1. 웃찾사 이적 논란
2003년 초반, (김준호의) 당시 소속사였던 스타밸리 개그맨들이 전부 개콘을 하차하는 사태가 일어나는 바람에 몇몇 코너들은 종영이 되었고, 9시 언저리뉴스는 김지선에게 넘기고 웃찾사로 가게 되었는데, 장웅이 치킨 광고 찍고 행사 대박을 치는 동안 김준호는 SBS의 웃찾사에서 컬투에게 모든 것을 빼앗기고 씁쓸하게 KBS로 귀환했다.그 와중에 다중이 캐릭터를 박성호에게 빼앗기기도 했다. 다중이 캐릭터를 준비하고 있었는데, 몇주 더 출연 못하게 된 사이에 박성호가 그 캐릭터로 검사받고 올려버렸다고 한다. 그때 둘 사이가 험악했다고 한다. 네가 형이냐고 소리지르고 난리였다고... 그러다가 적당히 풀어지게는 됐는데, 이후 박성호가 김준호 회사로 오기로 했던 약속을 지키지 않는등 사소한 갈등이 다시 쌓이면서 '다중이'와 관련한 김준호의 섭섭함은 박성호와의 사이가 소원해지는 결과를 낳게되기도 했다. 자세한 것은 박성호 항목 참조.
또한 오랫동안 함께 일했던 동기 심현섭이나 강성범과도 갈라서기도 했다. 김준호 본인은 자의가 아니었지만 소속사 및 큰형 심현섭을 따라 강제로 웃찾사를 옮겼다가 많은 것을 잃게 되자 결국 심현섭을 원망했다고 한다. 그래서 평소 뜻이 맞던 김대희, 강성범과 함께 다시 개콘으로 복귀하려고 했지만 강성범과 의견이 갈리면서 둘은 몇 년 동안 서로 보지도 않게 된다.[1] 현재는 강성범, 심현섭과 화해했다.
훗날 선생 김봉투에서 웃찾사가 뭐냐는 김준호의 질문에 학생 역할로 나온 홍인규가 선생님이 개콘 버리고 간 곳이라고 말했다. 웃찾사 이적에 대해서는 박성호도 정종철에게 디스당하는 자학개그[2]를 선보인바 있다.
2. 원정 도박 사건
원정 도박 혐의를 가지고 있던 개그맨 K가 김준호라는게 알려지면서 결국 씁쓸한 인생에서 하차했다.[4] 이후 씁쓸한 인생에서도 그의 이름이 금기가 되었다는 설정으로 개그화되었다. 역시 도박은 유명한 사람의 인생도 풍비박산 낸다는 것을 보여준 예.승승장구에 출연해 해명하기로는, 여행을 갔을 때 조금씩 즐기던 것이 점점 누적되어 순식간에 불법적인 규모가 되었다고... 여담으로 당시 '도박과 도박이 아닌 것'의 차이에 대해 검사에게 물어보기도 했지만 정확한 빈도와 금액의 기준이 없다고 한다. 도박혐의의 정확한 기준이 없다는 이야기를 들은 탓인지, 현재는 아예 도박에 관한 그 어떤 것에도 엮이지 않으려고 애를 쓰는 편이다. 세간의 눈이 신경쓰여서 부인이 사업차 나가있던 필리핀으로 찾아가지 못하기도 했다고.
법원은 처벌사항을 공개하지 않기로 결정했다고 한다. 감옥에 가지 않은 걸 보면 집행유예나 벌금형으로 추정.
2009년 개그 콘서트가 10주년, 500회를 맞게 되자 당시 개그 콘서트의 대표라고 할 수 있던 그가 2009년 KBS 연예대상 후보로 꼽혔지만 결국 강호동이 타게 되었다. 같은 해 한국방송대상 코미디언 부문 수상자로도 선정되었으나 시상식에서는 그 분야 시상을 하지 않고, 집에서 상패만 따로 전달 받았다고...[6]
2012년 스포츠 승부조작 파문 때 개그맨 K가 연루되었다는 기사가 나오자 그 개그맨이 김준호 아니냐는 소문이 퍼졌고, 확인전화가 500통은 걸려왔다고 한다. 심지어 어머니까지...
하지만 역으로 지금은 불법게임물 근절 홍보대사로 열심히 활동하면서 어느 정도 이미지 쇄신에 성공했다. 지금도 그의 집에서 도박은 금기라고 한다. 명절에 고스톱이나 한판 치자던 삼촌은 어머니한테 두들겨 맞고 쫒겨났고(...), 조카들도 원카드 하다가 걸려서[7] 혼났다고 한다. 후배들이 꾸준히 놀려먹으면서 일종의 기믹화한 사건.
1박 2일에서는 도박 관련 이야기가 나오면 정색하거나 괴로워하는 식의 개그 소재로 쓰이고 있다. 가끔씩 그 손맛이 그립다나 뭐하나.
개그 콘서트의 꺾기도에서도 이를 소재로 자학개그를 치기도 했다.
