1. 오프시즌
1.1. 2020년
11월 1일 앤서니 리조에게 마지막으로 남아있던 팀 옵션을 실행하였고,11월 18일 계약을 1년 남겨두고 있던 테오 엡스타인 사장이 사임하였다.[1] 후임은 단장으로 있던 제드 호이어가 사장으로 승격 예정이며 11월 24일 5년 계약을 발표하였다.
12월 4일 카일 슈와버, 알버트 알모라 주니어, 호세 마르티네즈, 라이언 테페라가 논텐터로 방출되었다. 다만 제드 호이어는 슈와버건에 대해서는 슈와버가 실망스러워 했으나, 재계약의 여지는 남아있다고 밝혔다.
시카고 컵스 자체 방송국인 Marquee Sports Network로 출범은 성공적이라고 해아겠지만, 주축 멤버가 바뀌는 상황을 맞이했다. 12월 5일 16년간 컵스의 목소리로 활동했던 렌 캐스퍼가 옆동네 시카고 화이트삭스 라디오 중계로 자리를 옮겼고[2], 그의 빈 자리를 ESPN에서 활약하고 있는 존 시암비로 대체했다. 참고로 시암비는 지금도 ESPN에 몸을 담고 있는 터라 그가 자리를 비우는 날이면
12월 29일 샌디에이고 파드레스에게 다르빗슈 유와 그의 전담포수로 활약햤던 빅터 카라티니를 내주고, 선발투수 잭 데이비스와 함께 유망주 4명을 받아왔다. 다만 다르빗슈를 내주고 받아온 유망주들이 수준이 다소 기대에 미치지 못하는 수준이어서 팬들의 반발이 거세다.
1.2. 2021년
1월 18일 쉘비 밀러를 스플릿 계약으로 영입하였다.1월 28일에는 백업 포수로 오스틴 로마인을 영입하였고, 29일에는 로테이션 보강을 위해 콜 스튜어트를 단년 계약으로 영입하였으며, FA가 된 작 피더슨과 1년 계약을 맺었다. 피더슨 입장에서는 사실상 FA 재수.
1월 31일에는 선발투수 트레버 윌리엄스를 1년 계약으로 영입하였다.
2월 3일 작년에 트레이트로 영입했던 좌완 릴러버 앤드류 샤핀과 1년 재계약을 맺었다. 좌완 불펜이 부족한 컵스 입장에서 유용하게 기용될 것으로 보인다.
2월 13일 제이크 아리에타가 단년 계약으로 3년만에 컵스에 복귀하였다!
2월 19일 우완 릴러버 브랜든 워크맨과 단년 계약을 맺었다. 지난 시즌 필라델피아 필리스에서 좋지 않은 모습을 보여줬지만 2019 시즌에 보스턴 레드삭스에서의 모습을 보여줄 수 있다면 마무리 크레이그 킴브럴, 부상에서 복귀할 로완 윅과 함께 필승조를 이룰 것으로 보인다.
2월 28일 논텐터 방출되었던 라이언 테페라가 단년 계약으로 다시 복귀하였다.
3월 24일 카일 헨드릭스가 2년 연속 개막전 선발투수로 낙점되었다. 선발 로테이션은 카일 헨드릭스 - 제이크 아리에타 - 잭 데이비스 -트레버 윌리엄스- 애드버트 알조레이로 구성될 전망이다.
3월 27일 니코 호너가 마이너로 강등되었고, 에릭 소가드가 개막 로스터에 합류하였다. 다음날 셸비 밀러가 마이너로 강등되었다.
연장계약을 준비중이었던 앤서니 리조와의 협상이 최종적으로 결렬되었다고 한다. 컵스는 첫 제안은 4년 60M, 두번째 제안은 5년 70M을 제시하였다고...
