쿠마린

1. 개요

쿠마린(coumarin, 화학식 C9H6O2)은 식물에서 발견되는 파이토케미컬의 일종으로 은은한 달콤한 향을 가진 무색의 고체이다. 특히 건초, 계피, 바닐라, 톤카빈 등에서 특유의 향을 내는 성분으로 잘 알려져 있다. 천연 쿠마린은 주로 향료, 방향제, 식품첨가물, 화장품 등에 사용되지만 과량 섭취 시 간독성 등 부작용이 보고되어 일부 국가에서는 식품 사용량이 엄격히 제한된다.

2. 화학구조

쿠마린(coumarin)은 락톤(o-Coumaric acid lactone) 또는 벤조피렌(benzopyran)으로도 분류될수 있다.

3. 인공 유기화합물

아세트산 무수물(無水物)과 아세트산 나트륨을 살리실알데하이드(sailcylaldehyde)에 작용시켜 만들수 있으며 이는 향료등으로 널리 쓰인다.

4. 항응고 작용

쿠마린 계열 화합물 중 일부는 항응고제 작용을 나타낸다. 이들은 프로트롬빈(prothrombin)과 혈액 응고 인자의 합성을 억제하는데, 이는 비타민 K 대사 길항 작용을 통해 이루어진다. 대표적으로 디쿠마롤(dicoumarol)과 와파린(warfarin)이 있으며 와파린은 현재까지도 심부정맥혈전증, 폐색전증, 심방세동 환자의 혈전 예방 치료에 널리 쓰인다. 그러나 와파린은 태아 기형 유발 위험이 있어 임산부 사용이 금기된다.

5. 여담

쿠마린은 원래 19세기 초 스위트클로버에서 처음 분리되었고 그 향이 너무 좋아 향기 나는 화학의 대표 주자로 꼽힌다.
WHO가 권장하는 쿠마린의 1일 섭취 허용량은 체중 1kg당 0.1mg이다.
제2차 세계대전 당시 곡물에 곰팡이가 피면서 자연적으로 생성된 디쿠마롤이 가축 집단 폐사 원인으로 밝혀지며 항응고 작용이 처음 주목받았다.
일부 전통 요리에서는 계피 향을 내기 위해 쿠마린 함량이 높은 카시아 계피를 쓰지만 유럽에서는 시나몬 롤 같은 빵류에 사용할 수 있는 양이 법으로 제한된다.