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| <colcolor=#fff> 한국화학올림피아드 Korean Chemistry Olympiad (KChO) | |
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| <colbgcolor=gray> 주최 | 대한화학회 화학올림피아드 위원회 |
| 후원 | 한국과학창의재단, LG화학 |
| 링크 | |
1. 개요
Korean Chemistry Olympiad
한국화학올림피아드는 대한민국의 대학교 미진학 학생을 대상으로 하는 대회들 중 화학 관련 국내 최고 권위의 대회이다. 필기시험을 통해 합격하면 국제화학올림피아드에 나갈 학생을 선발하는 과정인 계절학교에 입교하게 된다.상의 형식으로 수상하지 않으며 교육 인증서라는 형태로 수상한다. 영재고생이라면 참고하자.
2. 진행
여름학교 입교 시험은 5월, 겨울학교 입교 시험은 8월 정도에 본다. 입교 시험은 거의 반드시 건국대 공학관에서 진행되므로, 화학올림피아드를 하는 학생들은 반강제로 건국대와 친숙해지게 될 것이다. 여름학교와 겨울학교는 각각 8월, 1월 정도에 입교한다. 여름학교와 겨울학교는 각각 지정된 대학의 기숙사에서 2주 정도의 기간 동안 합숙을 하면서 진행되는데, 하루에 약 6시간 정도의 강의 및 실험 시간을 제외하고는 자유시간이 주어진다.각 캠프에서는 2번의 시험이 치러지며 2번의 결과를 합산하여 교육 인증서가 주어진다. 교육 인증서는 최우수, 우수, 장려로 나뉜다. 매번 유동적인 인원수에게 인증서가 주어지고 이 인원수는 대외적으로 공개되지 않으나, 최우수는 상위 4명에게 주어진다고 추정된다.[1] 인증서 번호를 통해서 자신의 등수를 추측할 수 있다. 고 1은 1이 1등, 고 2는 11이 1등이다.
2020년에는 코로나 사태로 인해 온라인으로 여름학교를 진행하게 되었다. 그런데 첫날부터 서버가 터지고 아직 방학을 하지 않은 학생들은 제대로 수강을 하지 못하는 등 여러 문제가 발생하였고 이외에도 강의를 다 들었음에도 수강률이 75%로 떨어지는 등의 문제 또한 있었다. [2] 그래서 이후부터는 동영상 강의가 아닌 실시간 온라인 회의 방식으로 전환한 것으로 보인다.
국제화학올림피아드 대표 선발 과정에서 여학생 우대 정책이 있다고 알려져 있으나[3], 정작 그 정책의 수혜를 받는 경우는 드문 편이라고 한다. 2024년, 해당 년도의 국가대표들의 건의로 이러한 제도는 폐지되었다.
국내에서 치러지는 이공계 올림피아드 중 기출문제를 공개하지 않는 곳의 하나이다.[4] 매년 올라오는 온라인교육을 꼭 참고하고 시험을 치르도록 하자.
2.1. 고1 여름학교 및 여름학교 입교 평가
고1 여름학교 입교 시험은 화학올림피아드를 하고자 하는 학생들이 대부분 거치게 되는 관문으로, 이때까지는 대학교 1학년 수준의 일반화학적 지식이 매인이 되고, 직접적인 유기화학, 미적분 관련 지식이 '나오기는' 한다. 커트는 일반적으로 매우 낮게 형성되므로 붙는 데는 지장이 없다. 영재고생이라면 합격자반만 열심히 들었다면 무난하게 붙을 수 있다.고1 여름학교는 타 캠프들과는 다르게 직접적으로 입교를 하지 않고, 모든 수업은 온라인을 통해 진행된다. 과거에는 여름학교 내부에서 유기화학이 들어가지 않았기 때문에, 화학을 주력으로 하는 학생들이므로 일반화학적 지식이 모자랄 일은 거의 없고, 실험 수업도 없으므로 그나마 가장 부담 없이 노는 경향이 있었다. 이제는 커리큘럼에 유기화학이 포함되므로 방심하면 안 된다.
이 시점에 유기화학을 제대로 하는 학생이 흔치 않기 때문에 유기 실력만 좋다면 어렵지 않게 최우수나 우수를 확보하는 것이 가능하다.
2.2. 고1 겨울학교 및 겨울학교 입교 평가
고1 겨울학교 입교시험부터는 유기화학의 비중이 확대된다. 그동안 한 번도 접해보지 않은 분야이며, 앞으로의 시험에서도 거의 나머지 분야를 모두 합친 것 수준으로 비중이 크기 때문에 멘붕을 하게 되는 경우가 종종 있다. 여기까지는 학부 2학년 유기화학 중에서도 양자역학적 내용 등은 빠진 상태로 시험을 보게 된다.[5] 입교 전에 미리 공부하고 가는 것을 강력히 추천한다. 그러나 여전히 커트는 낮다.고1 겨울학교부터는 합숙이 진행되고, 실험 연습이 같이 진행된다. 실험 평가 자체는 최종 선발전에만 있기 때문에 따로 평가받을 일은 없겠지만, 모교의 지원이 없다면 이러한 실험실 장비들을 사용해 볼 기회가 부족하기 때문에 이 시간을 소중히 써야 한다.
2.3. 고2 여름학교 및 여름학교 입교 평가
고2 여름학교 입교 평가는 딱히 특별할 건 없고 그냥 열심히 보면 된다. 이 시점에 인원수를 절반(약 40)으로 줄이는데, 안타깝게도 그냥 시험보는 사람도 절반으로 감소하기 때문에 커트가 드라마틱하게 오르지는 않는다. 꼭 잘한다고 이걸 계속하지는 않는 것 같다.2부 여름학교에서는 심화된 일반화학적 지식들[6]과 유기화학적 지식들을 요구한다. 최근 들어서 KChO가 IChO의 경향을 따라가는 모습이 보이므로 여름학교 중간고사 기말고사를 위해서라도 타 상위권 국가의 올림피아드나 IChO를 풀어보는 것도 좋은 선택이다. 특히 학원들이 유기화학을 제외한 타 과목을 소홀히 가르치는 경우가 많기에 학원을 다닌다 할지라도 독학을 통해 부족한 점을 스스로 보완해야 한다.
유기화학의 경우에도 수준이 다소 올라가므로(대학원), 학원들에서는 일부 내용은 Advanced Organic Chemistry, 현대유기합성[7] 등 대학원(!) 교재를 가져다가 수업하기도 한다. 현대유기합성 1판의 연습문제[8]가 품질이 좋으니 풀고 시험 보러 가자.
2.4. 고2 겨울학교(선발전) 및 겨울학교 입교 평가
고2 겨울학교 입교 평가는 국가대표가 되기 위한 전초전이다. 20%의 비중만큼 선발에 반영된다. 난이도도 이전에 비해 크게 상승하므로 긴장하고 준비할 필요가 있다.고2 겨울학교의 가장 큰 특이점은 실험 평가를 본다는 것이다. 일반적으로 유기실험, 분석실험으로 나뉘어 평가를 진행한다. 이전의 유기실험들은 합성 및 재결정이 거의 대부분이었는데, 24,25,26 IChO에서 전통적인 의미의 유기합성이 한 문제도 나오지 않아 KChO에서도 트랜드의 변화가 있었다.[9] 그래서 절구 공이에 넣고 빻는(...) 신기한 반응이 출재될 수도 있다는 것을 유념하자.[10] 이론 평가도 2차시로 나눠서 분야를 나눠 시험을 본다. 최근 무기화학에서도 트랜드를 반영하여 무기추론이 자주 출제되므로 이에 대한 대비가 필요하다.
모든 시험이 끝났다면, 대략 1월 말에서 2월 초 즈음에 최종 4인의 발표가 이루어진다.
