최근 수정 시각 : 2024-06-02 10:59:03

헤미아세탈 생성반응

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1. 개요2. 헤미케탈3. 고리화 반응
3.1. 글리코시드 결합
4. 관련문서

1. 개요

헤미아세탈 생성반응(hemi-acetal formation)은 카보닐기의 알데하이드(또는 케톤)이 아세탈(또는 케탈)로 형성되는 중간과정에서 진행되는 반응이다. 대표적인 생성물질은 아세탈(또는 케탈)이 고리화반응으로 생성되는 탄수화물(글루코스)이다.[1][2]

따라서 헤미아세탈 생성반응은 카보닐기에 하이드록시기가 결합하는 반응이다. 이때 -OH의 산소(O)가 친핵체로 작용한다는 사실은 생화학을 이해하는 데 중요하다.

2. 헤미케탈

헤미케탈(hemiketal)은 하나의 카보닐기(C=O)와 하나의 수산화기(-OH) 사이의 반응으로 생성되는 화합물 중 알데하이드의 이성질체인 케톤을 전구체로하는 중간 반응물질이다.

3. 고리화 반응

대표적인 고리화반응으로는 1차 알코올로부터 헤미아세탈 그리고 아세탈의 사슬 모양의 물질이 고리 모양의 물질인 육탄당으로 바뀌는 반응이다.
파일:hemi_acetal01.svg

3.1. 글리코시드 결합

글리코시드 결합(glycoside bond)는 단당류 분자의 하이드록시기가 다른 알코올 분자 또는 다른 단당류와 탈수 축합 반응을 하여 배당체를 생성할 때에 생기는 고리 모양의 헤미아세탈 구조를 이루는 화합 결합을 가리킨다.

4. 관련문서


[1] Libretexts CHEMISTRY 10.3: Hemiacetals, Hemiketals, and Hydrates , Tim Soderberg ,University of Minnesota Morris #[2] pubchem Hemiacetal (PubChem CID 119098876)#

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