유기화합물 - 카복실산 | |||
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Propanoic acid.
카복실산의 하나. 프로피온산(Propionic acid)이라고도 하는데, 가장 먼저 발견된 지방산이라는 의미이다. 요한 고틀리프가 1844년에 최초로 합성하였으며 장 바티스트 앙드레 뒤마가 체계적인 합성법을 고안하였다.
프로판산/프로페인산이라고 하는 것은 탄소가 세 개이기 때문이다. (탄소가 선형으로 결합한 카복실산에 대해서는 탄소 개수에 따라 알케인처럼 meth-, eth-, prop-, but- 등의 접두사를 붙인다)
성질은 메탄산과 에탄산 등과 흡사하며, 원액 그대로 쓰지는 않고 금속과 반응시킨 염을 이용한다. 주로 식품첨가물, 특히 방부제로 많이 쓰인다. 프로판산소듐, 프로판산칼슘이 그런데 과자와 빵, 치즈 등에 넣어서 세균 증식을 막는 역할을 한다. 또한 프로판산아연은 백선증[1] 치료제로 쓰인다.
한편 프로피온산혈증이라는 유전병이 있는데, 류신, 이소류신, 발린[2]이 제대로 대사되지 않아 몸에 프로판산이 쌓이는 질병이다.
진통제, 그 중 NSAID로 분류되는 약물에 프로판산 유도체가 많다. 대표적으로 일명 '부루펜'으로 유명한 이부프로펜이 있다.