최근 수정 시각 : 2021-03-12 12:28:58

이성질체


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광학 이성질체 중 하나인 알라닌.

1. 개요2. 상세3. 이성질체의 종류

1. 개요

/ Isomer

화학의 용어로 같은 원소 배합으로 이루어지며 그 배치에 따라서 성질이 달라지는 물질을 말한다. 더 간단히 말해 분자식은 같은데 다른 물질이다. 때문에 이를 구분하기 위해 시성식이 필요하다. 특히 이성질체 없는 놈 찾기가 더 어려운 유기화학에서는 시성식은 선택이 아닌 필수다.[1]

2. 상세

식료품과 약품 등을 포괄하는 화학 관련 업체에서는 여러 가지 이성질체가 존재하는 화합물을 합성할 때 한 가지 이성질체만 정확히 합성하는 게 쉽지 않다. 특히 광학 이성질체의 경우 일반적인 물리적, 화학적 성질은 동일하지만 우리 몸에 존재하는 생체 분자와 만날 경우에는 선택적으로 반응하거나 반응 후 나타나는 효과가 달라지기 때문에 정확한 분리가 요구된다. 따라서 합성 후 원하는 이성질체만 분리하든지, 아니면 한 가지 이성질체만 합성할 수 있는 반응 메커니즘을 고안해야 하는 고약한 문제가 있다. 다만 반대로 생각하면 이성질체를 구별해서 생산할 수 있는 기술력이 있다면 사실상 독점이 된다. 즉 갑자기 황금알을 낳는 거위가 되는 셈이다.

생물체 내에서는 특정 구조의 물질만 받아들이는 기전이 있다. 의 경우는 오른쪽(D-form), 아미노산의 경우는 왼쪽(L-form)이 대부분이다.

대표적인 이성질체의 예가 있다면 트랜스 지방, 아스파탐[2]. 그 외에도 로션구조 하나 바꿨을 뿐인데 인체에 해가 되는 작용을 하여 피본 일이 한둘이 아니다. 이런 예의 대표주자가 탈리도마이드.

이 때문인지 이성질체에 대한 연구가 많이 진척된 상태이며 지금도 여전히 진행 중이다. 이 중 하나가 오스뮴을 이용한 광학활성 제한.[3]

3. 이성질체의 종류



[1] 여러 원소로 이루어진 화합물 중에서 원소 배합은 같은데 화학 구조가 다른 경우가 이성질체. 한 가지 종류의 원소(원자)로 이루어진 물질인데 화학 구조가 다양해서 화학적 성질도 다양한 경우가 동소체. 한 원자 안에서 양성자의 개수는 같은데(즉, 같은 종류의 원자인데) 중성자의 개수만 다른 경우가 동위원소.[2] 오른쪽은 단맛을 내지만 왼쪽은 쓴맛을 내는 기괴한 물질. 여러가지 의미로 단맛, 쓴맛 다 맛보게 해준다.[3] 2001년의 노벨화학상 수여 동기이다!

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