아무런 지식도 경험도 없는 상태에서 일단 들이대고 보는 정신을 비유한 용어. 흔히 '무한 트라이'랑 함께 쓰는 단어이다. "결과야 어떻게 되든지간에 일단 해보고 보자"라는 표현과 비슷하다.
헤딩이 들어간 것에서 알 수 있듯이 원래는 축구에 빗대어 공도 없는 엉뚱한 곳에 머리를 받는다는 부정적 느낌의 비유 표현이었다. 현실에서도 맨땅에 헤딩하면 두개골이 부서져 두부 외상으로 이어지므로 영 좋지 않다. 셀프로 뚝배기를 부수는 상황이 될 수 있다.
하지만 표현 자체가 직관적이고 간결하여서 오랜 기간 널리 사용되다 보니 부정적 인상은 많이 희석되었고, "맨땅에 헤딩이라도 해야 한다."처럼 무언가 조건이 갖추어지지 않거나 상황이 여의치 않을 때 달리 방도가 없는 상황에서 어쩔 수 없이 해야 하는 일이라면 주먹구구식으로라도 해야만 한다는 의미로 도전 의식과 추진력을 강조하는 의미로도 쓰인다. 실제로 암호화 해독기법에서 키를 무차별 대입하는 브루트 포스 방식이 이런 식으로 문제를 해결한다.
헤딩이라는 행동을 강조하면 긍정적인 표현인 경우가 많으며, 맨땅이라는 방향성을 강조하면 부정적인 표현인 경우가 많다.