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1. 1월
- 1월 1일: 종로구 창신동을 찾아가 서울시의 도시재생 정책을 비판하며 재개발 추진을 공언했다.[1] 안 대표는 "이런 노후 거주지역에서 환경미화 수준의 도시재생사업은 실효성이 없다"며 "시장이 되면 반드시 고치겠다"고 했다. "서울시장이 되면 재개발이나 재건축을 해줄 의향이 있냐"는 질문에는 "당연하다고 생각한다. 주민분들의 의사가 가장 중요하고, 중앙정부와 싸워서라도 관철할 생각"이라고 답했다. #
- 1월 11일: 우연히 홍준표 의원과 만나 인사를 나누었다. 사전 조율이 없는 우연한 만남이었다고는 하지만, 함께 사진도 찍었다.# 보수측 인사와 적극적으로 만나는 구도가 연출되고 있다.
- 1월 12일: 서해 공무원 피살 사건 희생자의 가족과 면담하였다. 해당 공무원의 아들을 껴안아 주기도 하였다.# 또한 오세훈 전 서울시장과의 회동이 무산되었다.# 오세훈은 안철수가 국민의힘에 입당하면 불출마하겠다는 조건부 출마 선언을 했다. 회동은 차후로 미뤄졌다.#
- 1월 21일: 국민의힘 입당을 하지 않고 국민의당 소속을 유지한 채 국민의힘 경선에 참석하는 조건부 통합을 제안했지만 김종인 국민의힘 비대위원장이 거절했다.# 주호영 국민의힘 원내대표도 안철수의 제안에 대해서는 난색을 표하며[2] 먼저 국민의힘 후보를 뽑은 뒤 안철수 국민의당 대표와의 단일화를 추진하겠다는 뜻을 밝혔다.#
- 1월 28일: 안철수가 국민의힘에 입당하기 위한 합의가 사실상 완료됐다는 기사가 올라왔다. # 하지만 안철수측과 국민의힘 김종인 대표는 처음 듣는 얘기라며 부정했고 결국 사실이 아닌 걸로 밝혀졌다.
2. 2월
- 2월 22일: 코로나19 백신을 둘러싸고 논란과 불안감이 있자, 최고위원회의에서 "제가 아스트라제네카 1차 접종 대상자는 아니지만, 집단면역 형성을 위한 백신 접종은 차질없이 시급하게 이뤄져야 하고, 아스트라제네카에 대한 불신과 불안감 해소를 위해서라면, 그리고 정부가 허락한다면 제가 정치인으로서, 또 의료인의 한사람으로서 먼저 아스트라제네카 백신을 맞을 용의가 있다"고 발언했다. 통상적으로 정치인들은 최고위에서 할 발언을 사전에 준비하지만, 해당 발언은 원고 없이 나온 '깜짝 발언'이다. #
3. 3월
- 3월 5일: 청와대 국민청원에 한국토지주택공사 직원 부동산 투기 사건 검찰[3] 수사를 촉구하는 청원을 올렸다.
- 3월 16일: '작년 총선 한 달 전에 코로나19로 야권 분위기가 얼마나 좋았습니까'란 발언으로 이에 오해의 소지가 있을 수 있단 말에 '코로나19 정국때 정부의 비판여론이 높고 야권의 지지가 높았지만, 정부의 현금살포로 야권이 총선에서 참패를 당했다'란 발언을 덧붙여 논란을 일으켰다.#
- 3월 19일: 단일화 협상이 결렬되면서 오세훈과 안철수 모두 각자 후보 등록을 하며 파국을 맞을 것이란 예상이 있었으나 안철수 측에서 국민의힘의 모든 제안을 수용한다고 밝히면서 여론이 약간 좋아졌다. 또 양보하냐고 비아냥대는 사람도 있긴 했지만, 3자 대결로 가면 더불어민주당 박영선 후보의 당선, 즉 야권의 패배가 확실하기 때문에 차라리 과감한 선택을 한 것이라 볼 수 있다.