영화 웅남이에서 김준호는 비닐하우스에서 벌어지는 도박현장을 급습하여 도박범들을 검거하는 형사팀장으로 특별출연했는데, 혼란 속에서 형사들이 팀장인 김준호를 도박범으로 착각하고 양팔을 잡으며 검거하려는 일종의 배우 개그 장면을 보여주기도 했다.
여담으로 기막힌 외출이나 다른 방송에서 김준호가 종종 언급한 바에 따르면, "도박을 처음 접했을 때 돈을 잃기만 했으면 관심을 두지 않았을 텐데, 계속해서 돈을 따다 보니까 어느세 상습도박자가 되어 있었다."고 한다.
3. 코코 엔터테인먼트 대표의 잠적과 폐업
김준호가 소속된 연예기획사 코코 엔터테인먼트의 대표 김우종이 수억 원을 들고 잠적했다. 그래서 이 회사에 소속된 개그맨들 대부분은 출연료를 받지 못했다.#2015년 1월 24일, 김준호는 코코엔터테인먼트의 폐업 결정을 발표하고 본인의 사비로 소속된 개그맨들의 출연료를 지급하기로 했다고 한다.# 본인도 피해자면서 대표로서 끝까지 책임을 지는 모습으로 네티즌들의 응원을 받았는데, 사실 김준호는 코코엔터의 등기된 대표이사가 아니었다. 코코의 일부 주주는 법적인 대표도 아닌 김준호가 폐업을 단독으로 언론에 발표했다며 배임 등의 문제를 물을 것이라 하나# 김준호 측은 등기이사와 주주 과반수가 폐업에 동의하여 폐업을 하게 된 것이라고 반박하였다.
김대희, 김준호 등은 코코엔터테인먼트 폐업 하루 전 제이디브로스 설립을 발표하여 논란을 자초하였는데 폐업발표가 늦었을 뿐이라고 주장하였다.# 결국 2015년 2월 6일 코코엔터테인먼트 주주들은 폐업이나 파산을 한 사실이 없음을 분명히 하며 김준호와 김대희 등 관련자를 고소하였다.#
김우종의 아내가 자기에게 협박문자를 보냈다고 주장하였으며# 미디어오늘은 김우종의 아내 문자전문을 공개했다.
그런데 2월 23일, 디스패치가 통장 거래 내역을 공개하여 김준호가 한 말과 자기 적금을 깨서 후배들의 출연료를 지급하는 모습 등에 대하여 의문을 제기하여 여론은 김준호에게 불리하게 돌아가고 있다.
그 와중에 2013년에 국세청에 소득액을 불성실 신고해 1억 원을 추징 당한 적이 있다는 기사가 떴는데 이에 대해 김준호는 1억원 납부는 추징이 아닌 자진 신고라고. # 6월 15일 법원은 코코 엔터테인먼트에 파산을 선고했다. 7월 22일 배임혐의로 고소됐다.
11월 26일 디스패치에서 비밀 문건을 확보했다며 회사를 살리기 위한 노력은 없었다는 기사가 나왔다. [단독] 김준호, 파산 시나리오 확인…New 코코 설립 계획서 입수
그러나 검찰이 김준호와 김대희의 배임 및 업무방해 혐의에 대해 혐의를 입증할 증거가 없다는 이유로 무혐의 처분을 내렸다는 것이 2016년 1월 14일에 밝혀졌다. #
4. 내기 골프 사건
[1] 강성범은 웃찾사에 계속 남아 형님뉴스 등으로 황금기를 맞아 개인적으로 보면 신의한수이긴 했다. 유일하게 개콘과 웃찾사에서 두번이나 전성기를 맞은 개그맨이기도 하다.[2] 2006년 봉숭아 학당에서 옥장군과 스테파니 둘이서 웃찾사의 한 코너를 따라하다가 옥장군이 "너 재작년에 개콘 떠나 웃찾.."이란 대사를 했으며, 2006년 8월 13일 인터뷰 코너에서도 몬더그린 개그를 이용해 "이런 서른 두 살때 웃찾사 갔다온 주제에!"라고 했다.[3] 해피투게더에 출연했을 때 박준형은 개콘을 배신했다는 말에 김준호를 물고 늘어졌다.[4] 김준호가 맡았던 보스 역할은 김대희가 물려받았다.[5] 강병규, 신정환, 이상민과 2013년 연예인 불법도박 사건에 연루된 공기탁, 탁재훈, 이수근, 양세형, 붐, 김용만, 토니 안 등이 있다.[6] 결국 그는 4년 후인 2013년에서야 생애 첫 연예대상을 타게 되었다.[7] 트럼프 카드로 하는 원카드가 아니라 UNO의 디자인만 다른 원카드를 말하는 것으로 보인다. 다만 둘 다 규칙은 유사하다.[8] 다만 후에 무혐의로 내사 종결되었다. 자세한 내용은 밑에서 서술.