찰스 크로거 박사의 정신과 의원을 같이 다니는 환자역의 캐릭터인데, 사사건건 몽크와 대립한다. 정신과의 대기실에 놓여있는 잡지의 배열 문제를 가지로 다투거나, 스토틀마이어 반장 앞에서 도넛의 배열문제를 가지고 다투거나[1], 누가 더 찰스 크로거 박사와 가까운지 경쟁한다거나.....두 사람이 다투는 것에 대해 스토틀마이어 반장은 유치원생같다고 평했는데, 실제로 극중에서 두 사람이 벌이는 신경전의 수준을 보면 딱 맞는 평가.
어쨌든 포지션이 포지션인지라 잊을만하면 등장하는 캐릭터. 주로 몽크와 (유치한)신경전을 벌이거나, 몽크가 하는 일에 까칠하게 굴거나 사사건건 반대한다거나 하는 라이벌 아닌 라이벌. 극중에서, '찰스 크로거 박사와 누가 더 가까운가' 하는 경쟁에서는 항상 몽크가 지지만 이게 좋은 것일지는 의문이다.[2][3] 찰스 크로거 박사의 환자 진료 파일에는 몽크에게 지나치게 집착한다는 크로거 박사의 평가가 있는 등 몽크보다 상태가 나쁘면 나뻤지 결코 좋지는 못하기 때문이다. 몽크도 그걸 아는지 모르겠지만, 극중에서 '항상 자신이 뭐에 서툴러도 항상 해롤드보다는 잘한다'는 논조의 말을 한다.
찰스 크로거 박사 사후에는 한 최면술사의 진료를 받고 엄청나게 행복한 마음가짐으로 생활해 몽크를 부럽게 만들고, 몽크도 네븐 벨 박사의 진료 대신 최면술사의 치료를 받게 동기부여를 하지만...... 최면의 부작용으로 헤롤드는 나체로 돌아다니게 되고 몽크는 유아기로 퇴행하는 결과만 가져다 주었다. 게다가 본인은 그것 때문에 경찰에게 체포당했다.(...)
그렇게 몽크와 투닥거리다가 결국 네븐 박사의 환자들이 살해당하는 에피소드에서 범인의 차 트렁크 안에서 몽크와 화해하고 다른 상담의를 찾게 된다. 이 에피소드에서 몽크가 환자들을 죽인 범인이라고 매도하며 '몽크식으로' 추리하는 장면이 압권.
[1] 초콜릿 도넛을 어디에다가 배열하는가를 두고 다투었는데, 이에 반장은 도넛을 상자째로 압축한 다음 도넛이 하나가 되었다고 비꼬았다.[2] 어느 정도냐 하면 한 에피소드에서 범인이 박사에게 총을 쏘자 해롤드가 몸을 날려 대신 총에 맞았다. 걱정하며 사람들이 달려오자 몽크에게 가까이 와 달라고 부탁하더니 "이건 이길 수 없을걸"이라고 약을 올리고 그대로 구급차에 후송(...)[3] 이외에도 정치 관련 일을 해서 직업적, 경제적, 가정적으로도 몽크와는 비교도 안될 정도로 성공했...다고 하나 해롤드가 몽크를 의식해 거짓말을 했을 가능성도 아주 없진 않다. 최소한 직업적으로는 확실히 몽크보다 잘 나가며, 투표 에피소드에서는 나탈리의 상대 후보로 등장해서 나탈리를 이긴다(?!).