배재고등학교, 보성고등학교, 양정고등학교, 중앙고등학교, 휘문고등학교를 말한다.
이들 학교는 비평준화 시절 5대 사립고교라 불리며 5대 사립 음악회와 같은 네트워크를 형성했다.
그 전통은 현재까지 이어져 다섯학교 음악회, 5대 사립 UCC 대회, 5대 사립 축제(High 5 Festival) 등을 공동 개최하고 있다.
각기 설립된지 100년이 넘은 이들 학교는 비평준화 시절보다는 약하지만 여전히 명문고의 위상을 떨치고 있다.
특히 보성고등학교를 제외한 나머지 학교는 모두 서울 지역 광역자사고로 지정되어있다.
동문들은 5대 사립 동문회, 5대 사립 동문 체육회, 5대 사립 골프대회 등을 진행하며 각 학교 간 기수를 통합하기도 한다.