3. 공부법
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* 포괄적인 공부에 대한 공부 관련 조언을 담은 문서 ** 수험용 공부에 최적화된 공부 및 생활 관련 조언을 담은 문서 中 중등부 혹은 동일 기관 주최 중학생 대상 경시대회 존재 | ||
3.1. 이론
한국화학올림피아드를 준비함에 있어서 공부해야 하는 과목은 4가지 분과로, 유기화학, 물리화학, 분석화학, 무기화학이다. 국제화학올림피아드도 동일하게 문제를 분류하나, IMChO를 위시한 동구권 계열의 올림피아드들은 여기에 생화학과 고분자화학을 추가하여 총 6가지 분과로 문제를 출제한다. 멘델레예프 올림피아드는 2026년 기준 역대 한국인 출전자가 단 1명인 관계로 딱히 관심 없다면 그쪽은 공부 안 해도 된다.[11]전반적으로 일반화학과 유기화학, 그리고 분석화학, 물리화학, 무기화학 등 학부 수준의 화학적 지식이 일부, 또는 심화되어 필요한 문제들이 출제된다.[12] 고등학교 화학I 잘한다고 화학올림피아드 나간다는 글이 지식iN에 종종 보인다. 택도 없는 얘기다. 이미 동일 기관 주체하는 중등부 시험인 KMChC에서도 고등학교 교육과정 외의 지식을 상당 부분 물어본다.[13]
올림피아드를 공부함에 있어 학부화학적 지식과, 올림피아드 문제를 풀어내는 숙련도 및 테크닉은 서로 균형을 이뤄야 한다. 어느 쪽도 소홀히 하지 않는 것을 추천한다. 화학올림피아드에서 절대적인 강호의 자리를 차지하고 있는 중국, 러시아, 베트남 등의 학생들은 공부량도 압도적일 뿐더러 양쪽 모두에 능하다. 그러니 이들에 겨루어 금메달을 얻기 위해선 한국의 국가대표를 준비하는 학생들 역시 그에 상응하는 노력이 필요할 것이다.[14] 이들의 올림피아드를 풀어보는 것 역시 매우 큰 도움이 된다.
일반화학은 소홀히 되기 쉬우나, 고1부, 고2부에서도 어느 정도의 비중을 갖추고 출제된다. Oxtoby나 Atkins 같은 상위권 대학에서 쓰는 책을 기반으로 공부하면 되며, 다른 책의 모자란 내용들을 보충하는 식으로 진행하면 된다.. Oxtoby에서 많이 나오는 난해한 양자역학적 지식들은 물어볼 일 없으니 안심해도 좋다. 양자역학적 지식들은 국제화학올림피아드에서도 상당히 소홀히 다뤄지는 파트이기는 하나, 분광학, 군론 등 다양한 분야에 다채롭게 응용되기도 하고 2024년 icho 9번 문제처럼 salc를 알아야 정상적으로 접근이 가능해지는 경우가 종종 등장하므로 가능하다면 mcqurrie 양자화학과 molloy 군론등을 통해서 공부해 보면 좋다. [15]
유기화학은 과거에는 고1부는 Wade 책이 공식 책이었다. 아무리 봐도 초심자가 보기에 적절한 책은 아니다. 유기화학 담당 교수님이 번잡하고 난해하다고 직접적으로 비판하신적 도 있다. Wade책은 최종 문제풀이용으로 보고 이론교재는 다른 책을 쓰는 게 낫다. 현재는 이덕형 책으로 옮겨왔으나 이 역시 내용이 좀 아쉽고 문제 개수가 너무 적은 관계로(...) McMurry나 Smith를 추천한다. 이 책들이 반응도 많고 설명도 무난하다. 2019년 여름학교의 경우 McMurry가 공식 교재로 채택되었다. 이론적 설명이 없으면 암기가 안 되는 타입이라면 Klein도 좋지만, 문제가 많이 없고 다른 유기화학 책에 비해 빠진 반응[16]들이 꽤 있다. 이러한 기초 교재들을 끝내면 clayden을 추천하고, 그 이후로는 상술한 대학원 교재와 현대유기합성을 공부해 보는 것을 권한다. 유기화학은 이론 이상으로 실질적으로 문제를 푸는 테크닉들이 매우 중요한 분과이고, 분야 특성상 난이도의 고점에 상한이 없다.[17]
유기화학 문제들은 크게 나누어 3종류로, 전합성, 메커니즘, 퍼즐로 나눌 수 있다. 전합성은 유기화학 문제들의 알파이자 오메가라고 할 수 있는 분야이다. 어느 나라의, 어느 시점의 올림피아드를 풀 든 최소 1문제 내지 2문제는 등장하고, 잘하는 학생과 못하는 학생 간의 격차가 가장 큰 분야로 실질적인 변별력을 담당한다. 그리고 전합성은 최소한 현대유기합성을 어느 정도 마스터해야 진입이 가능한 분야이기에 진입장벽이 매우 높기도 하다. 전합성을 숙련하기 위해선 최대한 많은 종류의 반응을 접하고 문제를 풀어봐야 한다. 다년간의 KChO의 온라인 교육 문제, IChO 본선 문제, IChO 예비 문제를 모두 풀어보고, 이외에도 시중에 풀려있는 다양한 전합성 문제집들을 풀어볼 것을 추천한다. 타 국가 올림피아드들 중에서는 이 분야에서 VChO가 수준이 특히 높기에 마무리 용으로 풀어보면 좋다. 학원[18]을 다녀보는 것도 추천한다. 전합성을 연습하는 데 있어서 잊지 말아야 할 가장 중요한 요소는 '메커니즘적으로 사고'하는 것을 잊으면 안 된다는 것이다. 통상적인 시약, 통상적인 조건 하에서 진행되는 반응은 일정 수준 이상이라면 누구나 풀 수 있다. 그러므로 진정한 유기화학 실력은 전혀 모르고 처음보는 시약이 나타났을 때 그를 대처하는 것에서 비롯된다. 메커니즘 문제는 말 그대로 제시된 반응의 메커니즘을 완벽히 찾아내는 것이다. 메커니즘 계열 문제들은 의외로 IChO에서는 잘 등장하지 않는다. 그렇더라도 KChO에서는 종종 나오는 편이고[19], 상술했듯이 진정한 유기화학 실력은 처음 보는 시약과 처음 보는 조건을 해석해내고 올바른 예측을 하는 것이므로 연습할 만한 가치가 있다. 이 분야에서 역시 VChO가 수준이 높다. 퍼즐은 파편화된 정보와 반응을 통해서 미지의 유기물질을 찾아내는 문제 형식이다. KChO에는 잘 출제되지 않으나 타 올림피아드에서는 종종 등장한다. 특히 RChO나 IMChO에 자주 등장하는 경향이 있다. 유기화학이 국가대표가 됨에 있어서 가장 중요한 부분인 건 맞지만 실제 IChO에서는 다른 분야의 실력도 메달 경쟁에 중요하게 작용하므로 유기화학에만 매몰되어 다른 분야의 공부를 소홀히 하면 안 된다.
물리화학은 열화학, 분광학 정도를 제외하면 일반화학 이상의 심화된 지식이 요구되는 분야는 아니다. 앞서 언급했듯이 양자화학도 그 분야가 가지는 화학적 중요도에 비해서 매우 소홀히 다뤄진다.[20] 그래서 이론 난이도를 상승시키는데 한계가 있는 관계로, 물리화학의 어려운 문제들은 1. 2022년, 2023년 IChO나 IMChO 물리화학 문제에서 자주 볼 수 있는 것처럼 이론은 단순해도 시스템 자체를 특이하게 주고 계산을 몹시 복잡하게 꼬아 놓는 방식을 채택하거나 2. 2026년 IChO나 2024년 IChO에서처럼 반응속도론 같이 어렵게 내면 그 한계가 없는 파트를 주로 출제한다. 공식 교재는 Atkins이나 언어의 한계를 극복할 수 있다면 mcqurrie를 추천한다.
무기화학은 KChO에서 가장 소홀히 다루어지나 IChO 무대에서 점차 그 영향력이 증가하고 있는 분야이다. KChO에서 나오는 무기 문제들은 대부분 배위화학, 유기금속화학, 고체 등에 치중되어 있으나, IChO에서는 2024년의 악명 높은 5번 문제 'unknown'을 시작으로 무기추론 형태의 문제가 계속해서 등장하고 있다. 원래 이 분야는 동구권쪽 올림피아드에서만 일상적으로 등장했으나, 점차 IChO 출제위원과 인원풀이 겹쳐가면서 IChO에도 도입되고 있는 것으로 추정된다. 무기추론을 풀기 위해서는 원소들, 특히 20번 이후의 물질들의 성질과 반응들에 대한 이해와 무기 정성분석에 대한 지식이 요구된다. 예를 들어, 저농도의 암모니아를 가진 암모니아 수를 투입했을 때 앙금이 생기는 원소들과 생기지 않는 원소들을 구분하고 왜 그런지를 알고 있어야 한다. 그 외에도 각각의 전이금속들이 가지는 일반적인 산화수, 무기 정성분석에서 자주 등장하는 물질들 중 특징적인 냄세가 나는 화합물들의 종류, 전이금속들 및 그 착물과 앙금, 이온들의 색, 소성이나 질산, 염산 투입 등 무기 정성분석에서 자주 쓰이는 조작들의 의미, marsh test나 아이오도폼 test처럼 특수한 조작들의 의미와 원리 따위의 정보들을 알고, 이를 바탕으로 통합적인 사고와 매우 빡센 수리적 추론으로 미지의 원소들을 맞춰내야 한다. 이러한 정보들은 책으로 공부하기 보다 평소에 틈틈이 위키피디아를 읽거나 LLM을 활용하는 방식으로 스스로 자료를 정리해서 상식처럼 습득하는 것을 추천한다. 문제는 RChO나 IMChO 등에 많다. 배위화학, 유기금속화학, 고체 등 나머지 부분은 KChO의 커리큘럼도 좋으니 공식 교재인 MIssler를 기반으로 공부하되 필요한 부분은 다른 교재를 통해서 보충할 것을 추천한다.
