bubling하는 방식으로 반응시킨다.[35] TMSI를 in situ로 만들어 반응시킨다.[36] triethylamine. Et3N[37] 상대적으로 안전한 DABCO 등을 사용할 수도 있다.[38] 다른 약산을 사용할 수도 있다.[39] PMB기가 알데하이드로 산화되면서 제거된다.[40] 예전에 장모음을 구분해서 표기하던 시절에는 괴상한 표기가 많았다. 예를 들어 뉴질랜드, 뉴욕은 당시 표기법으로 뉴우지일랜드, 뉴우요오크였다.[41] 실제로 마을에서 메탄올이 들어간 밀주를 돌려마시다 단체로 죽은 사건이 세계에서 종종 발생한다. 그리스 등의 관광지에서도 일부 악성 업자들이(주로 현지 마피아) 고급 주류에 에탄올을 섞으면서 함께 섞인 메탄올 때문에 실명한 사례가 종종 보고된다.[42] 메탄올은 CH3OH, 에탄올은 C2H5OH이다. 잘 구분하자.[43] 알코올 소프트 11주년 기념으로 120%도 프리 에디션이 등장했다. 개인사용자만 무료다.[44] 이것도 원래 유료였다.[45] 구버전과 신버전의 기능차이가 크지 않고 신버전은 오프라인 제품번호 인증 기능이 없다.[46] FE는 강제로 체크되어 있어 해제가 불가능하고 체험판은 체크해제가 가능하지만 체크 되어 있는 것이 기본값이기 때문에 실수로 설치할 수 있다.[47] 이것도 중간에 뭔가를 설치하라는 게 뜬다. 이쪽은 스킵이 되지만.