방향족 탄화수소 | |||||
벤젠 및 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 스타이렌 | ||||
C2-벤젠 | 자일렌, 에틸벤젠 | ||||
C3-벤젠 | 메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘 | ||||
C4-벤젠 | 테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠 | ||||
C5-벤젠 | 펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠 | ||||
C6-벤젠 | 헥사메틸벤젠, 헥실벤젠 | ||||
여러고리 방향족 탄화수소 | 2-ring: 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring: 안트라센, 페난트렌, 플루오렌[1] 4-ring: 테트라센, 피렌 / 5-ring: 벤조피렌, 펜타센 n-ring: 폴리아센, 헬리센 | ||||
[1] 다른 3-ring 방향족 탄화수소와 분자식이 다른데, 이는 플루오렌의 중간 부분의 고리가 벤젠고리가 아니기 때문이다. |
번호는 IUPAC 명명법에 따른 화합물 명명시 사용된다. |
Anthracene. 세고리 방향족 탄화수소다. 벤젠 고리 3개가 일렬로 붙어서 14개의 π전자를 갖게 되어 분자가 방향족성을 띈다.[1]
두고리 방향족 탄화수소인 나프탈렌에 비하면 좀 마이너하다. 고등학교 화학 과정의 유기화학
나프탈렌과는 달리 더 길어진 π시스템의 영향으로 자외선을 받으면 보라색 형광을 내기 시작한다. 콜타르에서 발견되며, 유기분자 주제에 반도체 성질을 띄기 때문에 염료나 유기광전자소자의 반도체 재료의 유도체로 사용된다.
[1] 가장 간단한 기술로 방향족성은 4n+2개의 전자(6, 10, 14, ...)가 π시스템에 있으면 발생하며, 이를 휘켈 규칙(Hückel's Rule)이라고 한다. 반대로 4n개의 전자가 있으면 오히려 불안정해지는 반방향족성이 생긴다.