팀이 추신수, 프린스 필더 등 대형 선수들을 영입하며 본격적으로 월드시리즈 우승을 노리는 영입을 했고, 다르빗슈 본인도 2013년 연말 일본에서 "내년엔 우승하겠다"고 자신있게 말하기도 했다. 원래는 개막전 선발로 나설 예정이었으나 가벼운 목 부상으로 인해 부상자 명단에 오르며 개막전 선발은 무산되었다. 4월 1일 불펜 피칭을 통해 86개의 공을 던졌는데 회복이 잘 된 것으로 보이며, 4월 6일 템파베이 레이스 원정에 등판할 것이라고 론 워싱턴 감독이 밝혔다.
4월 6일 트로피카나 필드에서 열린 탬파베이 레이스와의 원정경기에서 선발 투수로 등판하여 시즌 첫 경기를 치렀는데, 7이닝 89투구수 7피안타 1볼넷 6탈삼진 무실점으로 퀄리티 스타트 플러스를 기록했고, 팀이 3:0으로 이겨서 다르빗슈는 승리 투수가 되었다. 이 경기에서 401⅔이닝만에 500탈삼진을 돌파하며 메이저리그 최단기록을 세웠는데[1], 다르빗슈는 "내가 여기 온 건 21, 22살 때가 아니었기 때문에 다른 투수들과 비교하기는 어렵다. 그냥 건강하게 던져온 증거라고 생각한다."며 담담하게 코멘트했다.
4월 11일 글로브 라이프 파크에서 열린 휴스턴 애스트로스와의 홈 경기에서 선발투수로 등판하여 5회까지 퍼펙트로 던지는 등 8이닝 101투구수 1피안타 1볼넷 9탈삼진 무실점으로 도미넌트 스타트를 기록했으나 팀 타선이 득점을 못 내서 승리 투수가 되지 못했다. 팀은 연장 12회까지 가는 병림픽접전 끝에 0:1로 이겼다.
4월 16일 글로브 라이프 파크에서 열린 시애틀 매리너스와의 홈 경기에서 선발투수로 등판하여 7이닝 107투구수 7피안타 2볼넷 8탈삼진 2실점 2자책점으로 퀄리티 스타트 플러스를 기록했다.팀이 스코어 2:0으로 지고 있던 8회초에 제이슨 프레이저로 교체되었기 때문에 다르빗슈는 패전 위기에 몰렸지만, 팀이 2:3으로 역전하여 패전을 면했다.
4월 21일 콜리시엄 스타디움에서 열린 오클랜드 애슬레틱스와의 원정경기에서 선발 투수로 등판하여 팀이 1:0으로 앞선 2회말에만 선두 타자이자 5번 타자인 브랜든 모스에게 솔로 홈런을 맞은 것을 시작으로 3실점을 하고 1회부터 4회까지 매회 선두타자 출루를 허용하며 불안한 모습을 보였다. 하지만 6이닝을 116투구수 8피안타 4볼넷 6탈삼진 3실점 3자책점으로 꾸역꾸역 막고 퀄리티 스타트를 기록한 뒤 3:3 동점 상황에서 7회초에 제이슨 프레이저로 교체되며 세 경기 연속 노 디시전을 기록했다. 팀은 4:3으로 재역전승했다.
4월 28일 글로브 라이프 파크에서 열린 오클랜드 애슬레틱스와의 홈 경기에서 선발 투수로 등판하여 3⅓이닝 83투구수 6피안타 2볼넷 1몸에 맞는 볼 4실점 4자책점으로 패전을 기록했다. 팀이 상대 선발 투수 소니 그레이에게 생애 첫 완투&완봉승을 바치며 4:0으로 패하여 다르빗슈는 패전 투수가 되어 시즌 성적이 1승 1패가 되었다.
5월 4일 에인절 스타디움 오브 애너하임에서 열린 로스앤젤레스 에인절스 오브 애너하임과의 원정경기에서 선발 투수로 등판하여 6⅓이닝 116투구수 7피안타 2피홈런 1볼넷 1몸에 맞는 볼 9탈삼진 3실점 3자책점으로 퀄리티 스타트를 기록했고, 팀이 14:3으로 대승하여 5경기만에 시즌 2승째를 거뒀다.