분석화학은 가장 이론적 요구치가 낮은 분야이다. 이 분야는 계산 실수 없이 안정적으로 문제를 풀어내는 것이 중요하다. 그러나 이 부분 역시 복잡한 평형계를 풀어내는 게 그냥 어렵기도 하고, 상식적으로 알아야 하는 부분(싸이오황산소듐 산화 반응 등)이 있기에 여러 문제들을 접하며 숙련도를 축적해야 한다. 공식 교재는 Harris이다.
국가대표가 되더라도 방심하면 안 된다. 한국은 국가대표 선발을 되게 일찍하는 국가인데, 그만큼 준비할 시간도 많으나 감이 무뎌지기 쉽다. 그러니 더욱 열심히 준비해야 한다. 당해년도 IChO 연습문제는 반드시 숙지하고 참조하되, 의존해서는 안 된다. 올림피아드는 내신이 아니다. 어차피 컨셉만 가져오고 실질적인 내용은 전혀 달라지므로 순수한 역량 자체를 늘리는 데 초점을 둬야 한다.
이 문서와는 큰 관련은 없지만 KMChC 대비는 보통 하이탑으로 한다. 문제는 하이탑 자체가 워낙 틀린 내용이 많다(...) 여기에 간단한 MO를 비롯한
KChO의 경우 대부분 학원의 도움을 받아 준비한다. 도와줄 수 있는 학원이 근처에 없는 학생들은 준비하기 굉장히 어렵다. 그러나 독학 국대도 종종 등장하는 만큼, 열심히 준비한다면 혼자서도 할 만하다. 그만큼 학원 다니는 학생들 역시 학원만 믿고 방심하면 안 된다.
다시 말하지만 독학이던 학원의 도움을 받던 꼭 온라인교육문제를 풀고 가도록 하자. 연습용으로도 매우 좋고 2학년부의 경우에는 실제로 해당 과목을 계절학교에서 가르치시는 교수들이 직접 출제하기 때문에 문제 출제 범위나 출제 경향성 등을 알 수 있다.
국내에서 치러지는 이공계 올림피아드 중 기출문제를 공개하지 않는 곳의 하나이다.[24] 매년 올라오는 온라인교육을 꼭 참고하고 시험을 치르도록 하자.
3.1.1. 문제유형: 무기
3.1.1.1. 무기추론
아래는 2024년 사우디아라비아에서 개최된 제56회 국제화학올림피아드 이론 시험 5번 문제로, 여러 미지 화합물의 조성을 아이오딘 적정, 착이온 형성, 열분해 및 정량적인 조성 분석을 종합하여 추론하는 문제다. 특히 두 번의 아이오딘 적정을 서로 다른 조건에서 수행하는 게 뭔 의미인지를 알아야 한다. 상당한 난이도를 가진 문제로 당시 한국 국가대표들 중 이 문제를 맞춘 사람은 없었다. 근데 이거 RChO 기준으로는 이것도 그렇게 어려운 문제가 아니다(...)금속을 포함하는 염 A는 서로 뚜렷하게 다른 색을 띠는 두 화합물 B와 C의 차갑고 포화된 수용액을 화학량론적 비율로 혼합하는 간단한 복분해 반응을 통해 제조할 수 있다. 10.00 g의 B를 녹인 용액과 12.86 g의 C를 녹인 용액을 혼합하고 즉시 [math(2\,^\circ\mathrm{C})]까지 냉각시키면 4.90 g의 고체 A가 얻어진다. A의 수율은 32.6%이다.
A의 조성을 결정하기 위해 먼저 아이오딘 적정을 실시하였다. 일정 질량의 A를 적정 플라스크에 넣고 황산으로 산성화한 다음, 과량의 아이오딘화 칼륨을 첨가한다. 이때 침전이 생성된다.
몇 분 뒤 시트르산 나트륨 용액을 침전이 완전히 사라질 때까지 첨가한다. 시트르산 이온은 혼합물에 존재하는 한 금속 이온과 강한 착물을 형성하며, 이에 따라 침전 생성 반응이 완전히 역전된다. 이후 혼합물을 티오황산나트륨 용액으로 적정한다. 이를 적정 I이라 하며, 이때 반응 [1]이 일어난다.
적정이 끝난 푸른색 용액에 처음보다 훨씬 많은 양의 황산을 다시 첨가하여 시트르산 이온을 양성자화한다. 그러면 앞서 생성되었던 고체 침전이 다시 형성된다. 이를 반응 [2]라 한다. 이어서 동일한 티오황산나트륨 용액으로 다시 적정한다. 이를 적정 II라 하며, 역시 반응 [1]을 이용한다.
100.0 mg의 A를 [math(5.000\times10^{-2}\ \mathrm{mol\,dm^{-3}})] 티오황산나트륨 용액으로 적정하였을 때 평균 적정 부피는 다음과 같았다.
* 적정 I: [math(54.12\ \mathrm{cm^3})]
* 적정 II: [math(5.41\ \mathrm{cm^3})]
A의 수용액을 가열하면 푸른색 침전 D가 생성된다. 이것이 반응 [3]이다. 또한 D 위의 용액으로부터 화합물 E를 결정으로 얻을 수 있다. A의 합성에서 온도를 낮게 유지하는 것은 E가 불순물로 섞이는 것을 방지하기 위해 중요하다.
5.1 반응 [1]과 [2]의 균형 맞춘 반응식을 쓰시오. (4점)
A의 열분해도 조사하였다. 순수한 A를 천천히 가열하면 약 [math(75\,^\circ\mathrm{C})]에서도 폭발한다. 그러나 A를 산화 알루미늄에 분산시킨 뒤 가열하면 산화 알루미늄이 과도한 열을 흡수하기 때문에 폭발을 피할 수 있다.
열분해는 두 단계로 진행된다.
첫 번째 단계는 약 [math(65\,^\circ\mathrm{C})]에서 일어나며, 질량이 14.1% 감소하고 두 성분으로 이루어진 고체 잔류물이 만들어진다. 이것이 반응 [4]이다. 두 고체 성분은 쉽게 분리할 수 있는데, F는 물에 잘 녹지만 G는 물에 전혀 녹지 않는다. 두 물질의 질량비는
[math(F:G=1.00:2.97)]
이다.
더 가열하면 F는 고체 잔류물을 전혀 남기지 않고 분해한다. 이것이 반응 [5]이다. 따라서 A를 완전히 열분해하였을 때 얻어지는 최종 고체 생성물은 순수한 G이다.
G는 산소 27.0 질량%와 그 밖의 두 원소로 이루어져 있다.
첫 번째 열분해 단계에서 생성되는 2성분 기체 혼합물 가운데 한 성분은 산성 용액에 흡수시키면 쉽게 정량할 수 있다.
힌트
* A는 분해하면서 산소 기체를 방출하지 않는다.
* A에는 서로 다른 두 금속이 포함되어 있다.
* A와 B는 모두 착이온을 포함한다.
* C는 화학을 공부하는 학생이라면 잘 알고 있는 화합물이다.지랄
* F에는 금속이 포함되어 있지 않다.
5.2 A부터 G까지의 화학식을 쓰시오. 계산 과정은 제시하지 않아도 된다. 단, 화학식이 틀리더라도 올바른 계산 과정에 대해서는 부분점수를 받을 수 있다. (28점)
5.3 반응 [3]부터 [5]까지의 균형 맞춘 반응식을 쓰시오. (12점)
A의 조성을 결정하기 위해 먼저 아이오딘 적정을 실시하였다. 일정 질량의 A를 적정 플라스크에 넣고 황산으로 산성화한 다음, 과량의 아이오딘화 칼륨을 첨가한다. 이때 침전이 생성된다.
몇 분 뒤 시트르산 나트륨 용액을 침전이 완전히 사라질 때까지 첨가한다. 시트르산 이온은 혼합물에 존재하는 한 금속 이온과 강한 착물을 형성하며, 이에 따라 침전 생성 반응이 완전히 역전된다. 이후 혼합물을 티오황산나트륨 용액으로 적정한다. 이를 적정 I이라 하며, 이때 반응 [1]이 일어난다.