- 3월 21일: 양측의 논의 끝에 드디어 무선 100%, 선호도와 적합도를 절반씩 반영한 여론조사를 기반으로 25일까지 최종 단일화 후보를 발표하기로 합의했다.
- 3월 22일: 우파 유튜버 이봉규TV에 출현하여 4.15 총선은 부실선거라고 주장했다영상의 35분대서부터. 하지만, 이는 여기서 다 반박되어있는 주장이다. 이를 두고 음모론 반박에 앞장서왔던 이준석 국민의힘 전 최고위원은 민경욱이랑 비슷해질줄은 몰랐다며, 어디까지 노선 변경을 할 것이냐고 비판했다.# 물론 안철수도 이런 부분을 예상했는지 '부정선거'라는 단어를 직접 언급하지는 않았다. 또한 일본 도쿄에 아파트를 가지고 있어 논란이 있는 박영선 후보를 도쿄의 집을 가진 아줌마라고 언급하기도 했다. 이를 두고 일각에서 아직도 여성 정치인은 엄마나 아줌마로 불려야 하냐는 비판이 있었다. 다만, 박영선 본인도 예전에 아줌마라고 한 적이 있다.본인을 스스로 아줌마/아저씨로 지칭하는 것은 문제가 없다. 다만 '아줌마'라는 단어가 낮춤말인지와 낮춤말이라면 타인을 자기 마음대로 낮춰부른 것이므로 전혀 다른 문제다.
- 3월 23일: 과감한 양보를 통해 승기를 잡을 것이라는 예측이 있었으나 서울시장 재보궐선거 야권 단일화 후보 선정 여론조사에서 결국 국민의힘 오세훈 후보에게 패배하였다. 심지어 2개 여론 조사기관에서 각각 경쟁력과 적합도를 측정하기위해 진행한 총 4개의 여론조사 모두에서 오세훈 후보에게 패배했기 때문에 과거 대선을 노리던 때에 비해 안철수의 영향력이 작아진 상황이라고 할 수 있다. 오세훈 후보와의 통화에서 공동선거대책위원장을 맡아줄 것을 요청받고 수락했으며, 오세훈의 인터뷰를 통해 오세훈이 당선되면 서울시의 공동운영에 대한 권리를 받을 것으로 보인다.#
- 3월 25일: 첫 유세를 오세훈과의 합동유세로 시작했다. 하지만 안철수의 유세 중에 김종인이 자리를 뜨는 등 안철수와 김종인 사이에 갈등은 봉합되지 않은 상황.# 다만 일단 이날 이후로 꾸준히 오세훈과의 합동 유세 혹은 오세훈 지지를 위한 단독 유세에 나서고 있다.
- 3월 29일: 비가 오는 와중에도 오세훈과 함께 홍대 인근에서 합동유세를 가졌으며, 오세훈이 안철수에게 우비 모자를 씌워주는 장면이 연출되었다.# 오세훈도 "단일화하고 나면 감정 앙금 남아 흔쾌히 돕기 쉽지 않은데 이번에는 정말 흔쾌하게 돕고 있다."고 안철수를 평가하고 있는 상황. 또한 이날 4월 1일 국민의힘의 부산 유세에 안철수가 함께할 것이라는 보도도 나왔다.# 초중고를 부산에서 나왔으나 부산에서의 정치활동은 미미했던[4] 그에게는 의미 있는 일이 될 것으로 보인다.
4. 4월
- 4월 7일: 2021년 재보궐선거 개표결과 오세훈과 박형준의 압승으로 끝나면서 본인의 입지도 다시 부상하기 시작했다. 탈당과 복당소동을 일으켰던 주이삭은 국민의힘에서 새로 유입된 2030 지지자들 중심으로 22대 총선 서대문구 갑 차출론이 논의되기 시작했다.