5월 9일 글로브 라이프 파크에서 열린 보스턴 레드삭스와의 홈 경기에서 선발 투수로 등판하여 팀이 0:8로 이기던 7회초 2사까지 퍼펙트로 막았는데, 3번타자 데이비드 오티즈의 플라이 타구를 우익수 알렉스 리오스와 2루수 러그너드 오도어가 서로 어영부영하다 놓치는 바람에# 허무하게 퍼펙트와 노히터가 깨졌다.[2] 그리고 다음 타자 마이크 나폴리에게 볼넷을 허용하며 무사사구도 깨지고 말았다.
그래도 실점없이 팀이 여전히 0:8로 이기고 있던 9회에 2아웃까지 잡았기 때문에, 그리고 7회초의 데이비드 오티즈의 타구가 경기 당시에는 실책으로 기록되었기 때문에 노히터가 기대되는 상황이었지만 결국 데이비드 오티즈에게 안타를 맞는 바람에 노히터가 무산됐을 뿐만 아니라 알렉시 오간도로 교체되어 완봉승도 실패하고 말았다.
알렉시 오간도가 마이크 나폴리를 좌익수 플라이로 아웃시켜 경기를 끝냈기에 다르빗슈는 8⅔이닝 126투구수 2피안타 2볼넷 12탈삼진 무실점으로 도미넌트 스타트를 기록하며 승리 투수가 되어 시즌 성적이 3승 1패가 되었다.
5월 16일 글로브 라이프 파크에서 열린 토론토 블루제이스와의 홈 경기에서 선발 투수로 등판하여 8이닝 116투구수 5피안타 3볼넷 11탈삼진 2실점 2자책점으로 도미넌트 스타트를 기록했지만, 팀 타선이 상대 선발 드류 허치슨을 상대로 꼴랑 3안타 1볼넷만 얻어내며 2:0의 완봉패를 당하는 바람에 다르빗슈는 패전 투수가 되었다.
6월 17일 콜리시엄 스타디움에서 열린 오클랜드 애슬레틱스와의 원정 경기에서 선발 투수로 등판하여 본인의 난조와 야수들의 실책이 겹치면서 메이저 리그 데뷔 이후 처음으로 4이닝 연속 실점을 하는 등 부진한 모습을 보이다 팀이 3:5로 지고 있던 6회말 무사 1, 2루 상황에서 애런 포레다로 교체되었다. 애런 포레다가 두 타자를 범타 처리하여 2사 1, 2루가 된 상황에서 2번타자 존 제이소의 대타로 데릭 노리스가 나오자 텍사스에서 투수를 션 톨레슨으로 바꿨는데, 톨레슨이 노리스에게 3점 홈런을 맞는 바람에 다르빗슈의 실점이 늘어나서[3] 다르빗슈는 이날 5+이닝 99투구수 8피안타 5볼넷 8탈삼진 7실점 4자책점, 5이닝 연속 실점으로 크게 부진했다. 그리고 팀이 6:10으로 져서 패전 투수가 되었다. 오클랜드에게 영 좋지 않게 호구잡힌 모양새로 특히 원정에서 더욱 부진한 모습이다.
6월 22일 에인절 스타디움 오브 애너하임에서 열린 로스앤젤레스 에인절스 오브 애너하임과의 원정 경기에서 선발 투수로 등판하여 6이닝 105투구수 5피안타 2피홈런 4볼넷 9탈삼진 5실점 4자책점으로 부진했고, 팀이 2:5로 져서 패전 투수가 되었다. 이로써 시즌 성적은 7승 4패가 되었다.
7월 4일 시티 필드에서 열린 뉴욕 메츠와의 인터리그에서 선발 투수로 등판하여 추신수의 선두 타자 홈런으로 팀이 1:0으로 앞선 1회말에 동점을 허용한 것도 모자라 1사 2루 상황에서 4번타자 루카스 두다에게 투런 홈런을 맞고 3실점을 하는 등 5이닝 94투구수 5피안타 1피홈런 2볼넷 6탈삼진 4실점 4자책점으로 부진했고, 팀이 3:4로 지던 6회초 1사 1루 상황에서 대타 카를로스 페냐로 교체됐다. 팀이 7회초에 4:4 동점을 만들어서 다르빗슈는 이날 패전을 면했다. 텍사스는 5:6으로 졌다.
7월 18일 로저스 센터에서 열린 토론토 블루제이스와의 원정 경기에서 선발 투수로 등판하여 시즌 18번째 경기를 치렀다. 6회말까지 무실점으로 막다가 팀이 5:0으로 이기던 7회말에 선두 타자이자 6번타자인 콜비 라스무스에게 홈런을 맞고 실점한 뒤 1사 상황에서 8번타자 조쉬 톨리에게 볼넷, 9번타자 가와사키 무네노리에게 2루타를 맞고 1사 2, 3루의 위기에 몰렸다. 그리고 1번타자 호세 레예스를 초구 유격수 플라이로 아웃시키고 닐 콧츠로 교체됐다.