2. 페넌트레이스
2.1. 4월
현지시작 4월 1일부터 4월 4일까지 치러지는 피츠버그 파이리츠와의 홈 개막전 3연전에서는 카일 헨드릭스가 등판했던 첫 경기를 패했으나 나머지 경기들을 잡아내면서 위닝시리즈를 거두었다.4월 5일부터 4월 7일까지 치러진 밀워키 브루어스와의 홈 3연전에서는 첫경기를 잡아냈으나 나머지 두 경기를 패하면서 루징시리즈를 기록했다.
2.2. 5월
2.3. 6월
6월 중반까지는 1위를 유지하며 선두를 유지했으나 6월 26일부터 30일까지 5연패를 기록하며 끝냈다.2.4. 7월
5연패를 당해도 아직 승차가 있었지만... 무슨 마가 끼었는지 1점차 패배를 당하는건 물론 아예 핸드볼 스코어로 난타 당하는 투타 언밸런스가 벌어지면서 7월 7일까지 연패를 이어가서 11연패를 찍어버리면서 승패마진 -2를 찍어서 5할 승률도 무너졌다.2.4.1. 충격과 공포의 파이어 세일
폭풍의 트레이드 시장 중심에 서다
결국 이날 패배로 중부지구 4위로 단숨에 떨어지면서 가을야구랑 멀어지고 있다. 7월 8일 드디어 필리스를 상대로 11연패를 끓어내었으나 연패기간 동안 너무 많은 승리 마진을 잃어서 결국 크리스 브라이언트 등을 위시한 FA되는 주축 선수들을 파는 셀러로 입장을 전환하며 리빌딩으로 방향을 선회했다. 일단 작 피더슨을 애틀랜타 브레이브스로 보내는 것으로 시작해 라이언 테페라를 시카고 화이트삭스로, 앤드류 샤핀을 오클랜드 애슬레틱스로 보냈다.
7월 29일, 팀의 프랜차이즈 스타인 앤서니 리조를 뉴욕 양키스로 트레이드시켰다는 사실이 발표되며, 팬들이 충격에 빠졌다. 계약 내용은 리조와 잔여 급여 $16.5M을 보조하는 대신, 트리플A 외야수 케빈 알칸타라(Kevin Alcántara)와 우완 투수 알렉산데르 비스카이노(Alexander Vizcaíno)를 받았다. 양키스는 팀의 좌타라인이 완전히 망해서, 전날 트레이드로 데려온 조이 갈로와 함께 급한대로 기용하려는 목적에서
7월 30일, 전날 시카고 컵스의 앤서니 리조가 양키스로 트레이드 된데 이어 하비에르 바에즈 마저도 뉴욕 메츠로 트레이드되며 현재 팬들은 엄청난 전력손실에 경악을 금치 못하고 있다. 그리고 얼마 있다가 크리스 브라이언트와 크레이그 킴브럴마저 각각 샌프란시스코 자이언츠, 시카고 화이트삭스로 트레이드 되며 컵스는 다시 한번 리빌딩 버튼을 누르게 되었다. 현재 타팀 팬들은 트위터, 인스타그램이던지 간에 “컵스 팬들 안됐다” 라는 뉘앙스의 댓글을 남기고 있는 중이다(…) 심지어 카디널스 팬마저…
이로써, 2016년 108년만의 우승의 영광을 함께 했던 동료들이 줄줄이 나가며, 윌슨 콘트레라스, 카일 헨드릭스, 데이비드 로스 셋이 남았다.[4] 진짜 공중분해한 듯 흩어졌다. 심지어 GM도 없다!