적정이 끝난 푸른색 용액에 처음보다 훨씬 많은 양의 황산을 다시 첨가하여 시트르산 이온을 양성자화한다. 그러면 앞서 생성되었던 고체 침전이 다시 형성된다. 이를 반응 [2]라 한다. 이어서 동일한 티오황산나트륨 용액으로 다시 적정한다. 이를 적정 II라 하며, 역시 반응 [1]을 이용한다.
100.0 mg의 A를 [math(5.000\times10^{-2}\ \mathrm{mol\,dm^{-3}})] 티오황산나트륨 용액으로 적정하였을 때 평균 적정 부피는 다음과 같았다.
* 적정 I: [math(54.12\ \mathrm{cm^3})]
* 적정 II: [math(5.41\ \mathrm{cm^3})]
A의 수용액을 가열하면 푸른색 침전 D가 생성된다. 이것이 반응 [3]이다. 또한 D 위의 용액으로부터 화합물 E를 결정으로 얻을 수 있다. A의 합성에서 온도를 낮게 유지하는 것은 E가 불순물로 섞이는 것을 방지하기 위해 중요하다.
5.1 반응 [1]과 [2]의 균형 맞춘 반응식을 쓰시오. (4점)
A의 열분해도 조사하였다. 순수한 A를 천천히 가열하면 약 [math(75\,^\circ\mathrm{C})]에서도 폭발한다. 그러나 A를 산화 알루미늄에 분산시킨 뒤 가열하면 산화 알루미늄이 과도한 열을 흡수하기 때문에 폭발을 피할 수 있다.
열분해는 두 단계로 진행된다.
첫 번째 단계는 약 [math(65\,^\circ\mathrm{C})]에서 일어나며, 질량이 14.1% 감소하고 두 성분으로 이루어진 고체 잔류물이 만들어진다. 이것이 반응 [4]이다. 두 고체 성분은 쉽게 분리할 수 있는데, F는 물에 잘 녹지만 G는 물에 전혀 녹지 않는다. 두 물질의 질량비는
[math(F:G=1.00:2.97)]
이다.
더 가열하면 F는 고체 잔류물을 전혀 남기지 않고 분해한다. 이것이 반응 [5]이다. 따라서 A를 완전히 열분해하였을 때 얻어지는 최종 고체 생성물은 순수한 G이다.
G는 산소 27.0 질량%와 그 밖의 두 원소로 이루어져 있다.
첫 번째 열분해 단계에서 생성되는 2성분 기체 혼합물 가운데 한 성분은 산성 용액에 흡수시키면 쉽게 정량할 수 있다.
힌트
* A는 분해하면서 산소 기체를 방출하지 않는다.
* A에는 서로 다른 두 금속이 포함되어 있다.
* A와 B는 모두 착이온을 포함한다.
* C는 화학을 공부하는 학생이라면 잘 알고 있는 화합물이다.
* F에는 금속이 포함되어 있지 않다.
5.2 A부터 G까지의 화학식을 쓰시오. 계산 과정은 제시하지 않아도 된다. 단, 화학식이 틀리더라도 올바른 계산 과정에 대해서는 부분점수를 받을 수 있다. (28점)
5.3 반응 [3]부터 [5]까지의 균형 맞춘 반응식을 쓰시오. (12점)
- [ 풀이 펼치기 · 접기 ]
- 먼저 두 차례의 아이오딘 적정이 각각 무엇을 정량하는지 파악해야 한다. 이것이 이후 모든 조성 추론의 출발점이다.
1. 반응 [1], [2]와 두 적정의 의미
아이오딘과 티오황산 이온의 반응은
[math(\mathrm{I_2+2S_2O_3^{2-}\rightarrow 2I^-+S_4O_6^{2-}})]
이므로 반응 [1]은
[math(\boxed{\mathrm{2S_2O_3^{2-}+I_2\rightarrow S_4O_6^{2-}+2I^-}})]
이다.
한편 A의 용액이 푸른색을 띠고, 여기에 아이오딘화 이온을 첨가했을 때 침전과 아이오딘이 동시에 생성된다는 사실은 Cu(II)의 존재를 강하게 시사한다. [math(\mathrm{Cu^{2+}})]는 [math(\mathrm{I^-})]를 [math(\mathrm{I_2})]로 산화시키고, 자신은 Cu(I)로 환원되어 난용성 아이오딘화 구리(I)를 형성한다.
따라서 반응 [2]는
[math(\boxed{\mathrm{2Cu^{2+}+4I^-\rightarrow 2CuI(s)+I_2}})]
이다.
이제 시트르산 이온을 넣는 이유를 생각하자. 시트르산 이온은 [math(\mathrm{Cu^{2+}})]와 안정한 착물을 형성하므로 용액 속 자유 [math(\mathrm{Cu^{2+}})]의 농도를 크게 낮춘다. 이에 따라 반응 [2]의 평형이 역방향으로 이동하고, [math(\mathrm{CuI})] 침전이 다시 녹으면서 Cu(II)에 의해 생성되었던 [math(\mathrm{I_2})]도 [math(\mathrm{I^-})]로 되돌아간다.
따라서 시트르산을 충분히 첨가한 뒤 실시하는 적정 I에서는 Cu(II)가 만들어 낸 아이오딘의 기여가 제거된다. 즉 적정 I은 A에 존재하는 Cu 이외의 산화제가 만들어 낸 아이오딘을 정량한다.
반대로 적정 I이 끝난 뒤 다량의 황산을 첨가하면 시트르산 이온이 양성자화되어 Cu(II)와의 착물이 약해진다. 자유로운 [math(\mathrm{Cu^{2+}})]가 다시 나타나면서 반응 [2]가 오른쪽으로 진행하고, [math(\mathrm{CuI})] 침전과 함께 [math(\mathrm{I_2})]가 새로 생성된다.
따라서 적정 II는 A에 포함된 Cu(II)의 양을 정량한다.
2. 적정 II를 이용한 Cu의 정량
적정 II에서 소비된 티오황산 이온의 몰수는
[math(\displaystyle n(\mathrm{S_2O_3^{2-}})=(5.000\times10^{-2})(5.41\times10^{-3})=2.705\times10^{-4}\ \mathrm{mol})]
이다.
반응 [2]에서 2 mol의 [math(\mathrm{Cu^{2+}})]가 1 mol의 [math(\mathrm{I_2})]를 만들고, 반응 [1]에서는 1 mol의 [math(\mathrm{I_2})]가 2 mol의 [math(\mathrm{S_2O_3^{2-}})]와 반응한다.
따라서 두 반응을 합치면
[math(n(\mathrm{Cu^{2+}})=n(\mathrm{S_2O_3^{2-}}))]
이다.
즉 100.0 mg의 A에는
[math(n(\mathrm{Cu})=2.705\times10^{-4}\ \mathrm{mol})]
의 구리가 포함되어 있으며, 그 질량은
[math(\displaystyle m(\mathrm{Cu})=(2.705\times10^{-4})(63.55)=17.19\ \mathrm{mg})]
이다.
3. 열분해 생성물 G의 결정
첫 번째 열분해 단계에서는 A의 질량이 14.1% 감소한다. 따라서 100.0 mg의 A에서 남는 고체 F와 G의 총질량은
[math(100.0\times(1-0.141)=85.9\ \mathrm{mg})]
이다.
두 고체의 질량비가
[math(F:G=1.00:2.97)]
이므로 G의 질량은
[math(\displaystyle m(G)=85.9\times\frac{2.97}{1.00+2.97}=64.26\ \mathrm{mg})]
이다.
문제의 힌트에 따르면 F에는 금속이 포함되어 있지 않다. 따라서 A에 들어 있던 Cu는 전부 G에 존재해야 한다. 즉 64.26 mg의 G에는 앞서 구한 17.19 mg의 Cu가 포함되어 있다.
또한 G의 산소 함량은 27.0 질량%이므로
[math(\displaystyle m(\mathrm O)=64.26\times0.270=17.35\ \mathrm{mg})]
이고,
[math(\displaystyle n(\mathrm O)=\frac{17.35}{16.00}=1.084\times10^{-3}\ \mathrm{mol})]
이다.
이를 Cu의 몰수와 비교하면
[math(\displaystyle \frac{n(\mathrm O)}{n(\mathrm{Cu})}=\frac{1.084\times10^{-3}}{2.705\times10^{-4}}\approx4.00)]
이다. 따라서 G에는 Cu 한 원자당 산소 원자 네 개가 존재한다.
이제 G에 포함된 나머지 금속을 X라 하자. X의 질량은
[math(64.26-17.19-17.35=29.72\ \mathrm{mg})]
이다.