콧츠가 2번타자 멜키 카브레라를 우익수 플라이로 아웃시켜 이닝을 끝내서 다르빗슈는 이날 6⅔이닝 117투구수 5피안타 1피홈런 3볼넷 12탈삼진 1실점 1자책점으로 퀄리티 스타트를 기록했고, 팀이 5:1로 이겨서 시즌 9승째를 거뒀다.
7월 23일 뉴 양키 스타디움에서 열린 뉴욕 양키스와의 원정 경기에서 선발 투수로 등판하여 시즌 19번째 경기를 치렀다. 4⅓이닝 67투구수 4피안타 1피홈런 무사사구 5탈삼진 2실점 2자책점을 기록하다가 팀이 1:2로 지던 5회말 1사 2루 상황에서 강우 콜드 게임이 선언되는 바람에 패전 투수가 되어 시즌 6패째를 기록했다.
7월 28일 글로브 라이브 파크에서 열린 뉴욕 양키스와의 홈 경기에서 선발 투수로 등판하여 시즌 20번째 경기를 치렀다. 다르빗슈는 이날 7이닝 108투구수 9피안타 2피홈런 1볼넷 8탈삼진 2실점 2자책점으로 퀄리티 스타트 플러스를 기록했고, 팀이 2:4로 이겨서 시즌 10승째를 거뒀다.
8월 3일 프로그레시브 필드에서 열린 클리블랜드 인디언스와의 원정 경기에서 선발 투수로 등판하여 시즌 21번째 경기를 치렀다. 다르빗슈는 이날 7이닝 101투구수 4피안타 2볼넷 8탈삼진 1실점 1자책점으로 퀄리티 스타트 플러스를 기록하고 팀이 3:1로 앞선 8회초에 닐 콧츠로 교체되어 승리 투수 요건을 갖췄다. 하지만 마무리 투수인 네프탈리 펠리즈가 9회말 1사 1루 상황에서 7번타자 데이빗 머피 동점 투런 홈런을 맞고 블론세이브를 저지르는 바람에 다르빗슈의 승리가 날아갔다. 팀은 연장 12회말에 등판한 필 클레인이 선두 타자이자 3번타자인 마이클 브랜틀리에게 끝내기 홈런을 맞는 바람에 3:4로 역전패당했다.
8월 9일 미닛 메이드 파크에서 열린 휴스턴 애스트로스와의 원정 경기에서 선발 투수로 등판하여 시즌 22번째 경기를 치렀다. 0:0인 1회말 선두 타자 로비 그로스만에게 무려 11개의 공을 던진 것도 모자라 볼넷까지 허용하며 불안하게 출발하더니, 1회말에만 31개의 공을 던지며 볼넷 2개, 폭투, 피안타 2개, 2루수 러그너드 오도어의 토스 실책으로 2실점을 했다.# 그리고 팀이 0:2로 지고 있던 5회말에는 무사 만루의 위기에 몰리더니 연속 2안타를 맞아 3점을 더 실점하고 0:5, 무사 1, 3루 상황에서 네이트 애드콕으로 교체됐다.## 애드콕이 승계주자 1명만 득점을 허용하여 다르빗슈는 4+이닝 113투구수 9피안타 4볼넷 7탈삼진 6실점 5자책점을 기록했고, 팀이 3:8로 져서 패전 투수가 되었다. 시즌 성적은 10승 7패가 되었다.
이로써 다르빗슈는 22경기 144⅓이닝 10승 7패 182탈삼진, 평균자책점 3.06의 기록으로 2014시즌을 마쳤다.
[1] 기존 기록은 케리 우드가 세운 404⅔이닝.[2] 당시에는 우익수 실책으로 기록되었으나 데이비드 오티즈와 보스턴 레드삭스의 재검토 요청에 의해 5월 14일에 안타로 기록이 정정됐다.#[3] 앞서 3:5, 6회말 무사 1루 상황에서 2루수 러그너드 오도어의 야수선택&송구 실책으로 무사 1, 2루가 되었기에, 그리고 애런 포레다가 2아웃을 잡았기에 다르빗슈의 자책점은 늘지 않았다.