- 4월 11일: 그러나 안철수가 오세훈의 승리에 대해 야권의 승리라고 주장하자 김종인 전 국민의힘 비상대책위원장이 어떻게 건방지게 그런 말을 하나. 자기가 이번 승리를 가져왔다는 건가”라고 거세게 반박하며 “국민의당과 합당하면 당협위원장을 나눠 먹어야 하고, 당이 혼란스러워질 수밖에 없다. 그러면 지지도가 떨어질 수밖에 없다”고 비판하며 "서울시장에 출마하면서 대선은 포기한다고 하지 않았나, 그런 사람이 대통령 되면 나라가 또 엉망이 된다”고 하며 안철수의 대선후보와 대통령에 대해 나라를 망칠 것이라고 혹독하게 비판했다.#
5. 5월
- 5월 9일: 더불어민주당의 포털 알고리즘 공개법을 전두환 정권 시절 보도 지침과 다를 게 없다며 맹비난했다.
- 5월 20일: 이낙연과 함께 김포 골드라인을 탑승했다. 김포 골드라인에 대해 배차를 줄여야한다고는 했는데 김포 골드라인은 이미 배차를 줄이려는 중이다.
6. 6월
7. 7월
8. 8월
- 8월 16일: 정권 교체를 위해 힘을 모아야 한다는 공감 아래 국민의힘과 합당 협상을 이어오던 중 안철수는 국민의힘과 합당이 결렬되었음을 선언했다. 결국 주이삭이 국민의당을 탈당하고 국민의힘에 입당하였다.
9. 9월
- 9월 19일: 추석 연휴에 코로나19 의료봉사를 실시했다.
10. 10월
- 10월 31일: 제20대 대통령 선거 출마를 선언했다. 공식적인 출마식은 다음 날 가질 예정이다. #
11. 11월
- 11월 1일: 제20대 대통령 선거 출마식을 가지면서 공식적으로 대선 출마를 선언했다. 당선되면 임기 중반에 중간평가를 받고 이 중간 평가에서 50% 이상 지지를 받지 못하거나 22대 총선에서 본인이 소속된 국민의당이 제1당이 되지 못하면 깨끗하게 대통령직을 그만두겠다고(하야하겠다고) 밝혔으며 과학기술부총리직을 만들어 과학기술중심국가 체제로 전환하겠다고 공약을 내세웠다. #
12. 12월
- 12월 15일 : 수능 생2 논란에 대해 올해 수능 생2 20번이 성립할 수 없는 문제임을 오르비에 직접 등판해 풀이 영상을 업로드했다. 댓글 반응은 당연히 "안철수 따라하는 컨셉러인 줄 알았는데 진짜라서 놀랐다", "서울의대 뱃지 인증해달라" 등 호의적인 반응을 보였다.
- 12월 21일 : 부인과 함께 대구의 코로나 19 선별진료소를 찾아 의료봉사를 했다. 안철수는 지난해 3월과 4월에도 계명대 대구동산병원에서 의료봉사를 한 전적이 있다. #
[1] 원래 이곳은 창신숭인뉴타운 사업지였는데, 박원순 서울시장이 뉴타운을 해제시키고 도시재생을 추진했다. 당시 SH 사장이었던 변창흠 현 국토교통부장관이 창신동의 도시재생을 지휘했으나, 주민들은 효과를 체감하지 못했다. 도시재생의 실상에 대한 자세한 내용은 창신숭인뉴타운 문서와 변창흠/비판 및 논란 문서 참조.[2] 국민의힘 당헌당규상으로도 불가하게 돼 있고 선거법상으로도 어려움 있기 때문. 국민의힘 당규에서는 당 경선에 참여하려면 국민의힘 책임 당원이어야 하고, 입당을 통해 당적을 보유해야 한다고 규정했다.[3] 검찰에 힘을 실어주는 것이 아니라 공무원들의 불법 투기를 문재인 정부와 더불어민주당이 적극적으로 근절시켜야 한다는 것이 청원의 요지다.[4] 안철수의 2016년 국민의당도 호남과 수도권에서 선전했을 뿐 부산에서는 이렇다 할 활약을 하지 못했다.