Cu 1 mol에 대응하는 X의 질량은
[math(\displaystyle \frac{29.72\ \mathrm{mg}}{0.2705\ \mathrm{mmol}}=109.9\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
이다. 이 값은
[math(109.9\approx2\times54.94)]
이고, 원자량 54.94에 해당하는 원소는 망가니즈이다.
따라서 G의 화학식은
[math(\boxed{G=\mathrm{CuMn_2O_4}})]
이다.
이 결과로부터 A에는 Cu와 Mn이라는 서로 다른 두 금속이 들어 있으며, Cu 하나당 Mn이 두 개 존재한다는 사실까지 알 수 있다.
4. 적정 I을 이용한 Mn의 존재 형태 결정
적정 I에서 소비된 티오황산 이온의 몰수는
[math(\displaystyle n(\mathrm{S_2O_3^{2-}})=(5.000\times10^{-2})(54.12\times10^{-3})=2.706\times10^{-3}\ \mathrm{mol})]
이다.
적정 II의 값과 비교하면
[math(\displaystyle \frac{2.706\times10^{-3}}{2.705\times10^{-4}}\approx10.00)]
이다.
즉 A의 Cu 하나에 대응하여, 적정 I에서 정량되는 다른 산화제는 총 10전자에 해당하는 산화력을 갖는다.
앞서 G의 조성으로부터 Cu 하나당 Mn이 두 개 존재함을 알아냈다. 따라서 Mn 하나당 5전자를 받아들이는 산화종이라면 실험값을 정확히 설명할 수 있다.
산성 조건에서 과망가니즈산 이온은
[math(\mathrm{MnO_4^-+8H^++5e^-\rightarrow Mn^{2+}+4H_2O})]
와 같이 1 mol당 5 mol의 전자를 받아들인다.
따라서 Cu 하나당 두 개의 [math(\mathrm{MnO_4^-})]가 존재하면
[math(2\times5=10)]
전자에 해당하는 산화력을 갖는다. 이는 적정 I과 적정 II의 10:1 당량비와 정확히 일치하고, 동시에 G에서 확인한 Cu:Mn = 1:2의 비율과도 일치한다.
따라서 A에는 Cu 하나당 두 개의 과망가니즈산 이온이 들어 있다.
5. A의 화학식 결정
100.0 mg의 A에는 [math(2.705\times10^{-4}\ \mathrm{mol})]의 Cu가 들어 있다. A 한 화학식 단위에 Cu가 하나 존재한다고 하면 A의 몰질량은
[math(\displaystyle M(A)=\frac{0.1000}{2.705\times10^{-4}}=369.7\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
이다.
Cu 하나와 두 개의 과망가니즈산 이온이 차지하는 몰질량은
[math(\displaystyle 63.55+2(118.94)=301.4\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
이다.
따라서 아직
[math(369.7-301.4=68.3\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
의 질량이 설명되지 않는다.
그런데 암모니아 네 분자의 몰질량은
[math(\displaystyle 4M(\mathrm{NH_3})=4(17.03)=68.1\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
로 이 값과 거의 정확히 일치한다.
또한 문제에서 A가 착이온을 포함한다고 명시했으므로, 네 분자의 암모니아가 Cu(II)에 배위되어 테트라암민구리(II) 이온 [math(\mathrm{[Cu(NH_3)_4]^{2+}})]을 형성한다고 볼 수 있다.
따라서
[math(\boxed{A=\mathrm{[Cu(NH_3)_4](MnO_4)_2}})]
이다.
6. F와 열분해 반응 [4]의 결정
이제 첫 번째 열분해 과정에서 생성되는 F를 결정하자.
A에서 Mn은 [math(\mathrm{MnO_4^-})] 형태이므로 산화수는 +7이다. 반면 G인 [math(\mathrm{CuMn_2O_4})]에서 Cu의 산화수를 +2로 두면
[math(+2+2x+4(-2)=0)]
이므로
[math(x=+3)]
이다.
따라서 열분해 과정에서 두 Mn 원자는 각각
[math(\mathrm{Mn(VII)\rightarrow Mn(III)})]
으로 환원된다. Mn 하나당 4전자씩, 두 Mn이 총 8전자를 받아들인다.
그렇다면 이 8전자를 공급하는 성분도 A 내부에 존재해야 한다. 적절한 후보는 암모니아 리간드의 질소이다.
암모니아에서 질소의 산화수는 -3이고 질산 이온에서 질소의 산화수는 +5이므로
[math(\mathrm{N(-III)\rightarrow N(+V)+8e^-})]
이다.
즉 암모니아 한 분자의 질소가 질산 이온으로 산화될 때 방출하는 8전자와 두 Mn(VII)이 Mn(III)으로 환원될 때 필요한 8전자가 정확히 일치한다.
따라서 첫 번째 열분해 과정에서는 암모니아의 질소 하나가 질산 이온으로 산화된다고 추론할 수 있다.
한편 F는 금속을 포함하지 않고, 물에 잘 녹으며, 더 가열하면 고체 잔류물을 전혀 남기지 않는다. 생성된 질산 이온이 암모늄 이온과 염을 만든다고 생각하면 이러한 조건을 자연스럽게 만족하는 물질은 질산 암모늄이다.
따라서
[math(\boxed{F=\mathrm{NH_4NO_3}})]
이다.
이 결론은 주어진 F:G의 질량비로 독립적으로 검증할 수 있다.
[math(\mathrm{NH_4NO_3})]의 몰질량은
[math(M(F)\approx80.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
이고, [math(\mathrm{CuMn_2O_4})]의 몰질량은
[math(M(G)\approx237.4\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
이다.
따라서 1 mol씩 생성된다고 하면
[math(\displaystyle \frac{m(G)}{m(F)}=\frac{237.4}{80.0}\approx2.97)]
이므로
[math(F:G=1.00:2.97)]
이라는 문제의 실험값을 정확히 재현한다.
이제 A에서 F와 G가 생성되도록 원자 수를 맞추면 첫 번째 열분해 반응은
[math(\boxed{\mathrm{[Cu(NH_3)_4](MnO_4)_2\rightarrow CuMn_2O_4+NH_4NO_3+2NH_3+H_2O}})]
이다. 이것이 반응 [4]이다.
이 반응에서 고체 생성물은 [math(\mathrm{CuMn_2O_4})]와 [math(\mathrm{NH_4NO_3})]이고, 기체 생성물은 [math(\mathrm{NH_3})]와 [math(\mathrm{H_2O})]이다.
실제로 기체 생성물에 해당하는 질량은 A 1 mol당
[math(\displaystyle 2M(\mathrm{NH_3})+M(\mathrm{H_2O})=2(17.03)+18.02\approx52.1\ \mathrm{g})]
이다.
따라서 질량 감소율은
[math(\displaystyle \frac{52.1}{369.7}\times100\%\approx14.1\%)]
이다.
이는 문제에서 관찰된 첫 번째 열분해 단계의 질량 감소율과 정확히 일치한다.
또한 발생하는 두 기체 가운데 [math(\mathrm{NH_3})]는 산성 용액에 흡수시키면 [math(\mathrm{NH_4^+})]로 전환되므로 쉽게 정량할 수 있다. 이는 문제에서 주어진 기체 혼합물에 관한 정보와도 일치한다.
반응 [4]에서는 분자상 [math(\mathrm{O_2})]가 전혀 생성되지 않으므로 A는 분해하면서 산소를 방출하지 않는다는 힌트 역시 만족한다.
7. F의 추가 열분해와 반응 [5]
F인 질산 암모늄을 더 가열하면 고체 잔류물을 남기지 않고 분해한다.
대표적인 분해 반응은
[math(\boxed{\mathrm{NH_4NO_3\rightarrow N_2O+2H_2O}})]
이며, 이것이 반응 [5]이다.
원 답지에서는 다음 반응식 역시 정답으로 인정한다.
[math(\mathrm{NH_4NO_3\rightarrow N_2+\frac{1}{2}O_2+2H_2O})]
8. 출발 물질 B와 C의 결정
실제로 얻은 A의 질량은 4.90 g이고 수율은 32.6%이다. 따라서 반응이 100% 진행되었다고 가정했을 때의 이론적 생성량은
[math(\displaystyle m_{\mathrm{theory}}(A)=\frac{4.90}{0.326}=15.03\ \mathrm g)]
이다.
따라서 생성 가능한 A의 몰수는
[math(\displaystyle n(A)=\frac{15.03}{369.7}=4.065\times10^{-2}\ \mathrm{mol})]
이다.
A 한 몰에는 과망가니즈산 이온이 두 몰 들어 있으므로 필요한 [math(\mathrm{MnO_4^-})]의 몰수는
[math(\displaystyle 2n(A)=8.13\times10^{-2}\ \mathrm{mol})]
이다.
