1. 2004-2006년
- 2004. 08 심슨학원 개원
- 2006. 06 광진캠퍼스 초등관 개원
2. 2008년
- 2008. 04 <경향신문> 선진 경영 대상 수상
- 2008. 09 광진캠퍼스 중등관 개원
3. 2009-2010년
- 2009. 09 서초캠퍼스 개원
- 2010. 06 (주)심슨교육 설립
- 2010. 12 송파캠퍼스 개원
4. 2011- 2012년
- 2011. 01 학원평가전문지 <Answer> Best Academy
- 2011. 06 <조선일보> 조선에듀케이션 인터뷰 기사
- 2011. 08 <중앙일보> 명문학원 탐방
- 2012. 05 심슨출판 설립
5. 2013년
- 2013. 03 광진캠퍼스 고등관 개원
- 2013. 09 <머니투데이> 미래창조경영우수기업 수상
- 2013. 10 송파캠퍼스 신천역 트리지움 이전
6. 2014-2015년
- 2014. 01 자양캠퍼스 개원
- 2014. 12 광진캠퍼스 중2, 3관 개원
- 2015. 09 중계캠퍼스 개원
7. 2016년
- 2016. 06 EBS커리어와 수시 컨설팅 업무 제휴 협약
- 2016. 09 위례캠퍼스 개원
8. 2017-2019년
- 2017. 07 <머니투데이> 미래창조경영우수기업 수상 (연속2회)
- 2017. 10 미사캠퍼스 개원
- 2019. 04 강동캠퍼스 개원
9. 2020년
- 2020. 01 비바키즈 유치부 개원
- 2020. 01 구리캠퍼스 개원
- 2020. 06 강동캠퍼스 2관, 3관, 4관 확장
- 2020. 12 구리캠퍼스 고등관 개원
10. 2021-2022년
- 2021. 07 성동캠퍼스 개원
- 2022. 06 대치캠퍼스 개원
- 2022. 10 비바키즈 성동캠퍼스 개원