사일런트 힐 1과 사일런트 힐: 섀터드 메모리즈, 그리고 사일런트 힐(영화)에 등장했다. 등장한 작품마다 설정이 다르다.
1. 게임판
1.1. 사일런트 힐 1
사일런트 힐의 옆동네인 브람 시에서 근무하는 경찰로 갑작스럽게 연락불통이 된 사일런트 힐을 조사하러 갔다가 일련의 사건에 휘말리게 된다. 성인 베넷은 실존했던 경찰 출신 범죄자 로레인 벰베넥에서, 이름인 시빌은 가수 겸 모델인 시빌 벅, 배우 시빌 대닝 양쪽을 이미지했다고 한다.
오프닝에서 해리 메이슨의 차량을 쫓아오다가 먼저 달려가게 된다. 이후 그녀의 오토바이는 영화판과 비슷하게 길가에 나뒹구는 모습이 보이고 그 모습을 보다 해리 메이슨은 길 앞에 보이는 여성을 피하던 중 사고를 당하고 사일런트 힐로 들어가게 된다.
게임에선 해리 메이슨의 조력자로 나오며 해리에게 처음으로 핸드건을 준다. 나중에는 달리아 길레스피에게 조종당하며, 이후 시빌과의 전투에서 해리가 의문의 붉은 액체로 그녀를 제정신으로 돌려놓거나, 아니면 죽이게 된다.
적으로 등장시엔는 총을 쏘거나, 총을 가지고 타격 공격, 목조르기 등을 사용하며, 역시나 총을 쏘는 건 강하다. 하지만 무대가 유원지의 회전목마인 만큼, 말을 이용하여 숨으면 이용하면 바보로 만들 수 있다. 게다가 총을 조준하는 건 오랫동안 하고 있는데 정작 쏘는 건 느리다. 장전된 열 방의 총알을 다 쓰고 나면 그때부턴 근접전만을 하게 되는데, 핸드건 등을 이용한 무빙샷을 이용하면 아주 손쉽게 격파 가능하다. 다만, 시빌의 핸드건 공격의 경우 그 기본 데미지가 상당히 높은데다가, 하드 난이도에서는 그 맥뎀이 랜덤이라 정말 재수 없으면 풀피에서도 한방 맞고 사망하는 어이없는 경우가 발생하니 웬만하면 맞지 않도록 하자. 살리고 싶으면 한번 붙잡힌 뒤 떨쳐내고 재빨리 아이템창을 열어 붉은 액체를 사용할 것.
사실, 사일런트 힐 1의 스토리상 엔딩은 시빌이 생존하는 굿 플러스 엔딩이 아니라 사망하는 굿 엔딩이다. 시빌은 악마에 씌여 조종당하다 주인공에게 살해당하고, 주인공은 그때 사용하지 않고 남은 붉은 액체를 알레사의 환생인 헤더에게 물려주게 된다. 팬던트의 붉은 구슬이 그것.
북 오브 메모리즈의 개그 엔딩에선 사고치는 주인공들을 체포하는 섹시한 여경으로 등장.
여담이지만 사일런트 힐: 홈커밍에서 윌러라는 경찰이 그녀가 사일런트 힐에 갔다가 실종당했다고 언급한다.
사일런트 힐과 콜라보를 한 게임인 DEAD BY DAYLIGHT에서 쉐릴 메이슨의 전설 스킨으로 등장한다.
1.2. 사일런트 힐: 섀터드 메모리즈
젊은 여경이었던 원작과 달리 어느 정도 나이가 든[1] 모습으로 등장한다. 상담 파트에서 어떤 방식으로 대답하느냐에 따라 원작처럼 친절한 모습으로 나올지, 혹은 상당히 공격적인 모습으로 나올지 갈리게 되며, 심지어 외형도 바뀌게 된다. 기본적인 외형은 갈색 머리에 녹색 바지를 입은 모습. 선택지에 따라 제대로 된 경찰복을 입고 나오거나 원작에서 묘사되는 섹시한 여경의 모습으로 나오게 된다.
게임 막바지에 해리가 등대로 떠밀려올 때 그를 구해주며, "당신의 기록을 경찰서에서 봤다. 그리고 이건 있을 수 없는 일이다."라면서 충격적인 진실을 말하고,[스포일러] "이젠 난 내 직감대로 움직일 것이다. 우리 앞에는 많은 어려움이 있을 테지만 문제가 잘 해결되었으면 좋겠다."라고 말하며 해리를 등대로 보내주는 것으로 출연 종료.
작중에서 현실 속 인물인지 가상의 인물인지 구분이 가장 모호한 인물로, 정말 실제로 사일런트 힐에 살아 있는 사람인지 아니면 쉐릴이 자신의 아버지가 정말 어떤 사람이었는지 알고 싶어하는 마음이 구현된 인물인지 상당히 헷갈리게 묘사된다.