C 12.86 g이 이 양의 과망가니즈산 이온을 공급했으므로
[math(\displaystyle M(C)=\frac{12.86}{8.13\times10^{-2}}\approx158.2\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
이다.
이 몰질량을 가지며 과망가니즈산 이온을 포함하는 대표적인 화합물은 과망가니즈산 칼륨이다. 이는 문제에서 C가 화학을 공부하는 학생이라면 잘 아는 화합물이라고 한 힌트와도 잘 맞는다.
따라서
[math(\boxed{C=\mathrm{KMnO_4}})]
이다.
이제 B를 결정하자. B는 A의 [math(\mathrm{[Cu(NH_3)_4]^{2+}})] 착이온을 공급하는 물질이어야 한다.
반응 혼합물이 화학량론적 비율로 준비되었으므로 A 한 몰을 형성하는 데 B 한 몰이 사용된다. 따라서
[math(\displaystyle M(B)=\frac{10.00}{4.065\times10^{-2}}\approx246.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
이다.
문제에서 B 또한 착이온을 포함한다고 했으므로 [math(\mathrm{[Cu(NH_3)_4]^{2+}})]를 포함하면서 이 몰질량을 만족하는 염을 찾으면
[math(\boxed{B=\mathrm{[Cu(NH_3)_4]SO_4\cdot H_2O}})]
를 얻는다.
실제로 황산 테트라암민구리(II) 일수화물의 몰질량은 약
[math(245.7\ \mathrm{g\,mol^{-1}})]
으로 계산값과 잘 일치한다.
따라서 두 출발 물질은
[math(B=\mathrm{[Cu(NH_3)_4]SO_4\cdot H_2O})]
[math(C=\mathrm{KMnO_4})]
이다.
9. D와 E 및 반응 [3]의 결정
마지막으로 A의 수용액을 가열했을 때 일어나는 변화를 살펴보자.
생성되는 D는 푸른색 침전이다. Cu(II)를 포함하는 대표적인 푸른색 난용성 화합물은 수산화 구리(II)이므로
[math(\boxed{D=\mathrm{Cu(OH)_2}})]
이다.
A의 테트라암민구리(II) 착이온이 가열되면 일부 암모니아 리간드를 잃을 수 있고, 물과의 반응을 통해 Cu(II)가 [math(\mathrm{Cu(OH)_2})]로 침전한다. 이 과정에서 일부 암모니아는 양성자화되어 [math(\mathrm{NH_4^+})]가 되고, 과망가니즈산 이온은 이와 함께 용액에 남는다.
전체 원자 수를 맞추면 반응 [3]은
[math(\boxed{\mathrm{[Cu(NH_3)_4](MnO_4)_2+2H_2O\rightarrow Cu(OH)_2+2NH_4MnO_4+2NH_3}})]
이다.
따라서 푸른색 침전 D 위의 용액으로부터 결정화시킬 수 있는 E는 과망가니즈산 암모늄이다.
[math(\boxed{E=\mathrm{NH_4MnO_4}})]
A를 합성할 때 즉시 낮은 온도로 냉각해야 한다는 조건도 여기에서 설명된다. 온도가 높으면 A가 반응 [3]에 따라 일부 분해되어 [math(\mathrm{NH_4MnO_4})]가 생성되고, 이것이 A와 함께 결정화되어 불순물로 섞일 수 있기 때문이다.
10. 최종 정답
미지 화합물 A부터 G까지를 정리하면 다음과 같다.기호 화학식 물질 A [math(\mathrm{[Cu(NH_3)_4](MnO_4)_2})] 테트라암민구리(II) 과망가니즈산염 B [math(\mathrm{[Cu(NH_3)_4]SO_4\cdot H_2O})] 황산 테트라암민구리(II) 일수화물 C [math(\mathrm{KMnO_4})] 과망가니즈산 칼륨 D [math(\mathrm{Cu(OH)_2})] 수산화 구리(II) E [math(\mathrm{NH_4MnO_4})] 과망가니즈산 암모늄 F [math(\mathrm{NH_4NO_3})] 질산 암모늄 G [math(\mathrm{CuMn_2O_4})] 구리-망가니즈 혼합 산화물
반응 [1]부터 [5]까지는 다음과 같다.
[math(\boxed{\mathrm{2S_2O_3^{2-}+I_2\rightarrow S_4O_6^{2-}+2I^-}})] [1]
[math(\boxed{\mathrm{2Cu^{2+}+4I^-\rightarrow 2CuI(s)+I_2}})] [2]
[math(\boxed{\mathrm{[Cu(NH_3)_4](MnO_4)_2+2H_2O\rightarrow Cu(OH)_2+2NH_4MnO_4+2NH_3}})] [3]
[math(\boxed{\mathrm{[Cu(NH_3)_4](MnO_4)_2\rightarrow CuMn_2O_4+NH_4NO_3+2NH_3+H_2O}})] [4]
[math(\boxed{\mathrm{NH_4NO_3\rightarrow N_2O+2H_2O}})] [5]
이 문제의 핵심적인 추론 흐름은 다음과 같다.
우선 적정 II를 이용해 A에 포함된 Cu의 양을 직접 정량한다. 이어 첫 번째 열분해 후 얻어지는 고체의 질량, F:G의 질량비와 G의 산소 함량을 결합하여 G가 [math(\mathrm{CuMn_2O_4})]임을 알아낸다. 이 단계에서 두 번째 금속이 Mn이며 Cu 하나당 Mn이 두 개 존재한다는 사실이 정해진다.
그다음 적정 I의 산화당량이 적정 II의 정확히 10배라는 사실을 이용한다. 산성 용액에서 [math(\mathrm{MnO_4^-})] 하나는 5전자를 받아들이므로 Cu 하나당 두 개의 과망가니즈산 이온이 존재하면 정확히 10전자의 산화력을 갖는다. 이로써 A에 들어 있는 Mn의 형태가 [math(\mathrm{MnO_4^-})]임을 결정할 수 있다.
Cu의 몰수에서 A의 몰질량을 구하면 Cu 하나와 두 개의 [math(\mathrm{MnO_4^-})]를 제외한 나머지 질량이 정확히 네 분자의 [math(\mathrm{NH_3})]에 해당한다. 여기에 A가 착이온을 포함한다는 힌트를 결합하면 [math(\mathrm{[Cu(NH_3)_4]^{2+}})]를 확정할 수 있고, 최종적으로
[math(\boxed{\mathrm{[Cu(NH_3)_4](MnO_4)_2}})]
라는 A의 화학식이 얻어진다.
이어 열분해 과정에서 두 Mn(VII)이 Mn(III)으로 환원될 때 필요한 총 8전자와, 암모니아의 N(-III)이 질산 이온의 N(+V)으로 산화될 때 방출하는 8전자가 정확히 대응함을 이용하여 F를 [math(\mathrm{NH_4NO_3})]로 추론한다. 이 결과는 주어진 F:G 질량비와 14.1%의 질량 감소율을 모두 정확히 재현한다.
마지막으로 합성에 사용된 질량과 수율로부터 B와 C를 결정하고, 수용액을 가열했을 때의 가수분해로부터 D와 E를 결정한다.
즉 이 문제에서 제시된 두 차례의 아이오딘 적정, 열분해 질량 감소, 생성물의 원소 조성, 침전 형성 및 합성 수율은 서로 별개의 단서가 아니라 모두
[math(\boxed{\mathrm{[Cu(NH_3)_4](MnO_4)_2}})]
라는 하나의 화학식으로 일관되게 연결된다.
3.1.2. 문제유형: 유기
3.1.2.1. 전합성
3.1.2.2. 메커니즘
3.2. 실험
많이들 간과하고 연습을 잘 안 하고 가나, 시간 제한-초자 제한이 빡빡한 실험 환경에서 정확한 결과를 요구하는 실험 평가는 절대로 쉬운 과정이 아니다. 실험이 무엇이 나올지 예측하는 것은 불가능하기에 반드시 평소에 통제된 환경에서의 실험해 보는 연습을 많이 해서 숙련도를 쌓아야 한다. 지시약 색 판단, 적정 컨트롤, 유기합성에서의 자잘한 테크닉 등 무엇 하나 숙련도가 필요하지 않은 부분이 없다. 숙련도는 시간 단축의 첫걸음이 될 뿐만 아니라 필연적으로 발생할 크고 작은 실수들에서 당황하지 않는 멘탈이 된다.2024 IChO에서 한국 대표단의 성적이 많이 낮은 가장 큰 이유가 1명을 제외한 나머지 대표팀이 모두 실험을 망쳤기 때문이기도 한 만큼, 40%의 비중은 무시할 수 없다.