어차피 구단주의 지갑 사정상 올해를 끝으로 계약이 만료되는 리조, 바에즈, 브라이언트를 모두 잡기엔 어려운 상황이었고, 팀이 우승을 바라보기 힘든 현재 성적 상 이들을 유망주로 교환하는 것이 현명한 무브라는 것은 자명하다. 또한 킴브럴을 비롯한 테페라와 샤핀의 불펜도, 그렇게 리빌딩을 천명한 컵스에는 돼지 목에 진주 목걸이일 뿐이며, 특히 테페라와 샤핀의 경우는 단년 계약자들이었으므로 지금 성적이 고점을 찍었을 때 타팀에 좋은 대가를 받고 파는 것이 이득이다. 이렇게 불펜뿐만 아니라 올 시즌 단년 계약한 작 피더슨과 제이크 마리스닉 또한 소소하게 유망주를 받고 팔았기 때문에, 남은 시즌의 컵스는 내년 드래프트 상위픽이 목표인, 그야말로 내려갈 일만 남은 팀이라고 볼 수 있겠다. 이제 팬들이 기대해야 할 것은, 저렇게 지난 우승 주역들을 다 팔고 남은 유산인 유망주들이 무럭무럭 성장하는 일밖에 없다. 물론 그 기간 동안 팬들은 고통스럽겠지만...
옆동네에 로켓츠랑 세이버스, 텍산스[5]라고 플레이오프 컨텐더에서 순식간에 엄청난 탱킹 노선을 타고 있는 팀들이 있는데 여기에 컵스까지 추가되었다. 사이좋게 4대 리그에 하나씩 있다는 것은 아이러니.
트레이드 데드라인이 끝나고 컵스에서 떠나온 바에즈, 리조, 브라이언트 모두가 각자의 새로운 팀에서 가진 첫번째 경기에서 홈런을 때려내는 (…) 모습을 보여주면서 컵스 팬들의 마음에 비수를 꽂았다. 하지만 시카고라는 빅마켓시장을 보유하고있는지라 암흑기는 그리 오래걸리지 않는다는 예상도 있지만 애초에 오프시즌때도 리조한테 후려치기 재계약 금액을 준 팀이 돈을 쓰겠냐는 의견이 더 많다.
2.5. 8~10월
디백스, 오리올스와 나란히 전체 1픽 경쟁을 하러 떠날 것으로 예상된 것과는 달리, 뒤늦은(?) 연승가도를 달렸다. 크리스 브라이언트, 앤서니 리조, 하비에르 바에즈, 크레이그 킴브럴 등이 모두 떠난 상황에서 오클랜드 애슬레틱스에서 트레이드되어 입단한 프랭크 슈윈델의 미친 활약 덕분. 슈윈델은 로열스, 타이거스, 에이스 등을 전전하며 실패한 선수로 남을 뻔했지만... 컵스로 트레이드된 후 미친 타격을 선보이면서 8월 ROM(Rookie Of the Month)에 선정되었다. 이후 시즌 종료까지 컵스 타선을 혼자서 캐리하면서 108년만의 우승의 영광을 함께한 프랜차이즈 스타들이 떠난 컵스 팬들의 아쉬움을 달래주었다.시즌 종료 후, 제드 호이어 단장이 슈윈델에게 중요한 역할을 맡기게 될 것이라며 기대감을 감추지 않는 한편, 컵스의 새로운 간판 타자로 성장할 수 있을 것으로 보인다.[6]
[1] 미래를 생각해야 하는 컵스의 팀 사정상 계약이 1년밖에 남지 않은 자신보다 호이어에게 일찍 자리를 물려주는게 났다고 판단했다고 한다.[2] 캐스퍼가 자리를 옮기자마자 팀의 TV중계 멤버인 제이슨 베네티와 인터뷰를 했다. 베네티는 "옆집으로 오신 것을 환영합니다"(...)라고 맞이해줬다.[3] 이미 미식축구 중계에서 최악으로 까이는 캐스터이다. 50대 초반의 생기없는 톤으로 박박 소리만 지른다고. (...)[4] 그리고 콘트라레스도 2022시즌 끝나고 세인트루이스 카디널스로 이적하고, 데이비드 로스 감독도 2023 시즌 후 경질되자 2016년 월드 시리즈 주축멤버는 카일 헨드릭스 밖에 남아있지 않다..[5] 이 경우에는 구단 운영을 뭐같이 하기도 해서…[6] 하지만 슈윈델은 2022 시즌 극심한 부진에 빠지며 결국 방출당하고 말았다.