||<-3><tablewidth=100%><tablebordercolor=#555><tablebgcolor=#fff,#1f2023> 🌶️ 매운맛을 내는 물질 ||
| 고온에 반응 | <colbgcolor=#eee,#000> 프로펜설파이드 | 알리신 (부추속 Allium: 대파, 마늘, 양파, 부추, 샬럿 등) · 시니그린 (십자화과 Brassicaceae: 겨자, 와사비 등) |
| 바닐린 유도체 | 캡사이신 · 피페린 · 하이드록시 알파 산쇼올 · 쇼가올 · 진저론 · 레시니페라톡신독극물 | |
| 저온에 반응 | 멘톨 · 장뇌 · 시네올 (쑥, 월계수, 로즈마리, 세이지 등의 향) | |
| <colbgcolor=#008275><colcolor=#fff,#1F2023> 쇼가올 Shogaols | |
| | |
| 동의어 | <colbgcolor=#fff,#1f2023> (6)-Shogaol, 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-decen-3-one, [6]-Shogaol |
| CAS | 555-66-8 |
| 화학식(Hill Notation) | C17H24O3 |
| 분자량 | 276.37 |
| MDL | MFCD01736094 |
| PubChem Substance ID | 329824943 |
| 상온 형태 | 액체 |
| 보관 온도 | 2-8°C |
| 외형 | 점성이 있는 황색 액체 |
| 녹는점 | |
| 끓는점 | |
| 밀도 | |
| 용해도 | |
| 용해성 | 메탄올과 에탄올에 용해됨 |
| 안전성 | 산소와 가시광선이 있는 실온에서는 불안정함. -20°C에서 장기간 보관 가능함. |
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1. 개요
쇼가올(Shogaols)은 생강의 매운맛을 내는 성분 중 하나로, 마찬가지로 생강에 함유된 진저롤(gingerol)과 화학적 구조가 유사한 성분이다. 이 그룹에서 가장 흔한 것이 [6]-쇼가올이다. 진저론(zingerone)처럼 생강의 건조나 가공시 생성된다.[1] 무엇보다도, 쇼가올(과 진저론)은 시간이 지남에 따라 가열될 때 다른 구성 성분(constituent)으로 변하기 때문에 생강의 매운 맛은 요리할 때 손실된다. 생강이 기능성 식품으로 사용되게 하는데 있어 중요한 성분이다. [6]-쇼가올은 건조나 조리과정에서 물 분자가 빠져나간 탈수된 [6]-진저롤이다. 쇼가올은 진저롤과 함께 생강에 있는 페놀화합물이며, 이들 성분의 주요 생리활성으로는 항산화 기능, 관절염 개선, 수술 후 구토/메스꺼움 예방, 입덧/현기능 완화, 혈당 감소에 대한 효과가 알려져 있다.쇼가올(shogaol)이라는 이름은 생강(生姜、shōga)을 의미하는 일본어에서 유래되었다.
쇼가올은 스코빌 척도에서 160,000 SHU이다. 매운 맛을 내는 다른 성분들과 비교하였을 때, 쇼가올은 피페린(piperine)보다는 더 맵고 캡사이신(capsaicin)보다는 덜 맵다. 쇼가올은 청양고추보다 150,000 SHU가 더 높은 수치이므로 더 맵다.
| 화합물 | Scoville Heat Units(SHU) |
| 캡사이신 | 16,000,000 |
| [6]-쇼가올 | 160,000 |
| 피페린 | 100,000 |
| [6]-진저롤 | 60,000 |
쇼가올은 항염증과 항산화 기능이 밝혀진 생강의 매운 맛을 내는 성분이다. 생강의 저장과 가공 과정에서 진저롤로부터 형성된다. 다양한 암세포에서 세포 사멸을 유도하는 것으로 나타났다. 쇼가올은 진저롤보다 더 강력한 항암성 활성을 가지며 그 중 특히 [6]-쇼가올이 가장 강한 항암 효과를 가진다.[2][3]
2. 쇼가올 그룹
[4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 그리고 [12]-쇼가올(모두 생강에서 발견함)은 쇼가올 그룹을 구성한다. 또한 생강 품종에는 메틸화된 쇼가올들이 존재한다(각각 메틸 [6]-쇼가올과 메틸 [8]-쇼가올이 있음)[4].3. 자연 합성
쇼가올은 과도한 열에 노출되거나 저장시 형성된다. 생강의 탈수 반응에 의해 만들어지는 것이다. 간혹 생강에서 쇼가올의 비율이 품질을 나타내는데 사용된다. 생강 분말에서 [6]-쇼가올의 함량은 353-1990 mg/kg이다.[5][6] 생강 건조방법에 따른 생강 분말 내 [6]-쇼가올의 함량 변화에 차이가 생긴다. 완주 생강을 기준으로 [6]-쇼가올은 건조시키지 않은 생강보다 건조시킨 생강에서 함량이 높아졌으며, 동결건조보다 열풍건조에서 햠량이 높았다. 즉, 열풍건조 > 동결건조 >≈ 생생강이다.[7]한의학에서 생강과 건강(말린 생강)의 약효가 다르다는 것은 이런 이유인 것으로 보인다.
4. 인공 합성
가능한 합성은 바닐린(vanillin)과 아세톤(acetone)의 클라이젠 축합반응(claisen condensation)을 시작으로 디하이드로진저론(dehydrozingerone)을 만들어낸다.그 후, 이 생성물은 tetrahydrofurane에 용해된 hexanal과 알돌 축합(aldol condensation) 반응으로 6-탈하이드로쇼가올(6-dehydroshogaol)과 6-탈하이드로진저롤(6-dehydrogingerol)이 생성된다. 후자는 촉매에 의해 [6]-진저롤로 수소화될 수 있다. 마지막 단계에서 원하는 [6]-쇼가올을 얻기 위해 염산을 추가한다.
| 바닐린으로부터 시작하는 [6]-쇼가올의 합성 |
5. HPLC 크로마토그램(chromatogram)
| [6]-쇼가올의 HPLC 크로마트그램 |
6. 관련문서
[1] Harold McGee (2004). On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen (2nd ed.). New York: Scribner. pp. 425–426.[2] Sang, S.; Hong, J.; Wu, H.; Liu, J.; Yang, C. S.; Pan, M. H.; Badmaev, V.; Ho, C. T. Increased growth inhibitory effects on human cancer cells and anti-inflammatory potency of shogaols from Zingiber officinale relative to gingerols. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1064510650[3] Wang, C.; Qi, L.; Yuan, C. Cancer chemoprevention effects of ginger and its active constituents: Potential for new drug discovery. Duynhoven, J.; Vaughan, E. E.; Van de Wiele, T. In vitro Am. J. Chin. Med. 2015, 43, 1351−1363.[4] "Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1". Retrieved 3 December 2016.[5] Park, S.Y.;Jung,M. Y. UHPLC-ESI-MS/MSforthe quantification of eight major gingerols and shogaols in ginger products: effects of ionization polarity and mobile phase modifier on the sensitivity. J. Food Sci. 2016, 81, C2457−C2465.[6] Park, J. S.; Jung, M. Y. Development of high-performance liquid chromatography-time-of-flight mass spectrometry for the simultaneous characterization and quantitative analysis of gingerol-related compounds in ginger products. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 1001510026.[7] "생강 - 생강의 가공방법별 진저롤 함량 변화", 농사로, 2020년 04월 07일 접속