랜덤성을 피할 수 없는 분야인 만큼 당일의 운에 결과가 많이 좌지우지된다. 그렇기에 체급이 부족한 학생이 일발역전을 노려볼 기회이기도 하다.
KChO에서는 약 3시간 정도의 시간씩 2번, 각각 유기실험, 분석실험을 평가한다. IChO는 총 5시간의 시간 동안 2~3개의 실험을 평가한다. 분야는 랜덤이다.
4. 대학교 입시
입교대상자 명단이 홈페이지에 떡하니 올라와 있어, 대학의 입학관리부에서 충분히 참조할 수 있다는 의혹을 받고 있다(...).계절학교 입교 자체도 '수상실적'이 아닌, 외부 활동 참가 명목으로 올라가는 데다, 국제화학올림피아드에 출전이라도 한다면[25]대학은 보증수표라는 인식이 많으며 실제로도 국내외 대학 입학 시 커다란 스펙으로 작용한다. 2007~2011 은메달 이상 수상자 20명 중 14명이 의대에 진학했다.
그러나 대학 입시를 위해 올림피아드를 준비하는 것은 도박이나 마찬가지다. 올림피아드를 준비하는 과정에서 배워야 하는 내용들은 고등학교 과정에 전혀 나오지 않는 반면, 국제올림피아드를 나가는 것은 고작 4명이며, 이러한 대표 선발이 자신의 실력만 가지고 선발될 수 있는 것은 절대로 아니다. 이것만 믿는다면 대학을 못 가는 참사(...)가 벌어질 수도 있다.
자신이 어떻게든 기초과학과 관련된 진로를 선택하지 않는 이상에야 올림피아드를 준비하면서 배우는 지식들은 인생에서 다시는 보지 않게 될 확률이 높으며, 공부하는 과정 또한 만만치 않다. 구체적인 계획이 있는 것이 아니라 단순히 재밌어 보여서, 편하게 대학을 가고 싶어서 등의 이유로 올림피아드를 선택하려 한다면 재고해 보는 편이 좋다. 게다가 수능과 편입이라면 성인이 된 이후에도 몇 번이고 공부한 걸 살려서 시험을 다시 치를 수 있지만 올림피아드는 고1, 2가 지나가면 영원히 기회가 없어 그동안 공부한 시간만 날릴 위험도 크다.
일부 수학, 물리 올림피아드가 힘들다고 화학올림피아드로 대신하겠다는 경우 또한 기껏해야 학부 교양 수준의 KMChC와는 달리 전공 화학을 깊게 공부해야 한다는 점을 주지하는 것이 좋다.
5. 한국중학생화학대회(중등 화학올림피아드, KMChC)
Korea Middle Chemical Competition
중학교 1~3학년 학생들을 대상으로 실시하는 화학 대회이다. 물론 많은 문제가 중학교에서 배우는 수준으로 나오지 않고 화학Ⅰ, 화학Ⅱ, VSEPR과 MOT를 비롯한 일반화학 수준으로 나오기 때문에 고등학교 화학 + @ 수준의 공부가 필요하다. 하이탑 화학Ⅱ까지 했다면 심하게 망치지는 않겠지만 여러모로 부족하긴 하다. 따라서 많은 학원들에서는 줌달의 일반화학이라는 교재를 이용해서 강의를 진행한다. 2020년도 이후부터 전면 비대면으로 실시한다. 2024년도 대회는 연 2회(2월, 8월), 대면 평가로 실시한다. 2025년도 대회부터는 난이도에 따라 일반, 심화 과정으로 분류되며, 각각 50문제씩 연 2회 개최한다.- 2021년도 시험 또한 온라인으로 실시했다. 난이도는 정말 쉬웠다는 평이 대다수. 장려상 커트라인이 123점이라는 것이 이를 입증한다. 2020년도 시험과는 다르게 무난하게 잘 치러졌다.[26]
- 2023년도 시험은 전년도에 비해 어려웠다는 평이 많다. 쉬운 문제는 화학Ⅰ 수준에서 정말 쉽게 나오고, 어려운 계산을 요구하는 문제도 많이 없었지만 일반화학 수준의 문제가 많은 분량을 차지해 전체적으로는 어려웠다는 것.[27] 따라서 장려상, 동상 커트라인은 작년에 비해 다소 떨어지고, 은상, 금상 커트라인은 올라갈 것으로 예상되었으나, 장려상 커트라인이 무려 129점이 나오며 예상을 깼다.
- 2024년도 시험은 총 2번, 각각 2월과 8월에 개최되었다. 첫 번째 시험은 많이 알려지지도 않았고, 주 참가자인 영재학교 준비생들이 kmo를 준비할 시기라 참가자가 총 283명(!)중 74명이 입상하였다. 두 번째 시험은 쉬운 난이도를 자랑하면서[28] 커트라인 상승을 예상했으나... 부활한 오답감점제 덕분인지 장려상 커트라인이 115점을 기록하였다. 이에 반해 동상 커트라인은 144점으로 매우 큰 차이를 보였다
5.1. 연도별 수상 커트라인[29]
| 연도 | 장려상 | 동상 | 은상 | 금상 | ''' 대상 |
| 2015[30] | 98[31] | 114[32] | 128[33] | 144[34] | 165[35] |
| 2016[36] | 99[37] | 118[38] | 133[39] | 150[40] | 180[41] |
| 2017[42] | 96[43] | 111[44] | 125[45] | 141[46] | 165[47] |
| 2018[48] | 118[49] | 133[50] | 145[51] | 161[52] | 177[53] |
| 2019[54] | 115[55] | 132[56] | 146[57] | 159[58] | 174[59] |
| 2021[60] | 123[61] | 141[62] | 156[63] | 171[64] | 177[65] |
| 2022[66] | 117[67] | 138[68] | 150[69] | 165[70] | 177[71] |
| 2023[72] | 129[73] | 147[74] | 159[75] | 168[76] | 180[77] |
| 2024-1[78] | -[79] | -[80] | -[81] | 165(추측)[82] | 170[83] |
| 2024-2[84] | 115(추측)[85] | 144[86] | -[87] | -[88] | 180[89] |
| 2025-1 심화[90][91] | 103[92] | -[93] | 118[94] | -[95] | -[96] |
| 2025-1 일반[97] | 97(추측)[98] | -[99] | -[100] | -[101] | -[102] |
| 2025-2 심화[103] | -[104] | -[105] | -[106] | -[107] | -[108] |
| 2025-2 일반[109] | -[110] | -[111] | -[112] | -[113] | -[114] |
5.2. 시험 문제 및 답안
- 2024년도 1회 대회 문제 및 답안
- 2023년도 대회 문제 및 답안
- 2022년도 대회 문제 및 답안
- 2021년도 대회 문제 및 답안[비고1]
- 2019년도 대회 문제 및 답안[비고2]
- 2018년도 대회 문제 및 답안[비고3]
- 2017년도 대회 문제 및 답안[비고4]
- 2016년도 대회 문제 및 답안[비고5]
- 2015년도 대회 문제 및 답안[비고6]
- 2014년도 대회 문제 및 답안
- 2013년도 대회 문제 및 답안
- 2012년도 대회 문제 및 답안
- 2011년도 대회 문제 및 답안
- 2010년도 대회 문제 및 답안
2020년도 대회 문제 및 답안은 홈페이지에 올라오지 않았다.
6. 논란/사건사고
6.1. 2020년 온라인 한국중학생화학성취도평가 기출문제 재출제 사건
2020년 문제 60개 전부가 같은 대한화학회가 중학생을 상대로 주최한 2013년~2019년 사이의 한국중학생화학대회 문제의 답, 보기순서등이 바뀌지도 않은 채 그대로 출제되었다.또한, 다른 이공계 올림피아드 또는 대회와는 달리 카메라도 줌 감독도 없는 시험이었기에, 이미 단톡방에서 기출답과 문제답을 공유했다는 학생도 있다고 한다.
이에 분노한 여러 카페에서는 그 전날 치러진 2020년 온라인 KMO 오류 사건과 같이 이의제기를 하자는 글과 대한화학회에 대한 분노를 담은 글들이 쏟아지고 있다[122].
뿐만 아니라 장소를 대관하지도 않았고, 감독도 없었는데 왜 응시료가 7만 원이나 되냐는 의견도 쏟아지고 있다.
그러나 대한화학회에서는 사과 문자나 해명을 전혀 하지 않고 있다.
