이에 대한 문제에서 잭슨의 전 매니저 프랭크 딜레오는 사람들의 편견과는 달리 잭슨은 활발하게 여성과 동침을 했다고 한다. 그러나 이 같은 정보가 흘러나가면 팬 층에 큰 타격을 입게 될 것이라 쉬쉬 했다고 한다. 잭슨은 94년 엘비스 프레슬리의 딸인 리사 마리 프레슬리와 결혼을 하는데 리사 마리의 친구들은 리사는 남녀 간의 활동에서 성적 만족을 매우 중요하게 생각한다며 리사가 잭슨에게 푹 빠진 걸 보면 (...) 잭슨이 침대에서는 고수가 아니냐는 의견을 제시했다. 이것이 맞다면 역설적으로는 잭슨이 소아 성애자라는 세간의 의혹에서 확실히 벗어나는 것이라고도 볼 수 있다. 물론, 이 주장의 진위여부들은 잭슨 본인만이 알겠지만...
20대 중반에 한 인터뷰에서 자신은 혼전관계를 반대한다고 밝혔다. 해당 인터뷰 기사에서는 마이클이 독실한 여호와의 증인 신자이기 때문이라고 이유를 적어놨다. 스릴러 뮤비에서 좀비분장을 한 것 때문에 여호와의 증인에서는 파문된 걸로 알려져 있지만 마이클은 여호와의 증인의 교리에 따라서 서른이 넘을 때까지 크리스마스 파티 한 번 하지 않을 정도로[1] 종교적 신념을 지키고 살았다. 실제로 이 무렵 마이클이 결혼하겠다고 공언하고 다녔던 다이애나 로스와도 동침한 적이 없다는 통화내용이 후에 유출된다.
마이클 잭슨의 첫 여자친구는 흔히 '테이텀 오닐'[2]이 거론된다.
이 둘이 구체적으로 어떤 사이였는지 돌아다니는 정보는 많지 않지만, 마이클은 2003년 인터뷰에서 이렇게 말했다. "오닐이 나를 침대에서 성적으로 유혹했다. 하지만 나는 부끄러워서 이를 거절했다" 1년 뒤 오닐은 이 주장을 반박하고 "아니다, 잭슨이 나를 유혹했다" 고 주장하는데 ... 그렇다면 진실은 무엇? 이 또한 본인들만이 잘 알겠지만, 국내에 알려진 테이텀 오닐의 인터뷰 중에는 마이클 잭슨의 키스가 매우 서툴렀다는 내용이 있다. # 오닐은 친구 세서 잭슨에게 이렇게 말했다고, "마이클은 섹스를 무서워하는 거 같아. 또 그가 제대로 된 연애를 할 수 있을 거 같아? 그는 나랑 같이 있을 때 고작 두 마디 정도 밖에 안 할 정도로 부끄러움을 타는 애야. 누군가는 이 부분에 대해 그 애랑 이야기를 해봐야 해" 이렇게 까지 말한 오닐을 생각하면 마이클의 말이 맞다 고 손을 들어줄 수밖에 없을 것 같다. 또한 앞서 언급한 잭슨이 오닐을 유혹했다는 말은 오역이라는 주장도 존재한다.
잭슨의 첫사랑은 15살 연상의 다이애나 로스라고 마이클 본인이 여러 곳에서 밝히고 다녔다. 같은 모타운 소속이라서 마이클이 10살 때부터 알고 지냈던 두 사람은 78년에 뮤지컬 영화 The Wiz를 찍으면서 급속도로 가까워져서 각종 시상식이나 행사에서 둘이 함께 있는 모습이 자주 포착된다. 마이클 잭슨의 모친인 캐서린에 의하면 마이클은 어렸을 때부터 다이애나 정도는 돼야 진짜 미인이라며 자신의 누나들에게 미인이 아니라고 어그로를 끌었으며, 마이클 본인 역시 오프라 윈프리 쇼에서 자기는 어렸을 때부터 다이애나에게 항상 반해있었다고 말한다. 80년대부터 마이클은 다이애나와 결혼하겠다는 발언도 종종하게 되는데 '에보니 매거진' 인터뷰에서는 다이애나 로스를 사랑하고 있다고 말하며 인터뷰어가 누나로서 말인가? 라고 되묻자 마이클은 그런 종류의 사랑이 아닌 그녀와의 결혼을 원한다고 단언한다. 84년까지도 마이클은 인터뷰에서 다이애나와 결혼할거라는 의사를 밝히지만 85년에 다이애나가 갑자기 다른 남자와 결혼하게 되면서 둘 사이는 멀어지게 된다. 상대는 마이클은 누군지 전혀 알지도 못하던 남자였다고 하며, 다이애나의 결혼식 날 마이클은 끝까지 모습을 보이지 않았다.다이애나 결혼 이후 처음으로 재회하는 두 사람[3] 이후 90년대 초반에 마이클이 친구와 통화하던 녹음본이 유출되는데 마이클은 다이애나와 동침한 적은 없었고, 자신은 다이애나와 함께 있다고 생각했는데 결국 혼자만의 착각이었으며, 다이애나를 잊는데 엄청나게 긴 시간(a hell of a long time)이 걸렸다고 고백한다. 다이애나가 결혼한 뒤에도 마이클은 다이애나를 위한 헌정곡인 Remember The Time을 만들었고 유언장에 자신의 아이들의 2차 후견인[4]으로 다이애나를 지목해 놓는다. 마이클의 첫 여친으로 알려져 있는 테이텀 오닐조차 마이클 사후 출연한 방송에서 마이클이 게이였냐는 질문에 마이클은 다이애나를 사랑했다고 밝혔다.(He was in love with Diana Ross and that was real)
배우자에 대해서는 아래 가족 관계 항목으로.
[1] 이후 엘리자베스 테일러가 마이클을 위한 깜짝 크리스마스 파티를 열어주는데 마이클은 생전 처음 해보는 크리스마스 파티에 즐거웠지만 동시에 죄책감이 느껴져서 방에서 혼자 울었다고 한다. 물론 언제까지나 이전 종교에 얽매여있는건 아니어서 이후에 자신의 아이들과 함께 크리스마스 파티를 즐기는 홈비디오도 나온다.[2] 최고의 최루 멜로영화로 대히트를 쳤던 '러브스토리'의 주인공이었던 남우 '라이언 오닐'의 딸이다. 이들 부녀간의 관계 역시 그리 좋은 것은 아니었던 것으로 악명높다.[3] 이 날 마이클의 표정이 굳어있는게 다이애나에게 화가 나 있기 때문이라고 추측하는 사람도 많다. 다이애나 결혼 이후로 마이클은 죽을 때까지 엘리자베스 테일러와 절친 사이로 지내게 된다. 영상 속 ama 시상식 역시 엘리자베스 테일러가 파트너다. 여담으로 노래 시작 전 마이클은 자신의 파트너인 리즈 여사를 챙기지만 노래가 끝날 무렵에는 다이애나 로스가 둘 사이에 끼어들어 있다(...)[4] 1차 후견인은 아이들의 할머니이자 마이클의 엄마인 캐서린. 캐서린이 죽게되면 다이애나 로스가 마이클 아이들의 후견인이 된다.