7. 여담
대부분의 대학교에서 특기자 전형이 폐지된 이후로 학생들이 올림피아드에 참여할 동인이 사라지자 화학 올림피아드에 참여하는 학생의 수는 점차 감소하는 추세에 있다. 적은 인원수에도 한국 대표들은 선전해왔으나 코로나 이후로 큰 부침에 시달리고 있다. 오랜 기간 위원장을 맡아오신 정현 교수님께서는 현재 한국 화학올림피아드 위원회는 이 문제를 해결하기 위해 고심중이라고 하나, 아직 뾰족한 수를 내지 못하고 있다.[1] 국가대표 인원수가 4명인 걸 감안하면 사실상 예비 국대라고 할 수 있다.[2] 사이트에 동영상이 1~2개(대부분 2개) 올라오는데 처음 들을 시에는 되돌리기 및 넘기면서 수강하는 것이 불가능하다. 그러나 영상의 길이가 1개당 2~3시간으로 이를 모두 수강하기 위해서는 5~6시간이 소요되는데 이를 당일에 수강하지 않으면 다시 영상을 볼 수 없다. 아직 방학을 하지 않은 학생들은 듣기 힘든 상황[3] 정확하게는 양성평등 정책으로 1~4등까지 전원 한 가지 성별로만 되어 있고 일정등수 이내에 다른 성별의 지원자가 있다면 그 다른 성별 지원자에게 국제대회 출전권을 주는 것. 애꿎은 4등은 억울할 듯. 현실에선 대부분 남탕이기 때문에 대부분은 여학생이 수혜를 보는 편. 그런데 여학생입장에서보면 억울한 게 본인이 정말 4등안에 들어서 뽑힌 건지 이정책 수혜 받아서 뽑힌 건지 알 방법이 없어서 4등안에 들어놓고서도 수혜 받았다고 오해받을 수 있다는 사실. 하지만 남학생 입장에서 보면 진짜 억울한 건 남학생임을 알 수 있다.[4] 이유는 미스테리하다.[5] 공식 교재는 이덕형 저 유기화학이나, 이쪽에서 대세였던 McMurry 또는 Smiths의 책도 처음 유기화학을 배우는 데 있어 기용률이 꽤 있다.[6] 보통 분석화학, 무기화학, 물리화학 책들을 하나씩 구비하거나, 학원에서 이 책들의 내용을 일부 뽑아서 가르친다. 열역학이나 양자역학 등에서 새롭게 나오는 무지막지한 개념들을 알 필요는 없지만, 일반화학 책에서 나온 개념들과, 무기화학 등에서 나오는 쉬운 개념들은 종종 출제된다. 유기화학을 제외하고는 이론적으로 심화된 경우는 흔치 않다.[7] 화학올림피아드 단장교수님은 March, Clayden을 추천했다. 2026년 기준 공식 교재는 현대유기합성이다.[8] 2판은 저작권 문제로 인해 연습문제가 잘렸다.[9] 24는 정말 합성이 단 하나도 없었고, 25,26은 착화합물 합성이 있기는 했으나 그냥 반응용기에 액체를 dropwise로 집어 넣고 가열하면 바로 끝나는 실험이었다.[10] 이 실험의 평균 수득률은 2% 정도로 대부분의 참가자들이 실패했다. 생성물이 재결정용 용매에 너무 잘 녹았다.[11] 이 1인은 2025년에 출전했는데 2024년에는 IChO에 참여하기도 한 인물이다.[12] 국제화학올림피아드 규정상 물리/무기화학의 경우 일반화학에서 조금 더 나간 정도로 그치는 편이고, 고2부 유기화학 문제들이 오히려 학부 2학년 유기화학 이상 내지 대학원 수준인 경우가 많다.[13] 주로 화학Ⅰ, 화학Ⅱ, 일반화학 정도의 범위에서 출제된다. MO를 포함해 고등학교 화학에만 익숙해져 있다면 정말 생소한 개념들 또한 나온다. 하지만 최근에는 유기화학이나 무기화학 정도의 지식이 필요한 문제도 나오고 있다. 분명 한국중학생화학대회인데 실질적으로 중학교 수준으로 나오는 문제는 비열과 관련된 문제밖에 없다.[14] 한국 화학올림피아드는 현재 매우 큰 참여자 감소 현상을 겪고 있으며, 이는 올림피아드의 경쟁력에도 매우 큰 악영향을 주고 있다. 일례로 2024는 최종 선발전에 참여한 인원이 가장 적은 해였으며, 결과 역시 근 20년중 가장 안 좋았다.[15] Atkins는 Beer-Lambert law나 square-planar metal complex의 MO 등 몇 가지가 빠져 있고, Oxtoby는 양자역학 부분의 순서가 괴상하며 쓸데없는 내용이 너무 많다. 거꾸로 Hard/Soft 개념으로 이어지는 polarizability에 대한 설명은 Atkins에만 있다. 이외에도 자잘한 차이가 있다.[16] carbene 반응 등[17] 그래도 IChO 수준까지는 한계선이 명확하기는 하다[18] 두사이언스 등[19] 2025년에 시행된 KChO 겨울학교 입교 평가에서 mitsnobu reaction의 메커니즘을 서술하는 문제가 나왔었다.[20] 다만 KChO에서는 강체회전자 및 조화진동자의 양자적 해석에 대한 단순 계산 문제가 거의 매년 등장하므로 이 식을 외워가는 것은 필요하다. 그리고 화학적으로 매우 중요한 부분이고 앞으로 대학 가서도 공부할 중요한 내용들이 이곳에서 파생되므로 꼭 공부해 보기를 추천한다.[과연_일부인가] 일부라고 하기에는 적어도 일반화학 이상 정도의 개념을 알아야 풀 수 있는 문제가 대부분이다. 보통 하이탑은 일반화학 책을 배우며 본격적으로 KmChC 대비를 하기 전에 보는 약간 높은 난이도의 화학I 화학II 책 정도일 뿐이다.[22] 사실상 Zumdahl 일반화학이나 하이탑 화학I/II나 난이도는 큰 차이가 없다. 일부 내용이 빠져있을 뿐.[23] KmChC를 준비하는 학원들 중에서는 Atkins 일반화학을 사용하거나 부족한 부분은 Oxtoby의 내용을 가르치기도 한다.[24] 이유는 미스테리하다.[25] 대부분 금상 아니면 은상을 타 온다.[26] 모니토라는 응시 프로그램을 사용했는데 이 프로그램은 동년 KMO에서도 사용했다.[27] 특히 착화합물 관련 문제가 다른 년도들에 비해 많이 나왔다.[28] 대상 수상자가 6명이다![29] 주최 측에서 커트라인을 공개하지 않아 정확하지 않을 수 있다.[30] 3530명 응시, 929명 수상[31] 404명[32] 262명[33] 188명[34] 74명[35] 1명[36] 3761명 응시, 1004명 수상[37] 420명[38] 276명[39] 221명[40] 86명[41] 1명[42] 3420명 응시, 915명 수상[43] 398명[44] 255명[45] 187명[46] 74명[47] 1명[48] 3456명 응시, 934명 수상[49] 410명[50] 248명[51] 192명[52] 79명[53] 5명[54] 3147명 응시, 916명 수상[55] 416명[56] 241명[57] 193명[58] 65명[59] 1명[60] 1764명 응시, 500명 수상[61] 228명[62] 132명[63] 107명[64] 32명[65] 1명[66] 1678명 응시, 540명 수상[67] 269명[68] 127명[69] 101명[70] 41명[71] 2명[72] 1497명 응시, 492명 수상[73] 256명[74] 117명[75] 76명[76] 42명[77] 1명[78] 283명 응시, 74명 수상[79] 34명[80] 18명[81] 16명[82] 5명[83] 1명[84] 949명 응시, 293명 수상[85] 146명[86] 69명[87] 53명[88] 19명[89] 6명[90] 24명 수상[91] 이때부터 150점 만점으로 변경되었다.[92] 12명[93] 7명[94] 1명[95] 3명[96] 1명[97] 44명 수상[98] 22명[99] 12명[100] 7명[101] 2명[102] 1명[103] 82명 수상[104] 38명[105] 22명[106] 16명[107] 5명[108] 1명[109] 143명 수상[110] 68명[111] 36명[112] 29명[113] 9명[114] 1명[115] 정답 3점, 미표기 0점, 오답 -1점[비고1] 36번 문제 중복정답, 48번 문제 중복정답, 60번 문제 삭제[비고2] 23번 문제 삭제, 42번 문제 삭제[비고3] 27번 문제 중복정답, 34번 문제 삭제[비고4] 3번 문제 정답 정정, 60번 문제 삭제[비고5] 38번 문제 중복정답[비고6] 20번 문제 삭제[122] 환불을 해달라는 글이 엄청나게 많다.